5,6,7-trimethoxyisoquinolin-1(2H)-one | 26829-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxyisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxyisoquinolin-1-one；5,6,7-trimethoxy-2H-isoquinolin-1-one；5,6,7-trimethoxy-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 26829-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00087112
• 分子量: 235.24
• InChiKey: DJMXYPOBEYNJDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxyisoquinolin-1(2H)-one 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到5,6,7-三甲氧基-2-甲基异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed oxidizing group-directed ortho C–H vinylation of arenes by vinylstannanes

  摘要：

  一种高效的方法用于从N-甲氧基苯甲酰胺或N-苯氧基乙酰胺与乙烯基锡烷通过铑（III）催化的C-H活化反应合成官能化乙烯芳烃。该方法还应用于合成天然产物硫脲胺和7-成员环氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c5cc04211a
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-2-vinylbenzamide 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到5,6,7-trimethoxyisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed oxidizing group-directed ortho C–H vinylation of arenes by vinylstannanes

  摘要：

  一种高效的方法用于从N-甲氧基苯甲酰胺或N-苯氧基乙酰胺与乙烯基锡烷通过铑（III）催化的C-H活化反应合成官能化乙烯芳烃。该方法还应用于合成天然产物硫脲胺和7-成员环氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c5cc04211a

文献信息

• Divergent Synthesis of Isoquinolone and Isocoumarin Derivatives by the Annulation of Benzoic Acid with <i>N</i>-Vinyl Amide
  作者：Rui Sun、Xiao Yang、Qianggen Li、Ke Xu、Juan Tang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03638

  日期：2019.12.6

  A simple and efficient method for the synthesis of isoquinolone and isocoumarin derivatives is reported. The method for the first time provides a one-step divergent synthesis of important isoquinolone and isocoumarin skeletons from benzoic acid by switching the coupling partners. In addition, a reliable mechanism has been proposed on the basis of experimental investigations, including kinetic isotope

  报道了一种简单有效的合成异喹诺酮和异香豆素衍生物的方法。该方法首次通过切换偶联伙伴，从苯甲酸一步一步地合成了重要的异喹诺酮和异香豆素骨架。此外，在实验研究的基础上，提出了一种可靠的机制，包括动力学同位素效应实验，13C标记实验，时间跟踪实验和竞争实验，以及DFT计算研究。
• Studies toward the total synthesis of eletefine: an efficient construction of the AB ring system
  作者：Jeremy A. Cody、Ijaz Ahmed、Douglas J. Tusch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.058

  日期：2010.10

  Synthetic studies toward eletefine, a novel stephaoxocane alkaloid, were undertaken in an attempt to provide a general methodology to aid in the synthesis of other novel stephaoxocanes. An efficient construction of the AB ring system with increased functionality is described which presents a flexible approach to synthesizing the C and D rings of eletefine.

  进行了对eletefine（一种新型的stephaoxocane生物碱）的合成研究，以试图提供一种通用的方法来协助其他新颖的stephaoxocane的合成。描述了具有增加的功能性的AB环系统的有效构造，其提供了合成eletefine的C和D环的灵活方法。
• Tschitschibabin et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 469, p. 120
  作者：Tschitschibabin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rh-catalyzed oxidizing group-directed ortho C–H vinylation of arenes by vinylstannanes
  作者：Sekar Prakash、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c5cc04211a

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of functionalized vinyl arenes from the reaction of N-methoxybenzamides or N-phenoxyacetamides with vinylstannanes via rhodium(iii)-catalyzed C–H activation is described. The application of the methodology for the synthesis of a natural product thalactamine and a 7-membered ring oxepine are also demonstrated.

  一种高效的方法用于从N-甲氧基苯甲酰胺或N-苯氧基乙酰胺与乙烯基锡烷通过铑（III）催化的C-H活化反应合成官能化乙烯芳烃。该方法还应用于合成天然产物硫脲胺和7-成员环氧吲哚。