2-(p-methoxybenzylidene)-1-acenaphthenone | 22531-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(p-methoxybenzylidene)-1-acenaphthenone
• 英文别名: p-Methoxy-benzyliden-acenaphthenon；2-(4-methoxy-benzyliden)-acenaphthen-1-one；2-(4-Methoxy-benzyliden)-acenaphthen-1-on；Anisyliden-acenaphthenon；2-Oxo-1-(4-methoxy-benzyliden)-acenaphthen；2-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]acenaphthylen-1-one
• CAS: 22531-65-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: SYNLRRNEFSLTJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5-1227 °C
• 沸点：
  495.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methoxybenzylidene)-1-acenaphthenone 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-2-<α-hydrazino-p-methoxy-benzyl>-acenaphthylen
  参考文献：
  名称：

  Studies of Acenaphthene Derivatives. XVII. The Reaction of Benzylideneacenaphthenone with Hydrazines

  摘要：

  报告了苯亚甲基苊酮与肼的反应。亚苄基苊酮与水合肼在 40°C 的甲醇中反应生成 1-羟基-2-肼基苄基苊烯，然后用乙酸酐将其环化为 1-乙酰基吡唑啉。肼基化合物与异氰酸苯酯反应生成 1:2- 加合物，然后用盐酸处理，该加合物发生闭环生成吡唑啉化合物。然而，在水合肼的苛刻条件下，还原裂解反应发生了，生成了苊酮和苯甲醛的肼。在与对取代亚苄基苊酮的反应中也观察到了类似的现象。另一方面，在含硫酸的乙醇中与苯肼反应可直接得到预期的吡唑啉类化合物，然后用四乙酸铅处理这些化合物可制备吡唑。此外，苯亚甲基苊酮与水合肼反应生成了相应的哒嗪，而与 2,4-二硝基苯肼反应则生成了吡唑啉化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.185
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基三苯基膦溴化盐 、 苊醌 生成 2-(p-methoxybenzylidene)-1-acenaphthenone
  参考文献：
  名称：

  苊衍生物的研究。十六. 与苊醌的 Wittig 反应

  摘要：

  已经研究了苊醌 (III) 与几种 Wittig 试剂的反应。当 III 与等摩尔量的亚苄基三苯基膦 (IV) 在室温下反应时，相应的亚苄基苊酮 (V) 以相当好的收率获得，但苄基和菲醌与 IV 的反应在类似条件下没有发生。III与2当量IV在苛刻条件下反应仅得到V，没有得到二亚苄基化合物。III 与共振稳定的正膦，如乙炔-、苯亚酰-和对氯苯亚酰正膦的反应，得到预期的 α,β-不饱和酮。在与乙氧基羰基亚甲基正膦反应中，生成两个立体异构的乙氧基羰基亚甲基苊酮，也由乙氧基羰基甲基膦酸二乙酯反应得到。异构体的结构是在核磁共振、紫外光谱和质谱研究的基础上确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.181

文献信息

• de Fazi, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 665
  作者：de Fazi

  DOI：——

  日期：——
• Sircar; Gopalan, Journal of the Indian Chemical Society, 1932, vol. 9, p. 639,646
  作者：Sircar、Gopalan

  DOI：——

  日期：——