N-methyl-3-(1-(R)-phenylethyl)-aminopyrrolidine | 1039632-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-3-(1-(R)-phenylethyl)-aminopyrrolidine
• 英文别名: 1-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-3-amine
• CAS: 1039632-30-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: BLRQMBGXUBPPLR-JTDNENJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-(1-(R)-phenylethyl)-aminopyrrolidine 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡咯烷酸锂和乙酰锂的混合聚集体对醛的对映选择性炔基化

  摘要：

  Lithium acetylides form, with 3-aminopyrrolidine lithium amides, noncovalent 1/1 mixed aggregates that have been characterized by 1D and 2D multinuclear NMR spectroscopy and DFT computations. The results show that the complex adopts a structure organized around a N-Li-C-Li core and that the acetylide appendage lies within the plane of this quadrilateral, midway between the two lithium cations. These complexes have been employed for the enantioselective alkynylation of a series of aromatic aldehydes and provided the expected propargylic alcohols in ee values up to 85% in THF at -78 degrees C.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00647
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-(R)-phenylethyl)-aminopyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以76%的产率得到N-methyl-3-(1-(R)-phenylethyl)-aminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  杂环锂酰胺作为手性配体，用于与n -BuLi进行对映选择性羟烷基化

  摘要：

  已经合成了基于3-氨基吡咯烷（3AP），3-氨基四氢噻吩（3ATT）和3-氨基四氢呋喃（3ATF）的手性杂环结构。在正丁基锂与邻甲苯甲醛的缩合反应中，相应的氨基酰胺锂已被评估为手性配体。返回的感应水平在46-80％ee范围内。事实证明，便宜且易于制备的3ATFLi也是最好的配体，可以在-78°C的THF中以相同的80％诱导水平获得预期的R或S醇。在所有情况下，感应的感觉都取决于C 8的绝对构型在3-氨基附肢上。提出了一个一般概念来合理化在有机锂物质存在下的诱导过程。

  DOI：

  10.1021/jo8005396

文献信息

• Heterocyclic Lithium Amides as Chiral Ligands for an Enantioselective Hydroxyalkylation with <i>n</i>-BuLi
  作者：Nicolas Duguet、Sylvain M. Petit、Philippe Marchand、Anne Harrison-Marchand、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1021/jo8005396

  日期：2008.7.1

  Chiral heterocyclic structures based on 3-aminopyrrolidines (3APs), 3-aminotetrahydrothiophens (3ATTs), and 3-aminotetrahydrofurans (3ATFs) have been synthesized. The corresponding lithium amides have been evaluated as chiral ligands in the condensation of n-BuLi on o-tolualdehyde. The returned levels of induction were in the 46−80% ee range. The cheap and easily prepared 3ATFLi’s turned out to be

  已经合成了基于3-氨基吡咯烷（3AP），3-氨基四氢噻吩（3ATT）和3-氨基四氢呋喃（3ATF）的手性杂环结构。在正丁基锂与邻甲苯甲醛的缩合反应中，相应的氨基酰胺锂已被评估为手性配体。返回的感应水平在46-80％ee范围内。事实证明，便宜且易于制备的3ATFLi也是最好的配体，可以在-78°C的THF中以相同的80％诱导水平获得预期的R或S醇。在所有情况下，感应的感觉都取决于C 8的绝对构型在3-氨基附肢上。提出了一个一般概念来合理化在有机锂物质存在下的诱导过程。
• Enantioselective Alkynylation of Aldehydes by Mixed Aggregates of 3-Aminopyrrolidine Lithium Amides and Lithium Acetylides
  作者：Gabriella Barozzino-Consiglio、Yi Yuan、Catherine Fressigné、Anne Harrison-Marchand、Hassan Oulyadi、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00647

  日期：2015.9.28

  Lithium acetylides form, with 3-aminopyrrolidine lithium amides, noncovalent 1/1 mixed aggregates that have been characterized by 1D and 2D multinuclear NMR spectroscopy and DFT computations. The results show that the complex adopts a structure organized around a N-Li-C-Li core and that the acetylide appendage lies within the plane of this quadrilateral, midway between the two lithium cations. These complexes have been employed for the enantioselective alkynylation of a series of aromatic aldehydes and provided the expected propargylic alcohols in ee values up to 85% in THF at -78 degrees C.