O-allyl ether of cyclohexanone oxime | 53561-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: O-allyl ether of cyclohexanone oxime
• 英文别名: cyclohexanone oxime O-allyl ether；Cyclohexanone O-allyloxime；cyclohexanon-(O-allyl oxime )；Cyclohexanon-(O-allyl-oxim)；allyloxyiminocyclohexane；Cyclohexanonoxim-o-allylether；N-(prop-2-en-1-yloxy)cyclohexanimine；N-prop-2-enoxycyclohexanimine
• CAS: 53561-17-4
• 化学式: C₉H₁₅NO
• mdl: MFCD01099302
• 分子量: 153.224
• InChiKey: AHWHNTSFSCKUDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl ether of cyclohexanone oxime 反应 25.0h， 以57.7%的产率得到5,6,7,8-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids ofNitraria komarovii synthesis of nitrarine and isonitrarine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630580
• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟异戊醚 在 Pd(PPh₃)(OAc)2 氢氧化钾 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-allyl ether of cyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  O-allyl ether as a new protective group for oximes and its palladium-catalyzed deprotection

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96563-8

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,3,4- or 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles via [3,3] or [1,3] Rearrangements of <i>O</i>-Vinyl Oximes
  作者：Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Rachna M. Sachwani、Rachel Kapadia、Hannah N. Londino、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/jo200061b

  日期：2011.5.6

  base. When enolization is favored, a [3,3] rearrangement followed by a Paal-Knorr cyclization provides a 2,3,4-trisubstituted pyrrole; when enolization is disfavored, a [1,3] rearrangement occurs prior to enolization to produce a 2,3,5-trisubstituted pyrrole after cyclization. Optimization and scope of the O-allyl oxime isomerization and subsequent pyrrole formation are discussed and mechanistic pathways

  2,3,4-或2,3,5-三取代的吡咯的区域选择性合成分别通过O-乙烯基肟的[3,3]和[1,3]σ向重排实现。易于制备的O-烯丙基肟的铱催化异构化作用使得能够快速获得O-乙烯基肟。吡咯形成的区域选择性可以通过α-取代基的身份或通过添加胺碱来控制。当需要烯醇化时，先进行[3,3]重排，然后进行Paal-Knorr环化，即可得到2,3,4-三取代的吡咯；当烯醇化不利时，在烯醇化之前会发生[1,3]重排，从而在环化后产生2,3,5-三取代的吡咯。O的优化和范围讨论了烯丙基肟的异构化和随后吡咯的形成，并提出了机理。提供了选择带有β-酯O-烯丙基肟底物的[3,3]重排或[1,3]重排产物的条件。
• Carbon−Carbon Bond Formation and Pyrrole Synthesis via the [3,3] Sigmatropic Rearrangement of <i>O</i>-Vinyl Oxime Ethers
  作者：Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Rachna M. Sachwani、Hannah N. Londino、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol100659q

  日期：2010.5.21

  A new method for the synthesis of 2,4- and 2,3,4-substituted pyrroles in two or three steps from commercially available ketones and allyl hydroxylamine is described. An iridium-catalyzed isomerization reaction has been developed to convert O-allyl oximes to O-vinyl oximes, which undergo a facile [3,3] rearrangement to form 1,4-imino aldehyde Paal−Knorr intermediates that cyclize to afford the corresponding

  描述了一种新的方法，该方法由市售的酮和烯丙基羟胺分两步或三步合成2,4-和2,3,4-取代的吡咯。已开发出铱催化的异构化反应，可将O-烯丙基肟转化为O-乙烯基肟，然后将其进行简便的[3,3]重排以形成1,4-亚氨基醛Paal-Knorr中间体，然后环化生成相应的吡咯。讨论了异构化和吡咯形成的优化方法和实例。
• Transition-metal–carbon bonds. Part 45. Attempts to cyclopalladate some aliphatic oximes, NN-dimethylhydrazones, ketazines, and oxime O-allyl ethers. Crystal structures of [Pd₂{CH₂C(CH₃)₂C(NOH)CH₃}₂Cl₂] and [Pd{CH₂C(NNMe₂)C(CH₃)₃}(acac)]
  作者：Anthony G. Constable、Walter S. McDonald、Lynne C. Sawkins、Bernard L. Shaw

  DOI：10.1039/dt9800001992

  日期：——

  PMe2Ph, PPh3, or pyridine). The salts [Pd(CH2C(CH3)2C(NOH)CH3}(Ph2PCH2CH2PPh2)](X = l or BPh4) have also been prepared. E-Ethyl t-butyl and E-phenyl t-butyl ketoximes are similarly cyclopalladated, but oximes of other carbonyl compounds, e.g. trimethylacetaldehyde, methyl isopropyl ketone, di-isopropyl ketone, ethyl methyl ketone, or 2-methylcyclohexanone, give dark intractable products. In contrast, methyl

  E-甲基叔丁基酮肟，与乙酸钠和Na 2 [PdCl 4 ]在甲醇中的环钯在叔丁基甲基上区域特异性地反应，得到氯桥联的配合物[Pd 2 CH 2 C（CH 3）2 C（NOH）CH 3 } 2 Cl 2 ]（1a），已经确定了其晶体结构（参见下文）。制备了相应的溴化物和碘化物配合物，以及通过桥裂反应制备的几种单核物质，例如[[图] OH] CH 3 } X（L）]（X = Cl或Br; L = CO， PMe 2 Ph，PPh 3，或吡啶）。盐[加入Pd（CH 2 C（CH 3）2 C（NOH）CH 3 }（PH 2 PCH 2 CH 2 PPH 2）]（X = 1或BPH 4）也被制备。Ë乙基叔丁基类似地，环戊二烯酮和E-苯基叔丁基酮肟具有类似的环palpalpalated，但其他羰基化合物的肟，例如三甲基乙醛，甲基异丙基酮，二异丙基酮，乙基甲基酮或2-甲基环己酮，则可得到深色难处理的产物。丁基NN-二甲基hydr与Na
• 一种含活性基团的肟醚及其合成方法
  申请人：浙江圣安化工股份有限公司

  公开号：CN110606813A

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明涉及有机物合成技术领域，尤其是一种含活性基团的肟醚及其合成方法，其具体如下通式(I)所示结构，式中，R1包括为氢、甲基、乙基；R2为氢、C1‑C10的烷基、环烷基或芳香基；R3为烯丙基或甲基烯丙基或环氧丙烷基，本发明引进活性基团可以大大扩展产品应用。
• THE PREPARATION OF OXIME ETHERS UNDER PHASE TRANSFER CONDITION
  作者：Hiraku Shinozaki、Noyuki Yoshida、Moritaka Tajima

  DOI：10.1246/cl.1980.869

  日期：1980.7.5

  O-Butyloximes, O-allyloximes, O-2-chloroethyloximes, and O,O′-methylenedioximes were prepared from the corresponding oximes and halides under the phase transfer condition using sodium hydroxide and tetrabutylammonium bromide.

  O-丁基肟、O-烯丙肟、O-2-氯乙基肟和O,O'-亚甲基二肟在相转移条件下使用氢氧化钠和四丁基溴化铵由相应的肟和卤化物制备。