1,2-dimethyl-1H-benzindole-4,9-dione | 125660-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dimethyl-1H-benzindole-4,9-dione
• 英文别名: 4,9-dihydro-1,2-dimethyl-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole；1,2-dimethylbenzoindole-4,9-dione；1,2-Dimethylbenzo[f]indole-4,9-dione
• CAS: 125660-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: CQGRXJBEHRKVKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  426.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-1H-benzindole-4,9-dione 、 2-苯基-1-丙烯 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到1,2-dimethyl-3-(2-phenylpropyl)-1H-benzindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Alkylation Reaction of Benzo[f]indole-4,9-dione with Arylalkenes

  摘要：

  在苯中，1-烷基-2-甲基-1H-苯并[f]吲哚-4,9-二酮（吲哚醌）与芳基烯发生光反应，得到 3-烷基化产物。在苯中辐照 1-烯丙基取代的吲哚醌，无论有无芳基烯烃，都能得到 1,3-氢转移产物。在极性溶剂中，1,2-二甲基-1H-苯并[f]吲哚-4,9-二酮的荧光表现出很大的浴色偏移，表明其 S1 状态具有极性电荷转移特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1031
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3-(2-propanonyl)-1,4-naphthoquinone 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-dimethyl-1H-benzindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Benzo[f]indole-4,9-diones

  摘要：

  将 2- 乙酰基-3-烷氧基-1,4-萘醌与伯胺进行热缩合，可获得高产率的 1-烷基-2-甲基苯并[f]吲哚-4,9-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27340

文献信息

• Solvent effects on the oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Chao-Ming Tseng、Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.029

  日期：2004.12

  Solvent effects on the manganese (III) initiated oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-naphthoquinones are described. This free radical reaction provides a novel method for the synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones, benzo[f]indole-2,4,9-triones, benzo[b]carbazole-6,11-diones and benzo[b]acridine-6,11-diones. High chemoselectivity was observed in different solvents.

  描述了溶剂对2-氨基-1,4-萘醌的锰（III）引发的氧化自由基反应的影响。该自由基反应为合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，苯并[ f ]吲哚-2,4,9-三酮，苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮和苯并[ b ] ac啶-6,11-二酮。在不同溶剂中观察到高化学选择性。
• MARUYAMA, KAZUHIRO;OSUKA, ATSUHIRO;NAKAGAWA, KATSUHIKO;NABESHIMA, TOSHIKA+, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 628-629
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、OSUKA, ATSUHIRO、NAKAGAWA, KATSUHIKO、NABESHIMA, TOSHIKA+

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, KATSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1031-1033
  作者：NAKAGAWA, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced Alkylation Reaction of Benzo[<i>f</i>]indole-4,9-dione with Arylalkenes
  作者：Katsuhiko Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1031

  日期：1991.3

  Photoreaction of 1-alkyl-2-methyl-1H-benz[f]indole-4,9-diones (indolequinones) with arylalkenes in benzene gave 3-alkylated products. Irradiation of 1-allyl substituted indolequinone in benzene gave 1,3-hydrogen shift product in the presence or absence of arylalkenes. The fluorescence of 1,2-dimethyl-1H-benz[f]indole-4,9-dione exhibits a large bathochromic shift in polar solvents, indicating polar charge-transfer character for its S1-state.

  在苯中，1-烷基-2-甲基-1H-苯并[f]吲哚-4,9-二酮（吲哚醌）与芳基烯发生光反应，得到 3-烷基化产物。在苯中辐照 1-烯丙基取代的吲哚醌，无论有无芳基烯烃，都能得到 1,3-氢转移产物。在极性溶剂中，1,2-二甲基-1H-苯并[f]吲哚-4,9-二酮的荧光表现出很大的浴色偏移，表明其 S1 状态具有极性电荷转移特性。
• A Convenient Synthesis of Benzo[<i>f</i>]indole-4,9-diones
  作者：Kazuhiro Maruyama、Atsuhiro Osuka、Katsuhiko Nakagawa、Toshikazu Nabeshima、Kenzo Tabuchi

  DOI：10.1055/s-1989-27340

  日期：——

  Thermal condensation of 2-acetonyl-3-alkoxy-1,4-naphthoquinones with primary amines gave 1-alkyl-2-methylbenzo[f]indole-4,9-diones in high yields.

  将 2- 乙酰基-3-烷氧基-1,4-萘醌与伯胺进行热缩合，可获得高产率的 1-烷基-2-甲基苯并[f]吲哚-4,9-二酮。