4-Oxo-3,4-diphenylbut-2-enal | 680859-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-Oxo-3,4-diphenylbut-2-enal
• 英文别名: 4-oxo-3,4-diphenylbut-2-enal
• CAS: 680859-88-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: NDWZVWZTPRIZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基乙胺 、 联苯甲酰 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到安息香精油
  参考文献：
  名称：

  关于TiCl 4还原能力的悖论：频哪醇偶联和羰基化合物的二碳同系化

  摘要：

  TiCl 4 / DIPEA / CH 2 Cl 2还原系统促进频哪醇偶联和/或芳族醛和羰基化合物被吸电子基团还原而还原为醇。另外，观察到这些底物的双同源性。从TiCl 4到DIPEA的内层电子转移解释了产物的分布。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.025

文献信息

• On the paradox of TiCl4 reducing power: pinacol coupling and two-carbon homologation of carbonyl compounds
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.025

  日期：2004.2

  TiCl4/DIPEA/CH2Cl2 reducing system promotes pinacol coupling and/or reduction to alcohol of aromatic aldehydes and carbonyl compounds activated towards reduction by an electron withdrawing group. In addition, bis homologation of these substrates is observed. An inner-sphere electron transfer from TiCl4 to DIPEA accounts for the products distribution.

  TiCl 4 / DIPEA / CH 2 Cl 2还原系统促进频哪醇偶联和/或芳族醛和羰基化合物被吸电子基团还原而还原为醇。另外，观察到这些底物的双同源性。从TiCl 4到DIPEA的内层电子转移解释了产物的分布。