2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1675-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1675-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂
• 分子量: 252.291
• InChiKey: RRTKRGAUZVCLET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 indium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以81 %的产率得到2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  “推拉”C-C 单键的单电子还原和使用叔胺作为有机电子供体的脱氰化

  摘要：

  使用市售叔胺作为有机电子给体（OED），实现了“推拉”C-C单键的还原和四氢异喹啉的还原脱氰化。与金属还原剂相比，这些反应表现出更高的反应效率和更好的官能团耐受性，并且机理研究表明自由基中间体参与了C-C单键的还原，这为OED启用提供了新的途径。轻度减少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02542
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PIFA促进的C（sp 2）–H或C（sp 3）–H的溶剂控制的选择性功能化：通过CH 3 NO 2的C–N键裂解，硝化或在水中加氧进行硝化

  摘要：

  描述了由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的新型硝化作用（通过C（sp 3）–N破坏/ C（sp 2）–N与CH 3 NO 2形成）。的NO 2从CH转印3 NO 2到基板的芳族基团是可能的溶剂，的NaX，和氧化剂的仔细选择。此外，溶剂控制的C（SP 2）-H官能化可转移到一个α-C（SP 3）-H官能的α-C（SP的（氰化或氧合）3）-H的环胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00751

文献信息

• Dehydrogenative C(sp³)–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines mediated by organic oxidants under mild conditions
  作者：Zdravko Džambaski、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1039/c9ob01090d

  日期：——

  The organocatalyzed Mannich reaction of unsubstituted and N-aryl-substituted tetrahydroisoquinolines (THIQs) and the Strecker reaction of several N-aryl-substituted THIQs through dehydrogenative C(sp3)-H bond functionalization (cross-dehydrogenative coupling) promoted by organic single electron oxidants DDQ and IBX are presented. The C-H oxidation/Mannich reaction of less reactive N-aryl substituted

  未取代的和N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）的有机催化曼尼希反应和几个N-芳基取代的THIQs的Strecker反应通过有机单电子氧化剂促进的脱氢C（sp3）-H键官能化（交叉脱氢偶联）介绍了DDQ和IBX。反应性较低的N-芳基取代的吡咯烷的CH氧化/曼尼希反应是通过金属催化的光氧化还原催化实现的。操作简单的程序以有效且节省时间的方式提供所需的产品。
• Light-Mediated Heterogeneous Cross Dehydrogenative Coupling Reactions: Metal Oxides as Efficient, Recyclable, Photoredox Catalysts in CC Bond-Forming Reactions
  作者：Magnus Rueping、Jochen Zoller、David C. Fabry、Konstantin Poscharny、René M. Koenigs、Thomas E. Weirich、Joachim Mayer

  DOI：10.1002/chem.201103242

  日期：2012.3.19

  Let there be light: A heterogeneous photocatalytic system based on easily recyclable TiO2 or ZnO allows cross dehydrogenative coupling reactions of tertiary amines. The newly developed protocols have successfully been applied to various CC and CP bond‐forming reactions to provide nitro amines as well as amino ketones, nitriles and phosphonates.

  放光：基于易于回收的TiO 2或ZnO的非均相光催化体系可实现叔胺的交叉脱氢偶联反应。新开发的方案已成功应用于各种CC和CP键形成反应，以提供硝基胺以及氨基酮，腈和膦酸酯。
• Electron Donor–Acceptor Complex-Initiated Photochemical Cyanation for the Preparation of α-Amino Nitriles
  作者：Qing Xia、Yufei Li、Lan Cheng、Xin Liang、Chenlin Cao、Peng Dai、Hongping Deng、Weihua Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03703

  日期：2020.12.18

  An electron donor–acceptor complex-initiated α-cyanation of tertiary amines has been described. The reaction protocol provides a novel method to synthesize various α-amino nitriles under mild conditions. The reaction can proceed smoothly without the presence of photocatalysts and transition metal catalysts, and either oxidants are unnecessary or O2 is the only oxidant. The practicality of this method

  已经描述了电子给体-受体配合物引发的叔胺的α-氰化。该反应方案提供了在温和条件下合成各种α-氨基腈的新颖方法。该反应可在不存在光催化剂和过渡金属催化剂的情况下顺利进行，并且氧化剂是不必要的或O 2是唯一的氧化剂。这种方法的实用性不仅通过天然生物碱衍生物和药物中间体的后期功能化得以展示，而且通过止流微管反应器的适用性得以展示。
• Electrochemical strategies for <i>N</i>-cyanation of secondary amines and α <i>C</i>-cyanation of tertiary amines under transition metal-free conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Yaping Fu、Jian Yin、Guangguo Hao、Xuezheng Yi、Tingting Zhong、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d1gc02529e

  日期：——

  Transition metal-free electrochemical approaches for the N-cyanation of secondary amines and the α C-cyanation of tertiary amines have been well established, with products being obtained in moderate to good yields and with good functional group tolerance under ambient conditions. The synthetic application of the protocols has been highlighted through scale-up experiments in a galvanostatic mode. Preliminary

  仲胺的N-氰化和叔胺的 α C-氰化的无过渡金属电化学方法已经得到很好的确立，在环境条件下以中等至良好的产率获得产品，并具有良好的官能团耐受性。通过恒电流模式下的放大实验，强调了这些协议的综合应用。初步的机理研究证实了 TBAB 在N-氰化转化中起关键作用，并表明转化可能通过自由基过程进行。
• Electrochemically promoted oxidative α-cyanation of tertiary and secondary amines using cheap AIBN
  作者：Qing-Wen Gui、Zhi-Yuan Xiong、Fan Teng、Tian-Cheng Cai、Qiang Li、Wenxia Hu、Xiaoli Wang、Jialing Yu、Xiaoying Liu

  DOI：10.1039/d1ob01416a

  日期：——

  The electrochemical α-cyanation of tertiary and secondary amines has been developed by using a cheap cyanide reagent, azobisisobutyronitrile (AIBN). The CN radical, generated through n-Bu4NBr-meidated electrochemical oxidation, participates in a novel α-cyanation reaction under exogenous oxidant-free conditions.

  通过使用廉价的氰化物试剂偶氮二异丁腈 (AIBN) 开发了叔胺和仲胺的电化学 α-氰化。通过n -Bu 4 NBr 介导的电化学氧化产生的 CN 自由基在无外源氧化剂的条件下参与了一种新的 α-氰化反应。