pent-4-yn-1-ylpropanedinitrile | 106814-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: pent-4-yn-1-ylpropanedinitrile
• 英文别名: (Pent-4-yn-1-yl)propanedinitrile；2-pent-4-ynylpropanedinitrile
• CAS: 106814-30-6
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: LJUDBPKOJCBTOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-yn-1-ylpropanedinitrile 在 C₄₂H₆₄P₄Pd₂S₄ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-Methylene-cyclopentane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  金属-配体-路易斯酸多协同催化：Conia-ene反应向前迈进了一步

  摘要：

  通过结合金属-配体配合和路易斯酸活化作用，开发了一种原始的多配合催化方法。当与Mg（OTf）2缔合时，发现具有非纯茚基二配体的[（SCS）Pd] 2络合物是一种非常有效和通用的柯尼烯反应催化剂。以HFIP为助溶剂，该反应在温和条件下以低催化负载量进行。它适用于多种基质，包括带有内部炔烃的基质。它显示了完整的5- exo与6 - endo区域选择性。此外，除了高度拥塞的t Bu取代基外，Z与E的反应较高 立体选择性，使其在合成上有用并与已知催化剂互补。

  DOI：

  10.1039/d0sc05036a
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR, EDWARD C.;MACOR, JOHN E.;FRENCH, LARRY G., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1807-1812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-catalyzed intramolecular addition of active methylene compounds to alkynes with subsequent cross-coupling with (hetero)aryl halides
  作者：Aleksandra Błocka、Paweł Woźnicki、Marek Stankevič、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.1039/c9ra08002c

  日期：——

  Pd-catalyzed intramolecular addition of active methylene compounds to alkynes, followed by subsequent cross-coupling with (hetero)aryl bromides and chlorides. The reaction proceeds under mild conditions, providing excellent functional group tolerance, including unprotected OH, NH2 groups, enolizable ketones, or a variety of heterocycles. Mechanistic studies point towards a catalytic cycle involving oxidative

  我们报告了一种有效的方案，用于串联 Pd 催化的活性亚甲基化合物与炔烃的分子内加成，然后与（杂）芳基溴化物和氯化物进行交叉偶联。该反应在温和条件下进行，提供优异的官能团耐受性，包括未保护的 OH、NH 2基团、可烯醇化的酮或各种杂环。机理研究表明催化循环涉及氧化加成、对 Pd( II ) 活化的炔烃的分子内亲核加成和还原消除，其中 5 -exo-dig环化是限速步骤。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines: Exploitation of the Thorpe-Ingold effect for the synthesis of 2,3-cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84460-3

  日期：1986.1

  Intramolecular inverse electron-demand Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines assisted by the Thorpe-Ingold effect have been utilized in novel syntheses of 2,3-cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines.

  借助Thorpe-Ingold效应辅助的1,2,4-三嗪的分子内电子需求逆Diels-Alder反应已用于2,3-环戊烯吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉的新型合成中。
• Palladium(II)-catalyzed coupling reactions of alkynes and allylic compounds initiated by intramolecular carbopalladation of alkynes
  作者：Guosheng Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01512-5

  日期：2002.9

  Under divalent palladium catalysis, a highly regio- and stereoselective coupling reaction of alkynes with allyl halides initiated by cyclocarbopalladation of alkynes proceeded smoothly in the presence of excess halide ions. The reaction involves intramolecular carbopalladation, allylic compound insertion into the vinylicPd bond and quenching the CPd bond by β-heteroatom elimination in one step without

  在二价钯催化下，炔烃与炔烃的环碳烷基缩合引发的烯丙基卤化物的高度区域选择性和立体选择性偶合反应在过量卤化物离子存在下顺利进行。该反应涉及分子内碳氢合反应，将烯丙基化合物插入乙烯基Pd键中以及通过不使用氧化剂的β-杂原子消除一步淬灭CPd键。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of 2-(alkynyl)pyrimidines and 2-(alkynyl)pyridines
  作者：A.E. Frissen、A.T.M. Marcelis、G. Geurtsen、D.A. de Bie、H.C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81093-0

  日期：1989.1

  Pyrimidines 3, 7 and 13 carrying an ω-alkynyl side-chain -CR2(CH2)nCH2CCH (R = H, CN; n = 1, 2) at the 2-position undergo intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions across the C-2 and C-5 positions. Loss of hydrogen cyanide, caused by a retro-Diels-Alder reaction, from the intermediate cycloadducts leads to annelated pyridines 5, 9 and 15, respectively. Similarly, from the nitropyridines

  嘧啶3，7和13携带ω -炔基侧链-CR 2（CH 2）Ñ CH 2 CCH（R = H，CN; n = 1时，2）在2位上进行分子内逆电子需求跨C-2和C-5位置的Diels-Alder反应。氰化氢的损失，通过逆狄尔斯-阿尔德反应引起的，从中间cycloadducts导致稠合吡啶5，9和15分别。类似地，由硝基吡啶16中的2,3-二氢硝基-1 H-茚18获得。讨论了电子效应和空间效应对环加成速率的影响。连接反应中心的链上的宝石二取代导致化合物3与13的速率显着提高。在二烯和亲二烯体之间的系链中具有额外亚甲基的化合物7，由于熵助的降低，其反应比化合物3慢得多。
• Synthese carbocyclisch anellierter Pyridazine durch intramolekulareDiels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf
  作者：Xiao-Guang Yang、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.19923250906

  日期：——

  Die Titelreaktion mit einer Reihe von Tetrazinen 5, die mit verschiedenen ω‐Alkin‐Seitenkettendienophilen versehen sind, führt in guten Ausbeuten zu den bisher unbekannten, carbocyclisch anellierten Pyridazinen 7–10.

  与一系列四嗪 5 的标题反应，提供了各种 ω-炔侧链亲二烯体，以良好的产率得到了以前未知的碳环稠合哒嗪 7-10。