2-pentylquinazolin-4(3H)-one | 88976-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-pentylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-pentyl-4(3H)-quinazolinone；4(1H)-Quinazolinone, 2-pentyl-；2-pentyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 88976-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: ZFDMQFNZNRCSQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2050;2050

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentylquinazolin-4(3H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-pentylquinazoline-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  使用 DFT 研究对 2-Pentylquinazolin-4(3H)-one(thione) 衍生物进行合成、抗增殖和抗氧化评估

  摘要：

  目前的研究主要旨在检查一些新型喹唑啉酮（硫酮）衍生物 6-14 的抗增殖和抗氧化活性。目前的工作主要集中在两个方面；首先，比较喹唑啉酮和喹唑啉硫酮衍生物。鉴于所研究化合物的抗增殖（针对两种细胞系，即 HepG2 和 MCF-7）和抗氧化（通过两种方法；ABTS 和 DPPH）活性，最好的喹唑啉硫酮衍生物为 6 和 14，表现出与喹唑啉酮衍生物相当的优异效力分别为 5 和 9。其次，我们比较了包括喹唑啉酮部分（11a-d）在内的四个系列希夫碱的活性。此外，研究了具有各种芳醛腙衍生物（11a-d）类似物的化合物的抗增殖和抗氧化活性。由于扩展的共轭体系，这些化合物表现出的效力随着对位给电子基团的增加（OH > OMe > Cl）而增加。值得注意的是，测试化合物的大部分抗增殖和抗氧化活性结果与 DFT 计算一致。

  DOI：

  10.3390/molecules24203787
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-pentylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 DFT 研究对 2-Pentylquinazolin-4(3H)-one(thione) 衍生物进行合成、抗增殖和抗氧化评估

  摘要：

  目前的研究主要旨在检查一些新型喹唑啉酮（硫酮）衍生物 6-14 的抗增殖和抗氧化活性。目前的工作主要集中在两个方面；首先，比较喹唑啉酮和喹唑啉硫酮衍生物。鉴于所研究化合物的抗增殖（针对两种细胞系，即 HepG2 和 MCF-7）和抗氧化（通过两种方法；ABTS 和 DPPH）活性，最好的喹唑啉硫酮衍生物为 6 和 14，表现出与喹唑啉酮衍生物相当的优异效力分别为 5 和 9。其次，我们比较了包括喹唑啉酮部分（11a-d）在内的四个系列希夫碱的活性。此外，研究了具有各种芳醛腙衍生物（11a-d）类似物的化合物的抗增殖和抗氧化活性。由于扩展的共轭体系，这些化合物表现出的效力随着对位给电子基团的增加（OH > OMe > Cl）而增加。值得注意的是，测试化合物的大部分抗增殖和抗氧化活性结果与 DFT 计算一致。

  DOI：

  10.3390/molecules24203787

文献信息

• Metal-free one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocyclic compounds via I₂-mediated oxidative C–N bond formation
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Ertong Li、Qiang Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c5ra11262a

  日期：——

  A one-pot I2-mediated annulation reaction of substrates containing diamino groups and aldehydes has been developed via oxidative C–N bond formation. This general and environmentally benign synthetic approach provides facile access to a variety of 1,3-diazaheterocyclic compounds, including quinazolinones, benzimidazoles, and cyclic amidines.

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。
• One-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones from azides, alkynes, anilines, and carbon monoxide
  作者：Yang Shen、Chao Han、Shuying Cai、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.045

  日期：2012.10

  A one-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones from terminal alkynes, sulphonyl azide, o-iodoanilines, and carbon monoxide has been developed. This cascade process includes the copper-catalyzed three-component reaction of alkyne, azide and amine, the palladium-catalyzed carbonylation, and the Lewis acid catalyzed hydrolysis of sulfonamide.

  已经开发了由末端炔烃，磺酰基叠氮化物，邻碘苯胺和一氧化碳一锅合成4（3 H）-喹唑啉酮的方法。该级联过程包括炔烃，叠氮化物和胺的铜催化三组分反应，钯催化的羰基化反应和路易斯酸催化的磺酰胺水解。
• N^N^O hydrazone capped pincer type palladium complex catalysed construction of quinazolinones from alcohols
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Rengan Ramesh、Thangavel Sathiya Kamatchi

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.109190

  日期：2022.3

  New Pincer type Pd(II) complex [Pd(NNO)(PPh3)] (1) prompted synthesis of quinazolinones via dehydrogenative coupling of readily accessible alcohols, and o-aminobenzamide is described. A diverse range of quinazolinones has been synthesized efficiently with good to excellent yields employing low catalyst loading (0.5 mol%) under the aerobic condition without any additives/oxidants. A plausible mechanism

  新的 Pincer 型 Pd(II) 复合物 [Pd(NNO)(PPh 3 )] ( 1 ) 通过容易获得的醇的脱氢偶联促进了喹唑啉酮的合成，并描述了邻氨基苯甲酰胺。在好氧条件下，使用低催化剂负载量（0.5 mol%），无需任何添加剂/氧化剂，即可有效合成多种喹唑啉酮类化合物，产率从良好到优异。已经通过环状缩醛胺中间体提出了构建喹唑啉酮的合理机制。大规模合成证明了当前策略的生产力。
• The cascade synthesis of quinazolinones and quinazolines using an α-MnO₂ catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant
  作者：Zhe Zhang、Min Wang、Chaofeng Zhang、Zhixin Zhang、Jianmin Lu、Feng Wang

  DOI：10.1039/c5cc02785c

  日期：——

  Heterogeneously catalyzed synthesis of quinazolinones or quinazolines is reported in this study.

  这项研究报告了喹唑啉酮或喹唑啉的非均相催化合成。
• Electro-oxidative cyclization: access to quinazolinones <i>via</i> K₂S₂O₈ without transition metal catalyst and base
  作者：Yongzhi Hu、Huiqing Hou、Ling Yu、Sunying Zhou、Xianghua Wu、Weiming Sun、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1ra05092c

  日期：——

  A K2S2O8-promoted oxidative tandem cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides to synthesize quinazolinones was successfully achieved under undivided electrolytic conditions without a transition metal and base. The key feature of this protocol is the utilization of K2S2O8 as an inexpensive and easy-to-handle radical surrogate that can effectively promote the reaction via a simple procedure

  AK 2 S 2 O 8促进了伯醇与2-氨基苯甲酰胺的氧化串联环化以合成喹唑啉酮，在没有过渡金属和碱的不分电解条件下成功实现。该协议的主要特点是利用 K 2 S 2 O 8作为一种廉价且易于处理的自由基替代物，可以通过简单的程序有效地促进反应，从而通过形成氮杂环在恒定电流下以一锅法在室温下直接氧化环化。由于使用了连续流动的电化学装置，这种绿色、温和、实用的电合成具有高效率和优异的官能团耐受性，并且易于放大。