11-(tert-butyl)-9-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-12-ium tetrafluoroborate | 153364-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 11-(tert-butyl)-9-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-12-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: 11-tert-butyl-9-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-12-ium tetrafluoroborate；4-tert-butyl-6-methyl-3-oxa-13-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,4,6,8,13(17)-pentaene;tetrafluoroborate
• CAS: 153364-00-2
• 化学式: BF₄*C₂₀H₂₆NO
• 分子量: 383.237
• InChiKey: KCDBNVGGLHAFSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(tert-butyl)-9-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-12-ium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-(3-苯氨基-2-丙烯亚基)苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到11-(tert-butyl)-9-((1E,3E,5E)-5-(11-(tert-butyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,9H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-12-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  明亮的 Chromenylium Polymethine 染料可通过短波红外检测实现快速的四色体内成像

  摘要：

  电磁光谱的短波红外（SWIR，1000-2000 nm）区域内的光学成像使小鼠的高分辨率和高对比度成像成为可能，非侵入性。聚甲川染料具有窄吸收光谱和高吸收系数，是快速和多路 SWIR 成像的最佳探针。在这里，我们通过在整个近红外 (700–1000 nm) 区域中获得具有不同激发波长的更亮的聚甲川染料来扩展 SWIR 成像中的多路复用能力。在黄鎓多甲川染料支架的基础上，我们探索了在 2 位具有官能团取代的衍生物，被视为 chromenylium 多甲川染料。报道的染料降低了非辐射率并增强了发射性能，以 300 fps 的单色和 100 fps 的三色对小鼠进行非侵入性成像。结合含有红移聚氯丁二烯黄酮杂环和吲哚菁绿的聚甲川染料，具有分离良好的激发波长的不同通道提供非侵入性视频速率四种颜色的活体成像。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11599
• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 11-(tert-butyl)-9-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-12-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  明亮的 Chromenylium Polymethine 染料可通过短波红外检测实现快速的四色体内成像

  摘要：

  电磁光谱的短波红外（SWIR，1000-2000 nm）区域内的光学成像使小鼠的高分辨率和高对比度成像成为可能，非侵入性。聚甲川染料具有窄吸收光谱和高吸收系数，是快速和多路 SWIR 成像的最佳探针。在这里，我们通过在整个近红外 (700–1000 nm) 区域中获得具有不同激发波长的更亮的聚甲川染料来扩展 SWIR 成像中的多路复用能力。在黄鎓多甲川染料支架的基础上，我们探索了在 2 位具有官能团取代的衍生物，被视为 chromenylium 多甲川染料。报道的染料降低了非辐射率并增强了发射性能，以 300 fps 的单色和 100 fps 的三色对小鼠进行非侵入性成像。结合含有红移聚氯丁二烯黄酮杂环和吲哚菁绿的聚甲川染料，具有分离良好的激发波长的不同通道提供非侵入性视频速率四种颜色的活体成像。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11599

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYL POLYMETHINE IR CHROMOPHORES<br/>[FR] CHROMOPHORES IR À BASE DE POLYMÉTHINE HÉTÉROCYCLYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020118116A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present disclosure provides NIR- and SWIR-active small molecule polymethine dyes with improved properties for use in optical imaging, photothermal therapy, and photodynamic therapy.

  本公开提供了具有改进性能的近红外和短波红外活性小分子聚甲啉染料，用于光学成像、光热疗法和光动力疗法。
• ASYMMETRIC FLUORO-SUBSTITUTED POLYMETHINE DYES
  申请人：Cooper Michael Edward

  公开号：US20090252687A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to improved conjugates of biological molecules with an improved class of water-soluble, green to near infra-red (NIR) cyanine labelling dyes. The dyes are asymmetric fluoro-substituted polymethines, and exhibit a high degree of photostability and reduced dye-dye quenching, as well as a high fluorescence quantum yield. The conjugates are useful for in vivo optical imaging, as well as fluorescence detection methods. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the conjugates, kits for the preparation of such compositions, and methods of in vivo imaging using the conjugates.

  本发明涉及改进的生物分子共轭物，使用改进的水溶性、绿色至近红外（NIR）青菁染料类。这些染料是不对称的含氟多亚甲基染料，具有高度的光稳定性和减少染料-染料淬灭，以及高荧光量子产率。这些共轭物可用于体内光学成像，以及荧光检测方法。本发明还公开了含有这些共轭物的药物组成物、制备这些组成物的工具包，以及使用这些共轭物进行体内成像的方法。
• WO2008/15415
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bright Chromenylium Polymethine Dyes Enable Fast, Four-Color <i>In Vivo</i> Imaging with Shortwave Infrared Detection
  作者：Emily D. Cosco、Bernardo A. Arús、Anthony L. Spearman、Timothy L. Atallah、Irene Lim、Olivia S. Leland、Justin R. Caram、Thomas S. Bischof、Oliver T. Bruns、Ellen M. Sletten

  DOI：10.1021/jacs.0c11599

  日期：2021.5.12

  Optical imaging within the shortwave infrared (SWIR, 1000–2000 nm) region of the electromagnetic spectrum has enabled high-resolution and high-contrast imaging in mice, non-invasively. Polymethine dyes, with their narrow absorption spectra and high absorption coefficients, are optimal probes for fast and multiplexed SWIR imaging. Here, we expand upon the multiplexing capabilities in SWIR imaging by obtaining

  电磁光谱的短波红外（SWIR，1000-2000 nm）区域内的光学成像使小鼠的高分辨率和高对比度成像成为可能，非侵入性。聚甲川染料具有窄吸收光谱和高吸收系数，是快速和多路 SWIR 成像的最佳探针。在这里，我们通过在整个近红外 (700–1000 nm) 区域中获得具有不同激发波长的更亮的聚甲川染料来扩展 SWIR 成像中的多路复用能力。在黄鎓多甲川染料支架的基础上，我们探索了在 2 位具有官能团取代的衍生物，被视为 chromenylium 多甲川染料。报道的染料降低了非辐射率并增强了发射性能，以 300 fps 的单色和 100 fps 的三色对小鼠进行非侵入性成像。结合含有红移聚氯丁二烯黄酮杂环和吲哚菁绿的聚甲川染料，具有分离良好的激发波长的不同通道提供非侵入性视频速率四种颜色的活体成像。