2-methylthio-2-N(piperidino)methylene-1-tetralone | 133633-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-methylthio-2-N(piperidino)methylene-1-tetralone
• 英文别名: 2-(methylthio-N-piperidino)methylenetetralone；(2Z)-2-[methylsulfanyl(piperidin-1-yl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 133633-65-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NOS
• 分子量: 287.426
• InChiKey: WMAFLABVICNDSD-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-2-N(piperidino)methylene-1-tetralone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到2-N(piperidino)-3,4-dihydronaphtho[2,1-c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过芳酰基乙烯酮N,S-缩醛的选择性去质子化-环化直接合成2-(环烷基氨基)-3,4-取代的噻吩

  摘要：

  无环和环状芳酰基乙烯酮 N,S-缩醛在 LDA/THF 存在下通过偶极稳定的碳负离子进行区域选择性去质子化 - 环化，得到相应的 2-（环烷基氨基）-4-芳基或 3,4-退火的噻吩。产量。

  DOI：

  10.1080/00397919608004653
• 作为产物：
  描述：

  N-α-bis(methylthio)methylenepiperidinium methylsulphate 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到2-methylthio-2-N(piperidino)methylene-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Balu; Bhat; Ila, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 250 - 255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific generation and application of 3-lithiomethyl-2-methyl-1-phenylpyrazolin-5-one as 1,3-binucleophile in aromatic annelation: A novel approach for synthesis of 1,2-disubstituted indazolones and their condensed analogs
  作者：Kethiri R. Reddy、Amrita Roy、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00650-w

  日期：1995.10

  The enolate anion 5A generated by deprotonation of 2,3-dimelhyl- 1-phenylpyrazolin-5-one is shown to undergo highly regioselective γ-1,4-addition to α-oxoketene dithioacelals followed by cycloaromatizalion in the presence of boron trifluoride etherate to afford wide range of novel substituted and condensed indazolones in good yields.

  由2,3-二甲基-1-1-苯基吡唑啉-5-酮去质子化生成的烯醇酸根阴离子5A被证明对α-氧杂环丁烯二硫代芳烃具有高度区域选择性的γ-1,4-加成反应，然后在三氟化硼醚化物存在下环芳基化。以良好的收率提供了多种新型的取代和缩合的吲唑酮。
• Balu; Bhat; Ila, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 250 - 255
  作者：Balu、Bhat、Ila、Junjappa

  DOI：——

  日期：——
• Direct Synthesis of 2-(Cycloalkylamino)-3,4-Substituted Thiophenes via Selective Deprotonation-Cyclization of Aroyl Ketene N,S-Acetals
  作者：Kethiri R. Reddy、Mandava V. Basaveswara Rao、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1080/00397919608004653

  日期：1996.11

  Acyclic and cyclic aroyl ketene N,S-acetals undergo regioselective deprotonation-cyclization via dipole stabilized carbanion in the presence of LDA/THF to afford the corresponding 2-(cycloalkylamino)-4-aryl or 3,4-annelated thiophenes in moderate to good yields.

  无环和环状芳酰基乙烯酮 N,S-缩醛在 LDA/THF 存在下通过偶极稳定的碳负离子进行区域选择性去质子化 - 环化，得到相应的 2-（环烷基氨基）-4-芳基或 3,4-退火的噻吩。产量。