2-(tert-butyldimethylsiloxy)indene | 176377-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsiloxy)indene
• 英文别名: tert-butyl-(1H-inden-2-yloxy)-dimethylsilane
• CAS: 176377-30-3
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: VVAXKNLRUHHJCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxy)indene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,8R,9R,13S)-11-methyl-11-azatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12,14-trione
  参考文献：
  名称：

  Generation and inter- and intra-molecular trapping of isoindenones (inden-2-ones)

  摘要：

  Inden-2-酮及其一些简单衍生物通过氟化铯与1-溴-2-叔丁基二甲基硅氧基印烯反应得以平稳生成，并且它们能够在分子内和分子间加成中有效捕获；分子内加成以缚体的外加成进行，与分子间加成和对2-苯并吡喃-3-酮的分子内加成形成对比。

  DOI：

  10.1039/a702505j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-茚酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到2-(tert-butyldimethylsiloxy)indene
  参考文献：
  名称：

  Generation and inter- and intra-molecular trapping of isoindenones (inden-2-ones)

  摘要：

  Inden-2-酮及其一些简单衍生物通过氟化铯与1-溴-2-叔丁基二甲基硅氧基印烯反应得以平稳生成，并且它们能够在分子内和分子间加成中有效捕获；分子内加成以缚体的外加成进行，与分子间加成和对2-苯并吡喃-3-酮的分子内加成形成对比。

  DOI：

  10.1039/a702505j

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Oxygenative Bimolecular Friedel–Crafts‐type Coupling of Ynamides
  作者：Dilip V. Patil、Seung Woo Kim、Quynh H. Nguyen、Hanbyul Kim、Shan Wang、Tuan Hoang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.201612471

  日期：2017.3.20

  A non‐metal approach for accessing α‐oxo carbene surrogates for a C−C bond‐forming bimolecular coupling between ynamides and nucleophilic arenes was developed. This acid‐catalyzed coupling features mild temperature, which is critical for the required temporal chemoselectivity among nucleophiles. The scope of nucleophiles includes indoles, pyrroles, anilines, phenols and silyl enolethers. Furthermore

  开发了一种非金属的方法来获得α-氧代卡宾替代物，以实现酰胺和亲核芳烃之间形成C-C键的双分子偶联。这种酸催化的偶联具有适度的温度，这对于亲核试剂之间所需的时间化学选择性至关重要。亲核试剂的范围包括吲哚，吡咯，苯胺，苯酚和甲硅烷基烯醇醚。此外，通过使用手性N，N'-二氧化物提供了对S N 2'机理的直接测试，这也启发了相关金属催化过程中中间体的性质。
• Heteroatom substituted metallocene compounds for olefin polymerization catalyst systems and methods for preparing them
  申请人：Borealis A/S

  公开号：US06277778B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  According to the invention a new catalyst precursor is obtained, in which alkoxy or siloxy substitution in the 2-position of 5-membered ring of indenyl compound has been carried out. Thereby a metallocene compound is achieved, in which an oxygen atom is directly bonded to the 2-position of a pentahapto indenyl moiety. The catalyst precursors can be used as components for olefin polymerization catalysts.

  根据这项发明，获得了一种新的催化剂前体，其中对茚基化合物的5元环的2位进行了烷氧基或硅氧基取代。从而获得了一种金属茂化合物，其中氧原子直接键合到五环茚基的2位。这些催化剂前体可以用作烯烃聚合催化剂的组分。
• Direct Synthesis of Pyridine Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill、Omar K. Ahmad

  DOI：10.1021/ja073912a

  日期：2007.8.1

  We describe a single-step conversion of various N-vinyl and N-aryl amides to the corresponding pyridine and quinoline derivatives, respectively. The process involves amide activation with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-chloropyridine followed by pi-nucleophile addition to the activated intermediate and annulation. Compatibility of this chemistry with sensitive N-vinyl amides, epimerizable substrates, and a variety of functional groups is noteworthy.
• HETEROATOM SUBSTITUTED METALLOCENE COMPOUNDS FOR OLEFIN POLYMERIZATION CATALYST SYSTEMS AND METHODS FOR PREPARING THEM
  申请人：Borealis Technology Oy

  公开号：EP0880534B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• Generation and inter- and intra-molecular trapping of isoindenones (inden-2-ones)
  作者：David W. Jones、Tracie C. L. M. Ryder

  DOI：10.1039/a702505j

  日期：——

  Inden-2-one and some simple derivatives are smoothly generated by reaction of caesium fluoride with 1-bromo-2-tert-butyldimethylsilyloxyindenes and they can be efficiently trapped in both intra- and inter-molecular additions; the intramolecular additions proceed with exo-addition of the tether, in contrast to the intermolecular additions and intramolecular additions to 2-benzopyran-3-ones.

  Inden-2-酮及其一些简单衍生物通过氟化铯与1-溴-2-叔丁基二甲基硅氧基印烯反应得以平稳生成，并且它们能够在分子内和分子间加成中有效捕获；分子内加成以缚体的外加成进行，与分子间加成和对2-苯并吡喃-3-酮的分子内加成形成对比。