1-(5-(4-(dimethylamino)phenyl)thiophen-2-yl)ethanone | 284493-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(5-(4-(dimethylamino)phenyl)thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-{5-[4-(Dimethylamino)phenyl]thiophen-2-yl}-ethanone；1-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 284493-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: WJXGCGLHCXXOSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(4-(dimethylamino)phenyl)thiophen-2-yl)ethanone 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到β-chloro-β-(5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)thiophen-2-yl)propenal
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-5'-甲酰基-2,2'-联噻吩的合成作为非线性光学（NLO）材料的新前体

  摘要：

  使用两种不同的方法：Vilsmeier–Haack–Arnold反应（VHA）或通过Suzuki偶联合成了一系列被甲酰基取代的5-芳基-2,2'-联噻吩5。通过Vilsmeier-Haack-Arnold反应进行的化合物5的合成，是从廉价且容易获得的前体（如苯乙酮）开始的，经过四个反应步骤后，标题化合物的收率很低。另一方面，官能化的芳基硼酸7和5-溴-5'-甲酰基-2,2'-联噻吩6的Suzuki偶联仅一步就得到了高产率的化合物5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.078
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 1-(5-(4-(dimethylamino)phenyl)thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型含噻吩和吩噻嗪的查耳酮：合成和电化学性质

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428014080272

文献信息

• Visible-Light-Mediated Radical Arylation of Anilines with Acceptor-Substituted (Hetero)aryl Halides
  作者：Leyre Marzo、Shun Wang、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03001

  日期：2017.11.3

  visible-light-mediated, catalyst-free, direct (hetero)arylation of anilines with mild reaction conditions has been developed. The formation of a donor–acceptor complex between electron-withdrawing substituted (hetero)aryl halides and anilines allows, under blue LED irradiation, the synthesis of ortho and para (hetero)arylated anilines in moderate to good yields. The reaction has a high functional group tolerance.

  已经开发了在温和的反应条件下苯胺的可见光介导，无催化剂的直接（杂）芳基化反应。吸电子取代的（杂）芳基卤化物与苯胺之间的供体-受体配合物的形成使得在蓝色LED辐射下，可以以中等至良好的产率合成邻位和对位（杂）芳基化的苯胺。该反应具有较高的官能团耐受性。光谱研究证实了苯胺和卤代芳基之间形成了供体-受体复合物。
• Synthesis of 5-aryl-5′-formyl-2,2′-bithiophenes as new precursors for nonlinear optical (NLO) materials
  作者：Cyril Herbivo、Alain Comel、G. Kirsch、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.078

  日期：2009.3

  A series of formyl-substituted 5-aryl-2,2′-bithiophenes 5 were synthesized using two different methods: Vilsmeier–Haack–Arnold reaction (VHA) or through Suzuki coupling. The synthesis of compounds 5 through the Vilsmeier–Haack–Arnold reaction, starting from inexpensive and easily available precursors such as acetophenones, gave the title compounds in low yields after four reaction steps. On the other

  使用两种不同的方法：Vilsmeier–Haack–Arnold反应（VHA）或通过Suzuki偶联合成了一系列被甲酰基取代的5-芳基-2,2'-联噻吩5。通过Vilsmeier-Haack-Arnold反应进行的化合物5的合成，是从廉价且容易获得的前体（如苯乙酮）开始的，经过四个反应步骤后，标题化合物的收率很低。另一方面，官能化的芳基硼酸7和5-溴-5'-甲酰基-2,2'-联噻吩6的Suzuki偶联仅一步就得到了高产率的化合物5。
• New thiophene- and phenothiazine-containing chalcones: Synthesis, and electrochemical properties
  作者：D. G. Selivanova、E. V. Shklyaeva、T. V. Shavrina、G. G. Abashev

  DOI：10.1134/s1070428014080272

  日期：2014.8