4-methanesulfonyloxy-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester | 199118-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-methanesulfonyloxy-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-((methylsulfonyl)oxy)piperidine-1-carboxylate；1-(ethoxycarbonyl)piperidin-4-yl methanesulfonate；1-ethyloxycarbonyl-4-methanesulphonyloxy-piperidine；1-ethoxycarbonyl-4-mesyloxy-piperidine；ethyl 4-methylsulfonyloxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 199118-03-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₅S
• 分子量: 251.304
• InChiKey: BXPFOYZSERRRFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methanesulfonyloxy-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of two diastereoselective routes towards trans-4-aminomethyl-piperidin-3-ol building blocks

  摘要：

  Two diastereoselective, scaleable routes towards trans-3,4-disubstituted piperidines with a 4-hydroxymethyl-3-hydroxy or 4-aminomethyl-3hydroxy substitution pattern are being described. In the first route, the 3,4-trans configuration was introduced regio- and diastereoselectively via a hydroboration/oxidation sequence starting from 4-hydroxymethylpyridine. In the second route, regioselective epoxide ring opening of N-benzyl-3,4-epoxy-piperidine was achieved with LiCN, in situ generated from acetocyanohydrin and LiNH(2), The regioselectivity of both the hydroboration and the epoxide ring opening was positively influenced by the presence of the basic piperidine nitrogen. Both routes have been optimized to be performed at large scale. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.055
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-methanesulfonyloxy-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化反应

  摘要：

  已经开发了用镍催化的Zn（CN）2氰化未活化的伯和仲烷基甲磺酸酯。该反应提供了一种合成烷基腈的有效途径，该烷基腈具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及与杂环化合物的相容性。机理研究表明，原位生成的烷基碘是反应性中间体，烷基碘的逐步释放对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02722

文献信息

• A Novel Enantioselective Alkylation and Its Application to the Synthesis of an Anticancer Agent
  作者：Shen-Chun Kuo、Frank Chen、Donald Hou、Agnes Kim-Meade、Charles Bernard、Jinchu Liu、Stacy Levy、George G. Wu

  DOI：10.1021/jo034380t

  日期：2003.6.1

  A novel enantioselective alkylation of double benzylic substrates with secondary electrophiles is reported. A simple norephedrine-based chiral ligand was synthesized that gives alkylation product in 95% yield and 95% ee. A unique water effect on the enantioselectivity was unveiled. Good to excellent ee values were obtained with a number of double benzylic substrates and secondary electrophiles. This

  报道了具有仲亲电试剂的双苄基底物的新型对映选择性烷基化。合成了一种简单的基于去氧麻黄碱的手性配体，该烷基化产物的收率为95％，ee为95％。揭示了对对映选择性的独特水效应。使用许多双苄基底物和第二亲电试剂可获得良好至优异的ee值。该新反应已被应用于有希望的抗癌剂的合成。
• Bicyclic heterocycles, drugs containing said compounds, the use thereof and method for preparing same
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20070135463A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to bicyclic heterocycles of general formula their tautomers, their stereoisomers, their mixtures and their salts, in particular their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids, which have valuable pharmacological properties, in particular an inhibitory action on the signal transduction mediated by tyrosine kinases, their use for the treatment of illnesses, in particular of tumoral diseases and of benign prostatic hyperplasia (BPH), of diseases of the lung and of the airways, and the preparation thereof.

  本发明涉及一般式的双环杂环化合物，其互变异构体，其立体异构体，其混合物和其盐，特别是其与无机或有机酸形成的生理上可接受的盐，具有有价值的药理学性质，特别是对酪氨酸激酶介导的信号传导具有抑制作用，其用于治疗疾病，特别是肿瘤性疾病和良性前列腺增生症（BPH），肺部和气道疾病，以及其制备方法。
• METHOD FOR PRODUCING 1-(4-HYDROXYPHENYL)-4-(4-TRIFLUOROMETHOXYPHENOXY)PIPERIDINE OR SALT THEREOF
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20180065931A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention provides a method for producing 1-(4-hydroxyphenyl)-4-(4-trifluoromethoxyphenoxy)piperidine or a salt thereof, the method including the step of heating hydroquinone and 4-(4-trifluoromethoxyphenoxy)piperidine. This method can produce 1-(4-hydroxyphenyl)-4-(4-trifluoromethoxyphenoxy)piperidine or a salt thereof in an industrially advantageous manner.

  本发明提供了一种生产1-(4-羟基苯基)-4-(4-三氟甲氧基苯氧基)哌啶或其盐的方法，包括加热氢醌和4-(4-三氟甲氧基苯氧基)哌啶的步骤。该方法可以以工业优势的方式生产1-(4-羟基苯基)-4-(4-三氟甲氧基苯氧基)哌啶或其盐。
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE COMPOUNDS HAVING ANTIDIABETIC, HYPOLIPIDAEMIC, ANTIHYPERTENSIVE PROPERTIES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE THIAZOLIDINEDIONE PRESENTANT DES PROPRIETES ANTIDIABETIQUES, HYPOLIPIDEMIANTES, ANTIHYPERTENSIVES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1997041120A1

  公开（公告）日：1997-11-06

  (EN) Novel thiazolidinedione antidiabetic compounds, their tautomeric forms, their derivatives, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceuticals acceptable compositions containing them; methods for preparing the antidiabetic compounds and their uses.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés antidiabétiques de thiazolidinedione, leurs formes tautomères, leurs dérivés, leurs stéréoisomères, leurs polymorphes, leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs solvates pharmaceutiquement acceptables et des compositions pharmaceutiquement acceptables les contenant, des procédés de préparation des composés antidiabétiques et leurs utilisations.

  (中) 一种新的噻唑烷酮类抗糖尿病化合物、它们的互变异构体、衍生物、立体异构体、多晶形态、药用可接受的盐、药用可接受的溶剂和含有它们的药用可接受的组合物；制备抗糖尿病化合物的方法及其用途。
• １−（４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン又はその塩の製造方法
  申请人：大塚製薬株式会社

  公开号：WO2016158737A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  ヒドロキノンと４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジンとを加熱する工程を含む、１−（４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン又はその塩の製造方法が提供される。当該方法により、１−（４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン又はその塩を工業的に有利に製造することができる。

  本发明提供了一种制备1-(4-羟基苯基)-4-(4-三氟甲氧基苯氧基)哌嗪或其盐的方法，其中包括加热羟基喹啉和4-(4-三氟甲氧基苯氧基)哌嗪。通过该方法，可以工业上有效地制备1-(4-羟基苯基)-4-(4-三氟甲氧基苯氧基)哌嗪或其盐。