2-nonyl-2-oxazoline | 58821-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-nonyl-2-oxazoline
• 英文别名: Oxazole, 4,5-dihydro-2-nonyl-；2-nonyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 58821-46-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: OQWAVMKUNIQCFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nonyl-2-oxazoline 在 硫酸氢铵 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以24%的产率得到正癸酸
  参考文献：
  名称：

  亚胺和酰亚胺的阳极甲氧基化和乙酰氧基化

  摘要：

  在甲醇中环状酰亚胺（2-芳基-2-恶唑啉）的阳极氧化可提供相应的4-甲氧基化产物。还使用溴离子介体实现了衍生自甘氨酸酯和二苯甲酮的开链亚胺的阳极α-甲氧基化和α-乙酰氧基化。另一方面，在不使用溴介体的情况下，含CF 3的亚胺和亚氨酸酯的阳极α-乙酰氧基化是成功的。这是成功的亚胺和亚胺阳极α-取代的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00548-3
• 作为产物：
  描述：

  Decanoic acid (2-chloro-ethyl)-amide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.37 g的产率得到2-nonyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  不对称碘-[3,3]-Sigmatropic 重排获得手性α-芳基羰基化合物

  摘要：

  在这里，我们描述了芳基碘的不对称 [3,3]-sigmatropic 重排，使手性 2-恶唑啉的对映选择性 α-芳基化成为可能，从而产生有价值的手性 α-芳基羰基化合物。该协议的成功取决于芳基碘与 2-恶唑啉的选择性组装以及原位生成的碘亚胺物种的顺利去质子化。反应的近中性和温和条件使其能够耐受多种官能团。此外，产品中剩余的碘原子不仅为进一步加工此类分子提供了通用平台，而且还为不对称高价碘化学提供了一类新的手性支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00783

文献信息

• [EN] FORCE-RESPONSIVE POLYMERSOMES AND NANOREACTORS; PROCESSES UTILIZING THE SAME<br/>[FR] POLYMERSOMES ET NANORÉACTEURS SENSIBLES À LA FORCE; PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：ADOLPHE MERKLE INSTITUTE UNIV OF FRIBOURG

  公开号：WO2019034597A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The mechanically induced melting properties of DNA were employed to achieve force labile membranes is described. Nucleobase pairs were used as mechanophores. Adenine and thymine functionalized complementary amphiphilic block copolymers were self-assembled into polymersomes. The nucleobases formed hydrogen bonds which were disrupted upon force stimulation. The exposure of the disconnected nucleobases to the hydrophobic matrix of the membranes lead to a change of permeability which permitted the exchange of water-soluble molecules throughout the polymer matrix. Moreover, the encapsulation of horseradish peroxidase enabled the reaction of luminol with hydrogen peroxide to yield a luminescence producing species similar to the marine bioluminescence. Moreover, the same nano-reactors were employed to catalyze the formation of a polyacrylamide gel when force was applied. Insights into the change of permeability of supramolecular networks upon force are provided. These systems are useful for drug delivery, as nanoreactors and for the selective release of curing agents for 3D printing, or fragrances.

  DNA的机械诱导熔化特性被用来实现易受力破裂的膜。核碱基对被用作机械感受器。腺嘌呤和胸腺嘧啶功能化的互补两性分块共聚物自组装成聚合体囊。核碱基形成氢键，在受力刺激下被破坏。断开的核碱基暴露在膜的疏水基质中，导致渗透性的改变，从而允许水溶性分子在聚合物基质中交换。此外，封装辣根过氧化物酶使得辣根酰胺与过氧化氢反应产生类似海洋生物发光的发光物种。此外，当施加力时，相同的纳米反应器被用来催化聚丙烯酰胺凝胶的形成。提供了关于受力下超分子网络渗透性变化的见解。这些系统可用于药物传递、纳米反应器以及用于3D打印的固化剂或香料的选择性释放。
• Condensation du cyanoacetate d'éthyle sodé sur les sels d'iminoethers cycliques synthese directe de dérivés d'oxazepine-1,4 one-7
  作者：M. Dreme、S. Brunel、M.F. Llauro、P. Le Perchec、J. Garapon、B. Sillion

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91181-0

  日期：1984.1

  found to react exclusively at the 2-position of trifluoromethanesulfonate 2-alkyl(aryl) 1,3-oxazolinium salts 2. In most cases, the reaction leads specifically to a new series of 5-alkyl(aryl) 6-cyano 2,3-dihydro 1,4-oxazepine 7-ones 3. This efficient one-step ring-enlargement process occurs at the oxazolidine stage. Structural parameters affecting the scope and limitations of this condensation are discussed

  发现乙基氰基乙酸钠仅在三氟甲磺酸盐2-烷基（芳基）1,3-恶唑啉鎓盐2的2位上反应。在大多数情况下，反应会导致一系列新的5烷基（芳基）6-氰基2,3-二氢1,4-氧杂氮杂7-酮3。这种有效的一步扩环过程发生在恶唑烷阶段。讨论了影响这种冷凝作用范围和限制的结构参数。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-PROTECTED-DECYLAMINOETHANAL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE DÉCYLAMINOÉTHANAL N-PROTÉGÉ
  申请人：PLUS CHEMICALS SA

  公开号：WO2011005959A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Compounds useful in the preparation of telavancin, for example, were prepared. These compounds include decylaminoethanal dialkyl acetals and N-protected decylaminoethanal dialkyl acetals, imidazolidine derivatives, and N-protected- decylaminoethanal.

  在特拉万星素的制备中有用的化合物已经制备。这些化合物包括癸基氨基乙醛二烷基缩醛和N-保护的癸基氨基乙醛二烷基缩醛，咪唑啉衍生物和N-保护的癸基氨基乙醛。
• Microwave-Assisted Syntheses in Recyclable Ionic Liquids: Photoresists Based on Renewable Resources
  作者：Charlotte Petit、Klaus P. Luef、Matthias Edler、Thomas Griesser、Jennifer M. Kremsner、Alexander Stadler、Bruno Grassl、Stéphanie Reynaud、Frank Wiesbrock

  DOI：10.1002/cssc.201500847

  日期：2015.10

  Dc=Ox in the ionic liquid n‐hexyl methylimidazolium tetrafluoroborate under microwave irradiation in 250 g/batch quantities. The polymer precipitates upon cooling, enabling easy recovery of the polymer and the ionic liquid. Both monomers can be obtained from fatty acids from renewable resources. pNonOx80‐stat‐pDc=Ox20 can be used as polymer in a photoresist (resolution of 1 μm) based on UV‐induced

  共聚（2-恶唑啉）pNonOx 80 - STAT -pDc =牛20可以由2-壬基-2-恶唑啉NonOx的阳离子开环共聚，来合成2-癸9'-烯基-2-恶唑啉直流=微波辐射下离子液体四氟硼酸正己基甲基咪唑鎓中的氧含量为250 g /批。聚合物在冷却时沉淀，使聚合物和离子液体易于回收。两种单体都可以从可再生资源的脂肪酸中获得。pNonOx 80 - STAT -pDc =牛20 可以基于紫外线诱导的硫醇-烯反应，用作光刻胶中的聚合物（分辨率为1μm）。
• Side-chain electrophilic aromatic substitution in 2-alkyloxa- and 2-alkylthiazolines initiated via σ-complex formation with super-electrophilic DNBF: a model proinsecticideElectronic supplementary information (ESI) available: the ABX analysis of the CH2-α and H2 proton region of the adduct 5-Oa. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b201045n/
  作者：Jean-Claude Cherton、Sandrine Hamm、Marie-José Pouet、Jean-Claude Halle、François Terrier

  DOI：10.1039/b201045n

  日期：2002.4.29

  A 1H and 13C NMR study of the reaction of a series of 2-alkyloxa- and 2-alkylthiazolines 3-Xa–c with 4,6-dinitrobenzofuroxan (DNBF) in DMSO revealed the formation of the C-bonded σ-adducts 5-Xa–c. Product isolation following addition of Et3N or KOAc, afforded the Et3NH+ or K+ salts of the DNBF adducts, respectively. The NMR results showed conclusively that coupling of the DNBF moiety with the oxazoline or thiazoline heterocycle occurred at the α position of the 2-alkyl side-chain. A most reasonable mechanism for this coupling involves initial formation of a transient N-bonded adduct between the N-heterocycle and DNBF, which subsequently rearranges through the action of base to the C-bonded adduct as the product of thermodynamic control. The relevance of this work to oxa- and thiazoline-based proinsecticide is emphasized.

  对一系列 2-烷氧基噻唑和 2-烷基噻唑 3-Xaâc 与 4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF）在二甲基亚砜（DMSO）中的反应进行的 1H 和 13C NMR 研究显示，形成了 C 键 Ï 加合物 5-Xaâc。加入 Et3N 或 KOAc 后进行产物分离，分别得到了 DNBF 加合物的 Et3NH+ 或 K+ 盐。核磁共振结果明确显示，DNBF 分子与噁唑啉或噻唑啉杂环的偶联发生在 2-烷基侧链的δ位。这种耦合的最合理机制是 N-杂环和 DNBF 之间最初形成瞬时 N 键加合物，随后在碱的作用下重新排列为 C 键加合物，成为热力学控制的产物。这项工作与氧杂和噻唑啉类杀虫剂的相关性得到了强调。