1-oxo-2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid | 1283633-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-oxo-2,3-diphenyl-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1283633-92-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD15730191
• 分子量: 343.382
• InChiKey: JPBZJHPESNJFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 高邻苯二甲酸酐 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-oxo-2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  亚胺与可酯化酸酐的第一次催化不对称环加成反应†

  摘要：

  据报道亚胺与高邻苯二甲酸酐的第一催化不对称反应形成二取代的3，4-二氢异喹诺酮。N-甲磺酰基亚胺的使用是关键，因为更多的碱性亚胺经历快速的未催化反应，而具有较大的N-磺酰基取代基的亚胺形成具有较低ee的内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob00048g

文献信息

• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE INHIBITION OF THE HSP70 PROTEIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINONE ET LEUR UTILISATION DANS L'INHIBITION DE LA PROTÉINE HSP70
  申请人：UNIV WUERZBURG J MAXIMILIANS

  公开号：WO2015185114A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention relates to tetrahydroisoquinolinone derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same and the use of these derivatives in the inhibition of the Hsp70 protein. The compounds are useful in the treatment of cancer, autoimmune diseases, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease and psoriasis. In formula (I) R1, R2 and R3 are optionally substituted phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl; R4 is hydrogen or alkyl; R5 is halogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, nitro or -NR6 R7; R6 and R7 are hydrogen or alkyl; R8 is alkyl; and m is an integer of 0 to 3.

  本发明涉及公式(I)的四氢异喹啉酮衍生物，包括这些衍生物的药物组合物以及在抑制Hsp70蛋白方面使用这些衍生物。这些化合物在治疗癌症、自身免疫疾病、类风湿关节炎、炎症性肠病和牛皮癣方面是有用的。在公式(I)中，R1、R2和R3是可选择取代的苯基、吡啶基或嘧啶基；R4是氢或烷基；R5是卤素、羟基、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基或-NR6 R7；R6和R7是氢或烷基；R8是烷基；m是0到3的整数。
• Synthesis of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-one derivatives and their antioomycete activity against the phytopathogen <i>Pythium recalcitrans</i>
  作者：Delong Wang、Min Li、Jing Li、Yali Fang、Zhijia Zhang

  DOI：10.1039/d3ra00855j

  日期：——

  effort to exploit the bioactive natural scaffold 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one for plant disease management, 59 derivatives of this scaffold were synthesized using the Castagnoli–Cushman reaction. The results of bioassay indicated that their antioomycete activity against Pythium recalcitrans was superior to the antifungal activity against the other 6 phytopathogens. Compound I23 showed the highest in

  为了开发具有生物活性的天然支架 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one 用于植物病害防治，使用 Castagnoli-Cushman 反应合成了该支架的 59 种衍生物。生物测定结果表明，它们对Pythium recalcitrans 的抗卵菌活性优于对其他6 种植物病原体的抗真菌活性。化合物I23显示出最高的体外对抗P. recalcitrans 的效力，其 EC 50值为 14 μM，高于商品恶霉唑 (37.7 μM)。此外，I23在体内表现出在 2.0 毫克/罐的剂量下，预防效果为 75.4%，与恶霉唑处理 (63.9%) 相比没有显着差异。当剂量为每盆5.0毫克时，I23达到96.5%的预防效果。生理生化分析、超微结构观察和脂质组学分析结果表明I23的作用方式可能是破坏P. recalcitrans的生物膜系统. 此外，在三维定量构效关系（3D-QSAR）研究中建立的具有合理统
• l-Proline-catalyzed diastereoselective synthesis of cis-isoquinolonic acids and evaluation of their neuroprotective effects
  作者：Ali Reza Karimi、Hamid Reza Momeni、Rahim Pashazadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.089

  日期：2012.7

  L-Proline efficiently catalyzes the one-pot, three-component reaction of homophthalic anhydride, amines, and aldehydes in CH3CN at room temperature, to afford the corresponding cis-isoquinolonic acids in high yields and with excellent diastereoselectivities. The synthesized compounds are screened for neuroprotective activities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TETRAHYDROISOQUINOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE INHIBITION OF THE HSP70 PROTEIN
  申请人：Holzgrabe, Ulrike

  公开号：EP3152193B1

  公开（公告）日：2018-03-28
• US9975853B2
  申请人：——

  公开号：US9975853B2

  公开（公告）日：2018-05-22