cis-2-cyclohexyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinoline-carboxylic acid | 73349-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-2-cyclohexyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinoline-carboxylic acid
• 英文别名: cis-N-cyclohexyl-3-phenyl-4-carboxy-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone；(3S,4R)-2-cyclohexyl-1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 73349-37-8；106712-02-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: OHMNZXDXOKJCME-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-240°C
• 沸点：
  548.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基亚甲基)-环己胺 、 高邻苯二甲酸酐 以 氯仿 为溶剂， 以67%的产率得到cis-2-cyclohexyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinoline-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A study and mechanistic interpretation of the electronic and steric effects that determine the stereochemical outcome of the reaction of Schiff bases with homophthalic anhydride and 3-phenylsuccinic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a033

文献信息

• One-Pot Synthesis ofcis-Isoquinolonic Acid Derivativesvia Three-Component Reaction of Homophthalic Anhydride with Aldehydes and Amines using Ytterbium(III) Triflate as Catalyst
  作者：Limin Wang、Jijun Liu、He Tian、Changtao Qian、Jie Sun

  DOI：10.1002/adsc.200404211

  日期：2005.4

  Ytterbium(III) triflate efficiently catalyzes the one-pot reaction of homophthalic anhydride with aldehydes and amines at ambient temperature to afford the corresponding cis-isoquinolonic acid derivatives in good to excellent yields with high diastereoselectivity. This method provides a novel and much improved modification of the three-component reaction in terms of mild reaction conditions, short

  三氟甲磺酸（III）在环境温度下有效催化高邻苯二甲酸酐与醛和胺的一锅反应，从而以高至非对映异构体的收率很好地获得相应的顺式-异喹啉酸衍生物。该方法在温和的反应条件，短的反应时间，清洁的反应曲线，少量的催化剂和简单的后处理方面提供了新颖且大大改进的三组分反应的改进。该方法的另一个重要特征是反应后催化剂可以容易地从水层中回收，并且可以在不损失活性的情况下重复使用。
• CUSHMAN M.; MADAJ E. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 907-915
  作者：CUSHMAN M.、 MADAJ E. J.

  DOI：——

  日期：——
• A study and mechanistic interpretation of the electronic and steric effects that determine the stereochemical outcome of the reaction of Schiff bases with homophthalic anhydride and 3-phenylsuccinic anhydride
  作者：Mark Cushman、Edmund J. Madaj

  DOI：10.1021/jo00381a033

  日期：1987.3