cis-N-tert-butyl-3-phenyl-4-carboxy-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone | 106712-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-N-tert-butyl-3-phenyl-4-carboxy-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: (3S,4R)-2-tert-butyl-1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 106712-03-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: QXDBMNSSLILIDL-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-191 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  498.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 、 (E)-N-benzylidene-2-methylpropan-2-amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到cis-N-tert-butyl-3-phenyl-4-carboxy-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  HPA-亚胺曼尼希中间体的立体化学和反应活性

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐（HPA）通常与苯扎利明快速反应，得到正式的[4 + 2]加合物，即1,2,3,4-四氢异喹啉-1-一-4-羧酸。该反应的立体化学结果与包含亚胺基物种和烯醇化的HPA的开放过渡态相一致，从而导致氨基酸酐中间体的寿命短。在的情况下ñ -叔-butylbenzalimine，这曼尼希型中间，这通常环化在低温下向的单一异构体增量内酰胺，通过碱处理截获，得到的β内酰胺产品。涉及以烯酮形成随后闭环为特征的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.070

文献信息

• A study and mechanistic interpretation of the electronic and steric effects that determine the stereochemical outcome of the reaction of Schiff bases with homophthalic anhydride and 3-phenylsuccinic anhydride
  作者：Mark Cushman、Edmund J. Madaj

  DOI：10.1021/jo00381a033

  日期：1987.3
• CUSHMAN M.; MADAJ E. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 907-915
  作者：CUSHMAN M.、 MADAJ E. J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry and reactivity of the HPA-imine Mannich intermediate
  作者：Daniel Polyak、Ngan Phung、Jian Liu、Robert Barrows、Thomas J. Emge、Spencer Knapp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.070

  日期：2017.10

  Homophthalic anhydride (HPA) typically reacts rapidly with benzalimines to afford the formal [4+2] adduct, a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one-4-carboxylic acid. The stereochemical outcome of this reaction is consistent with an open transition state comprising an iminium species and enolized HPA, leading to a short-lived amino-anhydride intermediate. In the case of N-tert-butylbenzalimine, this Mannich-type

  高邻苯二甲酸酐（HPA）通常与苯扎利明快速反应，得到正式的[4 + 2]加合物，即1,2,3,4-四氢异喹啉-1-一-4-羧酸。该反应的立体化学结果与包含亚胺基物种和烯醇化的HPA的开放过渡态相一致，从而导致氨基酸酐中间体的寿命短。在的情况下ñ -叔-butylbenzalimine，这曼尼希型中间，这通常环化在低温下向的单一异构体增量内酰胺，通过碱处理截获，得到的β内酰胺产品。涉及以烯酮形成随后闭环为特征的途径。