4-hydroxy-1,2-dihydrocyclopenta[b]naphthalen-3-one | 120623-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-1,2-dihydrocyclopenta[b]naphthalen-3-one
• CAS: 120623-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: KZICRDFQMKTHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-hydroxy-1,2-dihydrocyclopenta[b]naphthalen-3-one 在 吡啶 作用下， 生成 9-acetoxybenz[f]indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A strong-base induced [4+2] cycloaddition of homophthalic anhydrides with enolizable enones: a direct and efficient synthesis of peri-hydroxy aromatic compounds

  摘要：

  通过强碱诱导均苯二甲酸酐与α-苯亚磺酰基可烯化烯酮的[4+2]环加成，直接高效地合成了近羟基芳香化合物。

  DOI：

  10.1039/a807095d
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 、 2-(Tributyl-λ⁵-phosphanylidene)-cyclopentane-1,3-dione 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以5%的产率得到4-hydroxy-1,2-dihydrocyclopenta[b]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二氧代环烷基亚甲基三丁基丁基膦的分子内维蒂希反应：五元环和六元环的环炔基-2-酮的形成和捕获

  摘要：

  在Me 3 SiCl存在下，标题膦烷与高邻苯二甲酸酐或1,3-二苯基异苯并呋喃的反应得到相应的Diels-Alder加合物，表明具有5和6元环的环炔基2-酮的瞬时中间体。

  DOI：

  10.1039/c39880000874

文献信息

• An Efficient Synthesis of <i>p</i><i>eri</i>-Hydroxy Aromatic Compounds via a Strong-Base-Induced [4+2] Cycloaddition of Homophthalic Anhydrides with Enolizable Enones
  作者：Kiyosei Iio、Namakkal G. Ramesh、Akiko Okajima、Kazuhiro Higuchi、Hiromichi Fujioka、Shuji Akai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo990649q

  日期：2000.1.1

  An efficient synthesis of peri-hydroxy aromatic compounds has been accomplished via a strong-base-induced [4+2] cycloaddition of homophthalic anhydrides with alpha-sulfinyl-substituted derivatives of enolizable enones. The unsubstituted enones did not undergo an efficient [4+2] cycloaddition reaction with homophthalic anhydrides, presumably due to their enolization under the basic reaction conditions

  高羟基芳族化合物的有效合成已通过高碱诱导的高邻苯二甲酸酐与可烯醇化的烯酮的α-亚磺酰基取代的衍生物的[4 + 2]环加成反应完成。未取代的烯酮与高邻苯二甲酸酐未进行有效的[4 + 2]环加成反应，可能是由于它们在碱性反应条件下被烯醇化。亚磺酰基不仅促进环加成反应，而且在反应条件下进行原位消除，从而一步得到环羟基芳族化合物。描述了该方法在合成抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A的关键中间体中的应用。还讨论了各种2-取代的环戊烯酮的PM3计算以及环加成的机理。