cis-1-methylene-2,3-diphenylcyclopropane | 129415-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1-methylene-2,3-diphenylcyclopropane
• 英文别名: [(1R,3S)-2-methylidene-3-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 129415-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: DKYNMAUIGJTETG-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙-1,2-二烯基苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四乙基溴化铵 作用下， 生成 cis-1-methylene-2,3-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  由丙二烯和亚苄基五碳羰基钨形成亚甲基环丙烷配合物的区域和立体选择性形成

  摘要：

  Benzylidenepentacarbonyl钨发生反应以dimethylallene和phenylallene，分别由亚苄基的区域专一性和立体转移到丙二烯和产品亚甲基环丙烷，可以几乎定量从被Br金属被切割的协调- ; 通过X射线结构分析确定了2-苯基-3，3-二甲基亚甲基环丙烷配合物的结构。

  DOI：

  10.1039/c39900000858

文献信息

• Divergent Oxidative Rearrangements in Solution and in a Zeolite:  Distal vs Proximal Bond Cleavage of Methylenecyclopropanes
  作者：Hiroshi Ikeda、Tsuyoshi Nomura、Kimio Akiyama、Mitsuhiro Oshima、Heinz D. Roth、Shozo Tero-Kubota、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1021/ja045930n

  日期：2005.10.1

  2-dihydronaphthalene (9) were isolated from the supernatant solution. The sharp contrast between the photoinduced electron-transfer reaction with photosensitizers in solution and the spontaneous reaction with redox-active acidic zeolite offers the prospect of further zeolite-induced regiodivergent reactions in a range of additional substrates.

  在 CH(2)Cl(2) 中存在 E-1-benzylidene-2-phenylcyclopropane (E-5) 的情况下照射 9,10-二氰基蒽 (DCA) 或对氯苯醌会导致 E-5 发生亚甲基环丙烷重排。DCA 和 5 之间的加合物 Z-7 坚定地支持双功能三亚甲基甲烷自由基阳离子的参与。相比之下，将 E-5 掺入 HZSM-5 会产生反式，反式-1,4-二苯基-1,3-丁二烯自由基阳离子，螯合在 HZSM-5 内部，tt-8(.+)@HZSM-5，通过 ESR 和漫反射光谱识别。此外，从上清液中分离出低产率的 tt-8、其顺式、反式异构体 (ct-8) 和 1-苯基-1,2-二氢萘 (9)。