N-(cyclohexyl(phenyl)methyl)aniline | 909038-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclohexyl(phenyl)methyl)aniline
• 英文别名: N-phenyl-(1-phenyl-1-cyclohexylmethyl)amine；N-[cyclohexyl(phenyl)methyl]aniline
• CAS: 909038-27-3
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: SSGKTJBKYKXBFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexyl(phenyl)methyl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (R_ax,R)-N-(cyclohexylphenylmethyl)-N-phenyl-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl Phosphoroselenoic Amides and Their Conversion to Optically Pure Phosphoramidites

  摘要：

  光学纯的磷硒酰氯与外消旋胺反应，高产率地生成磷硒酰胺，形成两种立体异构体混合物。通过分步重结晶或色谱法分离立体异构体混合物。从分离得到的胺中挤出硒原子，得到立体异构纯的磷酰亚胺。所获得的酰亚胺作为光学活性配体的能力在亚胺的氢化反应中得到了检验。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1424
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-N,1-diphenylmethanimine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以109 mg的产率得到N-(cyclohexyl(phenyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移

  摘要：

  已经实现了在无过渡金属条件下碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移反应。这种重排反应生成的粗亚胺可以通过还原或加成反应直接转化为各种芳香族仲胺衍生物。这种顺序合成过程在操作上很简单，并且可以在克规模上成功进行。

  DOI：

  10.1039/d1nj02932k

文献信息

• Alkylation of in situ generated imines via photoactivation of strong aliphatic C-H bonds
  作者：Serena Pillitteri、Prabhat Ranjan、Leonid G. Voskressensky、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111841

  日期：2021.9

  on the development of a broadly applicable strategy for the alkylation of in situ formed imines for the construction of functionalized secondary amines under mild reaction conditions. This atom economic transformation exploits the intrinsic electrophilicity of imines towards radical addition, and the fine-tuning of electronic properties of the starting materials allows the formation of a wide variety

  由于这些强 CH 键的直接功能化所具有的优势，非活化脂肪族 CH 键的普遍性一直是常青树关注的对象。光氧化还原催化的发展在该领域带来了明显的进步，为克服与未活化 CH 键的惰性相关的挑战提供了广泛的解决方案。在这方面，使用多金属氧酸四丁基十丁基铵 (TBADT) 为 C-sp 3的生成提供了直接的解决方案来自脂肪族 CH 键的中心自由基。尽管这种光催化剂得到了广泛应用，但仅使用了有限数量的自由基受体，而且很少有关于多组分反应的报道，这主要是由于化学选择性挑战和极性匹配问题。因此，我们的研究侧重于开发一种广泛适用的策略，用于原位形成的亚胺的烷基化，以在温和的反应条件下构建官能化的仲胺。这种原子经济转化利用亚胺固有的亲电性进行自由基加成，并且对起始材料的电子特性进行微调，可以形成各种各样的产品。
• Multicomponent Synthesis of α-Branched Tertiary and Secondary Amines by Photocatalytic Hydrogen Atom Transfer Strategy
  作者：Xu-Kuan Qi、Lin Guo、Li-Juan Yao、Han Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01412

  日期：2021.6.4

  variety of N-arylamines, aldehydes, and hydrocarbons have been examined as reaction substrates using tetrabutylammonium decatungstate as photocatalyst, providing the corresponding α-branched tertiary and secondary amines in good to moderate yields. The reaction proceeds through the generation of alkyl radicals by a light-promoted hydrogen atom transfer process followed by free radical addition to iminium

  描述了多组分羰基烷基化胺化反应。使用四丁基十钨酸铵作为光催化剂，研究了各种N-芳基胺、醛和烃作为反应底物，以良好到中等的产率提供相应的 α-支链叔胺和仲胺。通过光促进的氢原子转移过程产生烷基自由基，然后将自由基加成到原位生成的亚胺离子，从而进行反应。
• Indium−Copper-Mediated Barbier−Grignard-Type Alkylation Reaction of Imines in Aqueous Media
  作者：Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol702263b

  日期：2007.12.1

  developed for Barbier-Grignard-type alkylation reactions of simple imines, using a one-pot condensation of various aldehydes, amines (including aliphatic and chiral version), and alkyl iodides in water or aqueous media. The reactions proceeded efficiently at room temperature to give the desired products in moderate to good yields. Good diastereoselectivities were obtained when using L-valine methyl

  开发了一种有效的In / CuI / InCl3系统，用于在水或水性介质中一锅缩合各种醛，胺（包括脂肪族和手性版本）和烷基碘的简单亚胺的Barbier-Grignard型烷基化反应。反应在室温下有效地进行，以中等至良好的产率得到所需的产物。当使用L-缬氨酸甲酯作为底物时，获得了良好的非对映选择性。
• Indium–Silver- and Zinc–Silver-Mediated Barbier–Grignard-Type Alkylation Reactions of Imines by Using Unactivated Alkyl Halides in Aqueous Media
  作者：Zhi-Liang Shen、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.200701468

  日期：2008.2.18

  efficient and practical method for the Barbier-Grignard-type alkylation reactions of simple imines by using a one-pot condensation of various aldehydes, amines (including the aliphatic and chiral version), and secondary alkyl iodides has been developed. The reaction proceeded more efficiently in water than in organic solvents. Without the use of CuI, it mainly gave the imine self-reductive coupling product

  在In或Zn / AgI / InCl（3）存在的情况下，通过使用一锅缩合的各种醛，胺（包括脂肪族和手性化合物）的简单亚胺进行Barbier-Grignard型烷基化反应的高效实用方法版本），并且已经开发了仲烷基碘。该反应在水中比在有机溶剂中更有效地进行。不使用CuI，它主要得到亚胺自还原偶联产物，它不是烷基化产物。当使用L-缬氨酸甲酯作为底物时，获得了良好的非对映选择性（高达92：8 dr）。
• Electrochemical Allylation Reactions of Simple Imines in Aqueous Solution Mediated by Nanoscale Zinc Architectures
  作者：Jing-Mei Huang、Xu-Xiao Wang、Yi Dong

  DOI：10.1002/anie.201004852

  日期：2011.1.24

  I zinc we're alone now: The title reactions were achieved in an undivided cell fitted with a pair of zinc electrodes in aqueous solution. A preliminary study on the relationship of reaction activity and surface morphology showed that the deposited zinc powders with nanoscale architectures had very high activity.

  锌，我们现在很孤单：标题反应是在一个不分隔的小室中完成的，该小室装有一对在水溶液中的锌电极。对反应活性与表面形态关系的初步研究表明，具有纳米结构的沉积锌粉具有很高的活性。