1-Pent-4-ynyloxy-naphthalene | 20009-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Pent-4-ynyloxy-naphthalene
• 英文别名: 1-Pent-4-ynoxynaphthalene；1-pent-4-ynoxynaphthalene
• CAS: 20009-36-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: NBTQFUZIVWIXML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Pent-4-ynyloxy-naphthalene 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-((4-fluoro-5,5-diphenylpent-4-en-1-yl)oxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  来自炔基四配位硼的多功能四取代烯基单卤化物的模块化组装

  摘要：

  四取代烯烃作为一种重要的骨架材料，在医药、天然产物、高分子化学和材料科学等领域有着广泛的应用，引起了化学界的极大关注。尽管全碳四取代烯烃的组装取得了进展，但四取代烯基单卤化物的合成仍不发达且难以捉摸。在此，我们报告了四种来自炔基四配位硼物种的有趣迁移反应，其中各种常见、廉价且用户友好的卤素亲电试剂（Selectfluoro、TCCA、NIS 和 NBS) 是合适的亲电子卤素源。因此，在合适的反应条件下，这些新构建的四取代烯基单卤化物的过渡金属催化转化很容易获得多功能四取代烯烃。机理研究表明，不同的亲电子卤素源促进炔基四配位硼物种的不同芳基迁移路线，分别产生各种四取代的单卤化烯基。独特的反应模式、不寻常的机制、有价值的产品和多功能的转换描绘了我们协议的优势和意义。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.01.005

文献信息

• Copper-catalyzed direct transformation of simple alkynes to alkenyl nitriles via aerobic oxidative N-incorporation
  作者：Xiaoqiang Huang、Xinyao Li、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5sc02126j

  日期：——

  A novel direct transformation of aliphatic terminal alkynes to alkenyl nitriles through the incorporation of a nitrogen atom into the simple hydrocarbons has been reported. The usage of inexpensive copper catalyst, O2 as the sole oxidant, broad substrate scope as well as feasibility for “late-stage modification” make this protocol very promising. Mechanistic studies including DFT calculation demonstrate

  已经报道了通过将氮原子结合到简单的烃中，将脂肪族末端炔烃直接转化为烯基腈的新方法。使用廉价的铜催化剂、O 2作为唯一氧化剂、广泛的底物范围以及“后期修改”的可行性使该协议非常有前景。包括 DFT 计算在内的机理研究证明了这种新型氮化反应的新型 1,2-氢化物变换过程。
• Highly Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Olefins from Alkynyl Tetracoordinate Borons and Iodonium Ylides via a Cyclic Intermediate
  作者：Jinchao Liang、Xin Chen、Jinglong Chen、Xingxing Ma、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01031

  日期：——

  developed a general method for the construction of deuterated trisubstituted alkenes from a cheap deuteration source, D2O, and the corresponding deuterated trisubstituted alkenes were obtained with excellent deuteration rates. This transformation features a novel reaction mechanism, exclusive stereoselectivity, and deuterated trisubstituted alkenes with excellent deuteration ratios.

  我们开发了一种有趣且实用的策略，通过具有 1,2-苯基迁移的环状中间体，从炔基四配位硼物种高度立体选择性地组装多取代烯烃。我们还开发了一种从廉价氘代源D 2 O构建氘代三取代烯烃的通用方法，并以优异的氘化率获得了相应的氘代三取代烯烃。该转化具有新颖的反应机制、独特的立体选择性以及具有优异氘化比的氘化三取代烯烃。
• 10.1016/j.chempr.2024.07.034
  作者：Ma, Xingxing、Zhong, Zihao、Song, Qiuling

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.07.034

  日期：——

  deuterated) SCF3-containing alkenes can be assembled in good yields via this strategy. This protocol features tunable synthesis, high stereoselectivity and efficiency, applicability to late-stage modifications of bioactive molecules, and modular introduction of fluorine atoms/fluorinated groups. Additionally, these transformations can perfectly suppress the Zweifel pathway and keep the fluorine atoms/fluorinated

  将氟原子或含氟部分引入有机分子中会极大地影响其性质，从而提高它们作为药物或有机材料结构单元的适用性。在此，我们报道了有趣的氟化亲电拦截实现了各种含氟化合物的合成，其中涉及炔基四配位硼的 1,2-迁移对烯基硼物种的氧化或原脱硼化。显然，α，α-二氟酮在 30 分钟内很容易获得，这可能提供 [18F]α，α-二氟酮的替代方法。同时，通过这种策略，多功能的单氟烯烃、α-SCF3 酮和（高度氘化的）含 SCF3 的烯烃可以以良好的产率组装。该方案具有可调合成、高立体选择性和效率、适用于生物活性分子的后期修饰以及氟原子/氟化基团的模块化引入。此外，这些转化可以完美地抑制 Zweifel 通路并保持氟原子/氟化基团完整而不被消除，并且二氟哌啶支架也可以通过该方案有效地锻造。
• 2-SUBSTITUTED-1,3-CYCLOHEXADIENES BY INTERMOLECULAR, METHYLENE-FREE TANDEM ENYNE METATHESIS
  作者：Kulkarni, Amol A、Diver, Steven T.、Shibasaki, Masakatsu、Maki, Keisuke

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0200

  日期：——
• Modular assembly of versatile tetrasubstituted alkenyl monohalides from alkynyl tetracoordinate borons
  作者：Xingxing Ma、Luo Li、Mengwei Tan、Zihao Zhong、Jinchao Liang、Puhui Li、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.01.005

  日期：2023.2

  assembly of fully carbon tetrasubstituted olefins, the synthesis of tetrasubstituted alkenyl monohalides are underdeveloped and elusive. Herein, we report four intriguing migration reactions from alkynyl tetracoordinate boron species, in which various common, inexpensive, and user-friendly halogen electrophiles (Selectfluoro, TCCA, NIS, and NBS) are suitable electrophilic halogen sources. Versatile

  四取代烯烃作为一种重要的骨架材料，在医药、天然产物、高分子化学和材料科学等领域有着广泛的应用，引起了化学界的极大关注。尽管全碳四取代烯烃的组装取得了进展，但四取代烯基单卤化物的合成仍不发达且难以捉摸。在此，我们报告了四种来自炔基四配位硼物种的有趣迁移反应，其中各种常见、廉价且用户友好的卤素亲电试剂（Selectfluoro、TCCA、NIS 和 NBS) 是合适的亲电子卤素源。因此，在合适的反应条件下，这些新构建的四取代烯基单卤化物的过渡金属催化转化很容易获得多功能四取代烯烃。机理研究表明，不同的亲电子卤素源促进炔基四配位硼物种的不同芳基迁移路线，分别产生各种四取代的单卤化烯基。独特的反应模式、不寻常的机制、有价值的产品和多功能的转换描绘了我们协议的优势和意义。