dicyclohexyl tetrasulfide | 83859-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: dicyclohexyl tetrasulfide
• 英文别名: Dicyclohexyl-tetrasulfid；Cyclohexyldisulfanyldisulfanyl-cyclohexane；(cyclohexyltetrasulfanyl)cyclohexane
• CAS: 83859-40-9
• 化学式: C₁₂H₂₂S₄
• 分子量: 294.571
• InChiKey: GAMVXEBRYYCNPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  110 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexyl tetrasulfide 在 potassium permanganate 作用下， 生成 Dicyclohexyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Bloomfield, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 在 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到dicyclohexyl tetrasulfide
  参考文献：
  名称：

  苯胺的 Sandmeyer 型还原脱硫

  摘要：

  本文报道了苯胺与二硫转移试剂（二硫代磺酸盐或四硫化物）的无过渡金属/配体二硫化。该反应可以被认为是经典 Sandmeyer 反应的还原二硫变化，在温和的条件下进行，并在苯胺底物和二硫转移试剂类别中表现出广泛的范围。通过这种方法成功地实现了二硫化物的克级合成，使该方法具有很高的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02636

文献信息

• Electrosynthesis of biologically active dicycloalkyl di- and trisulfides involving an H2S—S8 redox system
  作者：N. T. Berberova、I. V. Smolyaninov、E. V. Shinkar、V. V. Kuzmin、D. B. Sediki、A. V. Shevtsova

  DOI：10.1007/s11172-018-2044-4

  日期：2018.1

  S8 under the anodic (cathodic) activation of hydrogen sulfide. In dichloromethane, the electrochemical activation of H2S in the presence of sulfur can generate sulfur-centered radical intermediates that react with cycloalkanes at room temperature. The current yield of di- and trisulfides depends on the method of redox activation of hydrogen sulfide, the concentration of sulfur, and the time of electrosynthesis

  在硫化氢的阳极（阴极）活化下，通过环烷烃 C5-C7 与 H2S 和 S8 的反应制备了具有生物活性的二环烷基二硫化物和三硫化物。在二氯甲烷中，硫化氢在硫存在下的电化学活化可以产生以硫为中心的自由基中间体，在室温下与环烷烃反应。目前二硫化物和三硫化物的产率取决于硫化氢的氧化还原活化方法、硫的浓度和电合成时间。在过量 S8 中合成二环烷基二硫化物和三硫化物时，硫化氢的阳极活化比阴极活化更有效。在环烷烃C5-C7系列中，环庚烷的含硫产物收率最高。
• Electrochemical Synthesis of Organic Polysulfides from Disulfides by Sulfur Insertion from S ₈ and an Unexpected Solvent Effect on the Product Distribution
  作者：Jan Fährmann、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202101023

  日期：2021.8.2

  An electrochemical synthesis of organic polysulfides through sulfur insertion from elemental sulfur to disulfides or thiols is introduced. The highly economic, low-sensitive and low-priced reaction gives a mixture of polysulfides, whose distribution can be influenced by the addition of different amounts of carbon disulfide as co-solvent. To describe the variable distribution function of the polysulfides

  介绍了通过从元素硫插入硫到二硫化物或硫醇来电化学合成有机多硫化物。这种高度经济、低敏感性和低成本的反应得到多硫化物的混合物，其分布可以通过添加不同量的二硫化碳作为共溶剂来影响。为了描述多硫化物的可变分布函数，引入了一个新参数“多硫化物中吸光度平均硫含量”（SAP），并根据高分子化学中使用的“数均摩尔质量”进行定义。使用不同体积分数的二硫化碳合成各种有机多硫化物，并通过定量13 C NMR 测定每种多硫化物的产率。此外，通过使用两种对称的二硫化物或二硫化物和硫醇作为起始原料，可以获得对称和不对称多硫化物的混合物。
• The reaction of carbon radicals with sulfur. A convenient synthesis of thiols from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Enzo Castagnino、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88074-3

  日期：1994.8

  A new synthesis of thiols in high yield utilizing carbon radicals and elemental sulfur is demonstrated. The procedure is applicable to 1°, 2° and 3° carboxylic acids.

  展示了利用碳自由基和元素硫以高收率合成硫醇的新方法。该程序适用于1°，2°和3°羧酸。
• Rhodium-catalyzed sulfur atom exchange reaction between organic polysulfides and sulfur
  作者：Mieko Arisawa、Ken Tanaka、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.024

  日期：2005.7

  RhH(PPh3)4 and cis-1,2-bis(diphenylphosphino)ethylene (dppv) catalyze the exchange of sulfur atoms between sulfur and organic polysulfides. The exchange of dialkyl trisulfides with sulfur proceeds at a high efficiency within 5 min at room temperature yielding a mixture of organic polysulfides.

  RhH的（PPH 3）4和CIS -1,2-双（二苯基膦基）乙烯（dppv）催化硫和有机多硫化物之间的硫原子的交换。三烷基二硫化物与硫的交换在室温下于5分钟内高效进行，从而产生有机多硫化物的混合物。
• Redox Activation of Hydrogen Sulfide, Thiols, and Sulfur in Electrosynthesis of Organic Di- and Polysulfides
  作者：E. V. Shinkar’、I. V. Smolyaninov、V. V. Kuzmin、N. T. Berberova

  DOI：10.1134/s107036321904008x

  日期：2019.4

  biologically active organic di-, tri- and tetrasulfides has been proposed. Different methods of redox activation of sulfur, hydrogen sulfide, and thiols in the reactions with organic compounds have been considered. Electrochemical initiation of the reactions of the mediator–H2S–S8 system with cyclohexane, methylcyclohexane, and benzene has occurred to the formation of polysulfides R2Sn (n = 2–4). The

  已经提出了一种新颖且有效的合成生物活性有机二硫化物，三硫化物和四硫化物的方法。已经考虑了在与有机化合物的反应中硫，硫化氢和硫醇的氧化还原活化的不同方法。介体–H 2 S–S 8系统与环己烷，甲基环己烷和苯的反应发生了电化学引发，从而形成了多硫化物R 2 S n（n = 2-4）。溴化四丁铵作为H 2 S氧化介质的应用已允许减少电合成的阳极过电势。在环烷硫醇（C的阳极活化）下获得了二硫化物和四硫化物5，C 6）或苯硫酚与硫反应。在相同硫醇的存在下，S 8的电还原有利于二硫化物和三硫化物的形成。R 5 S n（n = 2-4）的产率和比例取决于硫醇化试剂的氧化还原活化方法。