(1-adamantyl)cyclohexylamine | 22947-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1-adamantyl)cyclohexylamine
• 英文别名: N-Cyclohexylaminoadamantan；<1>Adamantyl-cyclohexyl-amin；N-cyclohexyl-1-aminoadamantane；N-(1-adamantyl)cyclohexylamine；CyNHAd；N-cyclohexyladamantan-1-amine
• CAS: 22947-52-0
• 化学式: C₁₆H₂₇N
• 分子量: 233.397
• InChiKey: WZMKHTOKIUFRJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-adamantyl)cyclohexylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰氟的克级制备及其与受阻亲核试剂的反应

  摘要：

  使用酰氯和氟化氢水溶液之间的相转移催化卤素交换，以 100 mmol 的规模合成了一系列酰氟。方便的程序包括在室温下剧烈搅拌双相混合物，然后萃取和蒸馏。分离的酰氟（通常为 7-20 g）显示出极好的纯度，并且在温和条件下用氨基锂碱和醇盐处理时可以转化为空间位阻酰胺和酯。

  DOI：

  10.1055/a-1649-5460
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-1-aminoadamantane hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1-adamantyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  催化C ？通过铜（II）酰胺与未活化胺进行H胺化

  摘要：

  途中催化：两个当量的三维坐标铜（II）酰胺[（CL的2 NN）的Cu] -NHAd参与化学计量Ç  ħ由H-原子夺取胺化/自由基捕获序列。这个活性种可以通过铜来产生（II）叔丁醇中间体以允许SP的前所未有的催化胺化3 -C 与未活化的烷基胺H键。该方法大大扩展了用于催化CH胺化反应的胺的范围，因为大多数方案都需要基于N的吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201003676

文献信息

• Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine
  作者：Paul E. Aldrich、Edward C. Hermann、Walter E. Meier、Marvin Paulshock、William W. Prichard、Jack Austin Synder、John C. Watts

  DOI：10.1021/jm00288a019

  日期：1971.6
• WO2008/73781
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• C-H BOND AMINATION AND OLEFIN AZIRIDINATION WITH BETA-DIKETIMINATO COPPER CATALYSTS
  申请人：Georgetown University

  公开号：EP2099749B1

  公开（公告）日：2015-09-23
• Compositions and methods for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Staunton Jane

  公开号：US20060270742A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The invention features compositions and methods for the treatment of neurodegenerative diseases.
• C-H Bond Amination and Olefin Aziridination with Beta-Diketiminato Copper Catalysts
  申请人：Warren Timothy H.

  公开号：US20100056806A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  One aspect of the present invention relates to a method for the transition metal (e.g., Cu(I)) mediated amidation of C—H bonds using electron-rich aliphatic azides. In certain embodiments, the methods are useful for the C—H insertion of nitrenes generated and stabilized by a β-diketiminato metal catalyst. In certain embodiments, said nitrenes are generated from organoazides, or by oxidation of the corresponding amine. Another aspect of the present invention relates to olefin aziridination using said β-diketiminato metal catalysts. In addition, the methods of the present invention include stereoselective C—H bond aminations and olefin aziridinatons. In certain embodiments, the methods are conducted in an aerobic environment. In certain embodiments, the present invention relates to the use of O 2 as an oxidant, wherein water is the byproduct of oxidation; this fact avoids the generation of toxic byproducts and renders the methods atom economical.