N-(3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)aniline | 848738-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl]-N-phenylamine；N-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl]aniline
• CAS: 848738-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FN
• 分子量: 225.265
• InChiKey: ZYDKJSPRKLVHFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)aniline 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 acetontrile 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-3-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  正(2-炔基)苯胺亲电环化合成取代喹啉

  摘要：

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.012
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基硒基介导的 N-（2-炔基）苯胺环化：获得 3-硒基喹啉

  摘要：

  描述了一种从二芳基二硒化物和无环无硒底物中获取 3-硒基喹啉的有效且新颖的方法。初步机理研究表明，CuCl 2和空气的结合为生成芳基硒基自由基提供了合适的环境，这些自由基引发了N- (2-炔基)苯胺的级联环化，一步形成关键的 Se-C 和 C-C 键。使用这种化学方法，在温和条件下以中等至优异的产率生产了多种 3-硒基喹啉，突出了这种新方法的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00282

文献信息

• Synthesis of Substituted Quinolines by Electrophilic Cyclization of <i>N</i>-(2-Alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Marino A. Campo、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0476218

  日期：2005.3.1

  Quinolines substituted in the 3-position by an iodo or phenylseleno group are readily prepared in good to excellent yields by the reaction of propargylic anilines with appropriate electrophiles under mild reaction conditions. [reaction: see text]

  在温和的反应条件下，通过炔丙基苯胺与合适的亲电试剂的反应，可以很容易地制备在3位被碘或苯基硒烯基取代的喹啉。[反应：看文字]
• A highly efficient three-component coupling of aldehyde, terminal alkyne, and amine via C–H activation catalyzed by reusable immobilized copper in organic–inorganic hybrid materials under solvent-free reaction conditions
  作者：Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.032

  日期：2007.6

  Recycling copper(I) immobilized on organic–inorganic hybrid material behaves as a very efficient heterogeneous catalyst in the three-component Mannich coupling reaction of aldehydes, terminal alkynes, and amines via C–H activation to afford the corresponding products in good to excellent yields under solvent-free reaction conditions.

  固定在有机-无机杂化材料上的循环铜（I）在醛，末端炔烃和胺的三组分曼尼希偶联反应中通过C–H活化表现出非常高效的非均相催化剂，从而提供了相应的产品，收率良好或优异。在无溶剂的反应条件下。
• Synthesis of 3-sulfonylquinolines by visible-light promoted metal-free cascade cycloaddition involving <i>N</i>-propargylanilines and sodium sulfinates
  作者：Jing-Mei Yuan、Jinnan Li、Heyang Zhou、Jiali Xu、Fengting Zhu、Qiuli Liang、Zhiping Liu、Guobao Huang、Jun Huang

  DOI：10.1039/c9nj05248h

  日期：——

  A visible-light promoted radical cascade reaction of N-propargylanilines with sodium sulfinates as sulfonyl radical precursors was developed under metal-free conditions.

  开发了一种在无金属条件下，可见光促进的以亚砜基自由基前体为硫醇基自由基前体的N-丙炔基苯胺的自由基级联反应。
• Visible-light-induced multicomponent cascade cycloaddition involving <i>N</i>-propargyl aromatic amines, diaryliodonium salts and sulfur dioxide: rapid access to 3-arylsulfonylquinolines
  作者：Deli Sun、Kun Yin、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c7cc09410h

  日期：——

  A visible-light-induced, Eosin Y catalyzed three-component synthesis of 3-arylsulfonylquinoline derivatives through N-propargyl aromatic amines, diaryliodonium salts and sulfur dioxide has been discovered. This transformation represents an efficient and attractive method for the straightforward synthesis of 3-arylsulfonylquinoline derivatives via the formation of C–S bonds and quinolines in one step

  已经发现了可见光诱导的曙红Y通过N-炔丙基芳族胺，二芳基碘鎓盐和二氧化硫催化的3-芳基磺酰基喹啉衍生物的三组分合成。这种转变代表了通过一步形成C–S键和喹啉直接合成3-芳基磺酰基喹啉衍生物的一种有效且有吸引力的方法。另外，它表现出良好的底物范围和官能团耐受性。易处理的二芳基碘鎓盐，二氧化硫源和廉价的光催化剂曙红Y的使用以及在室温下的简便操作，使该方案非常实用。
• Electrooxidative tandem cyclization of <i>N</i>-propargylanilines with sulfinic acids for rapid access to 3-arylsulfonylquinoline derivatives
  作者：Jie Liu、Min Wang、Laiqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/d1gc00171j

  日期：——

  A series of N-propargylanilines (0.2 mmol) and sulfinic acids (0.5 mmol) afforded 3-arylsulfonylquinoline derivatives in high yields (70–93%) and low current efficiencies upon electrooxidation. Electrolyses were carried out in a one-compartment cell, under constant current and ambient conditions, in methanol-nBu4NBF4 containing pyridine (0.4 mmol), without any added chemical oxidant. A scale-up electrolysis

  一系列N-炔丙基苯胺（0.2 mmol）和亚磺酸（0.5 mmol）以高收率（70-93％）和低电氧化效率提供了3-芳基磺酰基喹啉衍生物。在恒定电流和环境条件下，在单隔室的电解池中，在不添加任何化学氧化剂的，含有吡啶（0.4 mmol）的甲醇-n Bu 4 NBF 4中进行电解。在5mmol的N-炔丙基苯胺1a上进行放大电解，得到3-芳基磺酰基喹啉3aa，产率为65％，电流效率为56％。提出了机械学假说。