1-tosylisoquinoline | 62141-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-tosylisoquinoline
• 英文别名: tosylisoquinoline；1-(toluene-4-sulfonyl)-isoquinoline；1-(p-Tolylsulfonyl)-isochinolin；1-(4-methylphenyl)sulfonylisoquinoline
• CAS: 62141-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: YDHUXGPTSRGDKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-177.5 °C
• 沸点：
  504.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 1-氯异喹啉 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85%的产率得到1-tosylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ball-milling synthesis of sulfonyl quinolines via coupling of haloquinolines with sulfonic acids

  摘要：

  通过球磨促进卤喹啉与磺酸的偶联反应，开发了一种实用且环保的方法，无需金属、碱、溶剂和添加剂。

  DOI：

  10.1039/d1gc02015c

文献信息

• Cu-Catalyzed Deoxygenative C2-Sulfonylation Reaction of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Sodium Sulfinate
  作者：Bingnan Du、Ping Qian、Yang Wang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02289

  日期：2016.8.19

  An unexpected Cu-catalyzed deoxygenative C2-sulfonylation reaction of quinoline N-oxides in the presence of radical initiator K2S2O8 was developed that used sodium sulfinate as a sulfonyl coupling partner. The mechanism studies indicate that the reaction proceeds via Minisci-like radical coupling step to give sulfonylated quinoline with good chemical yields.

  在自由基引发剂K 2 S 2 O 8的存在下，开发了出乎意料的Cu催化的喹啉N-氧化物的C2-磺酰化脱氧反应，该反应使用亚磺酸钠作为磺酰基偶联剂。机理研究表明，该反应通过类似Minisci的自由基偶联步骤进行，从而得到具有良好化学收率的磺酰化喹啉。
• TsCl-promoted sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinates in water
  作者：Sha Peng、Yan-Xi Song、Jun-Yi He、Shan-Shan Tang、Jia-Xi Tan、Zhong Cao、Ying-Wu Lin、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.002

  日期：2019.12

  sulfonylation of heteroaromatic N-oxides with sodium sulfinates in water at ambient temperature under metal- and oxidant-free conditions has been developed. The mild reaction conditions, high reaction efficiency, operational simplicity, short reaction time and remarkable functional-group compatibility make the developed protocol very attractive for the preparation of 2-sulfonyl N-heteroaromatic compounds.

  摘要建立了一种在环境温度下在无金属和无氧化剂条件下通过杂芳族N-氧化物与亚磺酸钠的磺酰化反应合成各种2-磺酰基喹啉/吡啶的环保方案。温和的反应条件，高的反应效率，操作简便，反应时间短和显着的官能团相容性使所开发的方案对于制备2-磺酰基N-杂芳族化合物非常有吸引力。
• Direct coupling of haloquinolines and sulfonyl chlorides leading to sulfonylated quinolines in water
  作者：Pengli Bao、Leilei Wang、Qishun Liu、Daoshan Yang、Hua Wang、Xiaohui Zhao、Huilan Yue、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.016

  日期：2019.1

  A simple and efficient method has been developed for construction of sulfonylated quinolines via coupling of haloquinolines and sulfonyl chlorides in water. The present methodology provides an attractive approach to various sulfonylated quinolines in moderate to good yields with favorable functional group tolerance, which has the advantages of operation simplicity, readily available starting materials

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过卤代喹啉和磺酰氯在水中的偶联来构建磺酰化喹啉。本方法提供了一种有吸引力的方法，以中等至良好的收率，具有良好的官能团耐受性，可用于各种磺酰化喹啉，其具有操作简单，易于获得的起始原料，优异的区域选择性，按比例放大合成和无有机溶剂的条件。
• A base-free, ultrasound accelerated one-pot synthesis of 2-sulfonylquinolines in water
  作者：Long-Yong Xie、Yong-Jian Li、Jie Qu、Yue Duan、Jue Hu、Kai-Jian Liu、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc02304a

  日期：——

  enhances the reaction rate but also minimizes the side reactions. This process has a broad substrate scope, mild reaction conditions, good yields, excellent chemo- and regioselectivities, operational simplicity, ease of scale-up and high energy efficiency. In addition, the process is remarkably greener than the previous routes with an atom economy of 70.7%, an E-factor of 1.17 and an eco-scale score of

  在不使用任何碱和有机溶剂的情况下，已经开发了一种经济，实用和环保的方案，用于在露天条件下从水中容易获得的起始原料一锅合成各种功能化的2-磺酰基喹啉。与常规加热条件相比，超声技术的使用不仅提高了反应效率，提高了反应速率，而且使副反应最小化。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件，良好的收率，优异的化学和区域选择性，操作简便，易于规模化和高能源效率。此外，该过程比以前的路线更加环保，其原子经济率为70.7％，E因子为1.17，生态规模得分为71。
• Fast regioselective sulfonylation of pyridine/quinoline N-oxides induced by iodine
  作者：Ruijia Wang、Zebing Zeng、Chuang Chen、Niannian Yi、Jun Jiang、Zhong Cao、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c6ob00925e

  日期：——

  Fast sulfonylation of pyridine/quinoline N-oxides induced by iodine is demonstrated herein. The regioselective protocol occurs under metal-free conditions in a short reaction time (10 min), exhibiting high efficiency (up to 92% yield) and good compatibility (up to 33 examples). A gram-scale reaction was conducted with only a slight loss of production.

  本文证明了碘诱导的吡啶/喹啉N-氧化物的快速磺酰化。区域选择性方案在无金属条件下以较短的反应时间（10分钟）发生，显示出高效率（高达92％的收率）和良好的相容性（高达​​33个实例）。进行克级反应，仅产生少量损失。