10-nitrobenzo[a]phenazine-5-ol | 1449739-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 10-nitrobenzo[a]phenazine-5-ol
• 英文别名: 10-Nitrobenzo[a]phenazin-5-ol；10-nitrobenzo[a]phenazin-5-ol
• CAS: 1449739-89-2
• 化学式: C₁₆H₉N₃O₃
• 分子量: 291.266
• InChiKey: XBQBCYKQBGVHCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-nitrobenzo[a]phenazine-5-ol 、 四氰基乙烯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以0.377 g的产率得到3-amino-11-nitro-1H-benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine-1,1,2-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  快速有效的多米诺协议，用于合成功能化的苯并[ a ]吡喃并[2,3- c ]吩嗪和苯并[ f ]吡喃并[2,3- h ]喹喔啉衍生物

  摘要：

  苯并[ a ]吡喃并[2,3- c ]吩嗪和苯并[ f ]吡喃并[2,3- h ]喹喔啉衍生物是通过一锅，两步程序由2-的三组分缩合反应合成的。吡啶存在下作为有效催化剂的羟基萘-1,4-二酮，1,2-二胺和四氰基乙烯。该新颖方法的优点是操作简单，反应时间短，后处理容易，避免了昂贵的合成，并且产物不需要进一步纯化，这提供了一种有效且经济的方法，用于以优异的产率合成相关产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2437-7
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 、 1,4-萘醌 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以70%的产率得到10-nitrobenzo[a]phenazine-5-ol
  参考文献：
  名称：

  一种温和简单的合成取代吩嗪的方法

  摘要：

  已经开发了一种温和、简单和通用的方法，用于通过苯醌与邻苯二胺的交叉偶联合成吩嗪。苯醌和邻苯二胺反应平稳，得到相应的交叉偶联产物，产率良好至极好。在乙酸铜存在下，1,4-萘醌也与邻苯二胺在 50 °C 下偶联，得到相应的苯并 [a] 吩嗪。所有反应都可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340478

文献信息

• A novel one-pot and rapid synthesis of polyfunctionalized benzo[a]pyrimido[5’,4’:5,6] pyrido[2,3-c]phenazine derivatives under microwave irradiation
  作者：Mahdieh TABIBIAN、Razieh MOHEBAT、Masoumeh TABATABAEE

  DOI：10.3906/kim-1710-13

  日期：——

  A one-pot, environmentally friendly, and efficient protocol for the synthesis of novel polyfunctionalized benzo[ a " role="presentation"> a a a ]pyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3- c " role="presentation"> c c c ]phenazine derivatives has been reported by a one-pot, four-component sequential reaction between 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, benzene-1,2-diamines, benzaldehydes, and 6-amino-1,3-dimethyluracil

  一锅，环保，高效的协议，以合成新型的多官能的苯并[a“] pyrimido [5'，4'：5,6]吡啶[2,3-c”的作用据报道，2-cc萘-1,4-二酮，苯1,2-二胺，苯甲醛和6-氨基-1之间通过一锅四组分顺序反应得到了ccc]吩嗪衍生物。 p3-TSA是一种无毒，廉价，生态友好且有效的固体酸催化剂。存在两个CC键，两个C = N键和一个CN键在该反应中形成两个新的环，通过此步骤，只需一次操作即可生成具有重要生物学和药学特性的化合物。 诸如高收率，更少的反应时间，操作简单以及缺少任何危险的试剂/溶剂等因素使该方法成为绿色工艺。
• Theophylline as the catalyst for the diastereoselective synthesis of trans-1,2-dihydrobenzo[a]furo[2,3-c]phenazines in water
  作者：Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Razieh Mohebat、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1039/c6ra18750a

  日期：——

  an expedient, eco-friendly and reusable solid base catalyst in water. This one-pot process produces biologically and pharmacologically significant heterocycles with the formation of five new bonds (two C–C, two CN and one C–O) and two new rings in a single operation and this effective green process provides considerable advantages such as: operational simplicity, short reaction time, high yields, reusability

  通过2-羟基萘-之间的多米诺四组分缩合反应，开发了一种高效，方便且对环境有益的方法，用于合成具有高非对映选择性的新型1,2-二氢苯并[ a ]呋喃[2,3- c ]吩嗪衍生物。 1,4-二酮，苯-1,2-二胺，芳族醛和吡啶鎓叶立德在催化量的茶碱的存在下作为一种方便，环保且可重复使用的固体碱在水中的催化剂。这个一锅法过程会产生具有重要生物学和药理学意义的杂环，并形成五个新键（两个C–C，两个CN和一个C–O）和两个新的环，只需一次操作，这种有效的绿色工艺具有相当大的优势，例如：操作简单，反应时间短，产率高，催化剂可重复使用，无需任何繁琐的后处理或纯化并避免危险试剂/溶剂。
• DABCO-catalyzed multi-component domino reactions for green and efficient synthesis of novel 3-oxo-3 H -benzo[ a ]pyrano[2,3- c ]phenazine-1-carboxylate and 3-(5-hydroxybenzo[ a ]phenazin-6-yl)acrylate derivatives in water
  作者：Razieh Mohebat、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.12.042

  日期：2017.5

  environmentally benign procedure for the synthesis of novel 3-oxo-3H-benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine-1-carboxylate and 3-(5-hydroxybenzo[a]phenazin-6-yl)acrylate derivatives has been developed by domino three-component condensation reaction between 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, benzene-1,2-diamines and acetylenic esters in the presence of a catalytic amount of DABCO as an expedient, eco-friendly and reusable base

  一种高效，便捷且环境友好的方法，用于合成新型3-oxo-3H-苯并[a]吡喃并[2,3-c]吩嗪-1-羧酸酯和3-（5-羟基苯并[a] phenazin-6- ））丙烯酸酯）衍生物是通过在催化量的DABCO存在下，在2-羟基萘-1,4-二酮，苯1,2-二胺和炔属酯之间进行多米诺三组分缩合反应而开发的，水中友好，可重复使用的碱催化剂。这种绿色工艺可以一站式操作，在生物学和药理学上产生重要的杂环，并具有相当大的优势，例如：操作简单，反应时间短，产率高，催化剂的可重复使用性，无需任何繁琐的后处理或纯化，并且避免了危险的试剂/溶剂。
• A rapid and efficient domino protocol for the synthesis of functionalized benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine and benzo[f]pyrano[2,3-h]quinoxaline derivatives
  作者：Razieh Mohebat、Afshin Yazdani Elah Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s11164-016-2437-7

  日期：2016.6

  Benzo[ a ]pyrano[2,3- c ]phenazine and benzo[ f ]pyrano[2,3- h ]quinoxaline derivatives were synthesized via a one-pot, two-step procedure from a three-component condensation reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, 1,2-diamines, and tetracyanoethylene in the presence of pyridine as an efficient catalyst. This novel procedure has the advantages of operational simplicity, short reaction times, easy

  苯并[ a ]吡喃并[2,3- c ]吩嗪和苯并[ f ]吡喃并[2,3- h ]喹喔啉衍生物是通过一锅，两步程序由2-的三组分缩合反应合成的。吡啶存在下作为有效催化剂的羟基萘-1,4-二酮，1,2-二胺和四氰基乙烯。该新颖方法的优点是操作简单，反应时间短，后处理容易，避免了昂贵的合成，并且产物不需要进一步纯化，这提供了一种有效且经济的方法，用于以优异的产率合成相关产物。
• A Mild and Simple Method for the Synthesis of Substituted Phenazines
  作者：Satya Paul、Harpreet Kour、Parvinder Singh、Rajive Gupta

  DOI：10.1055/s-0033-1340478

  日期：——

  developed for the synthesis of phenazines by cross-coupling of benzoquinones with o-phenylenediamines. Benzoquinones and o-phenylenediamines reacted smoothly to give the corresponding cross-coupled products in good to excellent yields. 1,4-Naphthoquinone also coupled with o-phenylenediamines in the presence of copper acetate at 50 °C to give the corresponding benzo[a]phenazines. All reactions could be carried

  已经开发了一种温和、简单和通用的方法，用于通过苯醌与邻苯二胺的交叉偶联合成吩嗪。苯醌和邻苯二胺反应平稳，得到相应的交叉偶联产物，产率良好至极好。在乙酸铜存在下，1,4-萘醌也与邻苯二胺在 50 °C 下偶联，得到相应的苯并 [a] 吩嗪。所有反应都可以在空气中进行。