2,3-dihydro-5H-oxazolo<3,2-b>isoquinolin-5-one | 67213-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-5H-oxazolo<3,2-b>isoquinolin-5-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-oxazolo[3,2-b]isoquinolin-5-one；2,3-Dihydro-5H-oxazolo<3,2-b>isochinolin-5-on；2,3-Dihydro-[1,3]oxazolo[3,2-b]isoquinolin-5-one
• CAS: 67213-70-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: WUIBPNAUEFDSEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  398.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 、 C.I.酸性橙108 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-dihydro-5H-oxazolo<3,2-b>isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of condensed heterocyclic isoquinolone derivatives. I. Studies on the synthesis and pharmacology of thiazino, oxazino and pyrimido isoquinolones.

  摘要：

  5-氧代-1，2，3，5-四氢-5H-咪唑并[1，2-b]异喹啉（IIa）及相关化合物由均苯二甲酸和脂肪族 1，2-或 1，3-二胺合成。此外，均苯二甲酸或邻羧基苯丙二酸二酯与脂肪族 1、2- 或 1、3-氨基醇或氨基硫醇在对甲苯磺酸存在下加热反应，可生成一系列噁唑或噁唑-异喹啉酮（VI）或噻唑或噻嗪-异喹啉酮（IV）。IV 氧化后得到相应的硫醚（VII）和砜（VIII）。用 N-烷基 1，2-或 1，3-二胺处理邻氰甲基苯磺酰氯，可得到 N-烷基咪唑或嘧啶基苯并噻嗪-5，5-二氧化物（XI）。采用角叉菜胶爪水肿法对由此制备的化合物进行了大鼠抗炎效果评估，发现其中一些缩合杂环异喹啉酮衍生物具有很强的抗炎活性。这些化合物还通过抑制醋酸引起的蠕动来检测其镇痛活性。化合物 VIIIk 显示出比苯基丁氮酮更强的抗炎活性，以及与氨基比林相当的镇痛活性，而且毒性很低。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2372

文献信息

• Synthesis of Ring-Fused Oxazolo- and Pyrazoloisoquinolinones by a One-Pot Pd-Catalyzed Carboxamidation and Aldol-Type Condensation Cascade Process
  作者：Gagan Chouhan、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9010574

  日期：2009.8.21

  three-component cascade process is described for the synthesis of ring-fused oxazolo- and pyrazoloisoquinolinones by a one-pot carboxamidation/aldol-type condensation reaction. The cascade process involves Pd-catalyzed carboxamidation of an aryl halide/active methylene compound with oxazolidinone or pyrazolidinone, and subsequent intramolecular base-catalyzed cyclization/dehydration through an aldol-type

  描述了通过单锅羧酰胺化/醛醇缩合反应合成环稠合的恶唑啉和吡唑异喹啉酮的三组分级联方法。级联过程涉及芳基卤化物/活性亚甲基化合物与恶唑烷酮或吡唑烷酮的钯催化羧酰胺化，以及随后的分子内碱催化的醛醇缩合环化/脱水，以产生环稠合的恶唑啉代和吡唑并异喹啉酮。这种方法为这些重要的含氮杂环类化合物提供了一种简单的一步方法，并且可以耐受各种官能团，包括酯，腈，甲氧基和卤化物。
• Coppola, Gary M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 767 - 770
  作者：Coppola, Gary M.

  DOI：——

  日期：——
• COPPOLA, G. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 4, 767-770
  作者：COPPOLA, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4163844A
  申请人：——

  公开号：US4163844A

  公开（公告）日：1979-08-07
• US4329455A
  申请人：——

  公开号：US4329455A

  公开（公告）日：1982-05-11