2-bromo-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone | 113272-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Bromo-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethan-1-one
• CAS: 113272-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O
• 分子量: 283.168
• InChiKey: KZRDOQOPOBNLMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone 在 磷化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 5-(4-phenyl-1-piperazinyl)-2-(6-methoxy-1,4-benzoxathian-3-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzoxathiepin derivatives. II. Synthesis and serotonin S2-receptor-blocking activity of aminoalkyl-substituted 3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ols and related compounds.

  摘要：

  新化合物1,5-苯并氧硫杂蒽衍生物，即3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-3-醇，在2-、3-或4-位上具有氨基烷基团，被合成并评估其对血清素S2受体阻断活性和肾上腺素α1受体阻断活性的作用。甲基4-氨基烷基-3-羟基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯显示出显著的S2受体阻断活性。研究了结构-活性关系（包括构象研究结果和骨架修饰）。在一系列1,5-苯并氧硫杂蒽、1-苯并氧杂蒽和1-苯并硫杂蒽衍生物中，甲基顺式-3-羟基-7-甲氧基-4-[3-(4-苯基-1-哌嗪基)丙基]-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯盐酸盐（CV-5197）在结合谱图上显示出最强的S2受体阻断活性和选择性，并被选作进一步药理评估的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1930
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 溴乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的FabH抑制剂的菊花衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  通过在C-7位引入不同的取代哌嗪，设计并合成了一系列新的Chrysin衍生物（4a-4t）。使用两种革兰氏阴性细菌菌株大肠杆菌和铜绿假单胞菌以及两种革兰氏阳性细菌菌株枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌评估了它们对FabH的抑制作用。令我们高兴的是，与对照阳性药物相比，这些化合物中的大多数显示出抑制力的显着提高。其中，化合物4s表现出最强的抑制活性，抑制大肠杆菌FabH的IC50值为5.78±0.24μm，对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的有效抗菌活性为MIC 1.25±0.01、1.15±0.12μg/ mL，分别与对照阳性药物青霉素G（7.56±0.30μm）进行比较。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12839

文献信息

• Synthesis and in vitro antibiotic activity of 16-membered 9-O-arylalkyloxime macrolides
  作者：Hong Fu、Saul Marquez、Xiangrong Gu、Leonard Katz、David C. Myles

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.061

  日期：2006.3

  A series of novel 9-O-arylalkyloxime analogs based on three different 16-membered macrolide scaffolds-5-O-mycaminosyltylonolide (OMT), tilmicosin, and 20-deoxy-20-(3,5-dimethyl-1-piperidin-1-yl)-OMT-was synthesized. In vitro antibiotic activities were assayed against Gram-positive Streptococcus pneumoniae and Staphylococcus aureus and Gram-negative Haemophilus influenzae bacterial strains. Analogs

  基于三种不同的16元大环内酯骨架5-O-mycaminosyltylonolide（OMT），替米考星和20-脱氧20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1的一系列新颖的9-O-芳基烷基肟类似物-yl）-OMT-被合成。测定了针对革兰氏阳性肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌以及革兰氏阴性流感嗜血杆菌细菌菌株的体外抗生素活性。与红霉素A，泰乐菌素或OMT相比，衍生自OMT（3-15）的类似物对大环内酯敏感菌株显示相似或更好的抗菌活性，对大环内酯耐药菌株具有增强的活性。替米考星9-O-芳基烷基肟类似物（18-24）观察到相似的结果。相反，与OMT相比，大多数20-脱氧20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1-基）-OMT类似物（25-33）的抗菌活性降低。对化合物12（OMT衍生物），20（替米考星衍生物）和29 [20-脱氧-20-（3,5-二甲基-1-哌啶-1-基）-OMT衍生物]进行了核糖体结合研究。发现这些化合物与大肠杆菌23S
• Cat-1 inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05344843A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.2 ' X, Y, Z, A, B, Q and n are as described herein. Their pharmaceutically acceptable salts, and when appropriate, enantiomers, racemates, diastereomers or mixtures thereof or geometric isomer or mixtures thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I inhibit enzyme carnitine acyltransferase 1 (CAT-1) and are therefore useful in the prevention of injury to ischemic tissue, and can limit infarct size, improve cardiac function and prevent arrhythmias during and following a myocardial infarction.

  本发明涉及公式 ##STR1## 中的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.2'、X、Y、Z、A、B、Q和n如本文所述。其药学上可接受的盐，以及在适当情况下的对映体、外消旋体、非同分异构体或其混合物或几何异构体或其混合物，以及其药学上可接受的盐。公式I的化合物抑制酶肉碱酰转移酶1（CAT-1），因此在预防缺血组织损伤方面有用，并且可以限制梗死面积，改善心功能并在心肌梗死期间和之后预防心律失常。
• Benzimidazole-1,2,3-triazole-piperazine hybrids: design, synthesis, antidiabetic evaluation and molecular modelling studies
  作者：Laxmi Deswal、Vikas Verma、Jagat Singh Kirar、Devinder Kumar、Yogesh Deswal、Ashwani Kumar、Meenakshi Bhatia

  DOI：10.1007/s11164-022-04921-4

  日期：2023.3

  Sixteen new benzimidazole hybrids containing 1,2,3-triazole and piperazine scaffolds have been synthesized by click reaction. The synthesized hybrids were characterized by various spectroscopic techniques like IR, NMR and HRMS, and further examined in-vitro for their α-amylase and α-glucosidase inhibitory potential. The hybrid 5p was active against α-amylase with IC50 value of 0.0327 µmol/mL and hybrids 5h, 5o and 5p were active against α-glucosidase with IC50 values of 0.0154, 0.0156 and 0.0144 µmol/mL, respectively, comparable to acarbose. Docking analysis of α-glucosidase with 5o and 5p showed effective binding to hydrophobic cavity and form hydrogen bonding with the His348 and Arg439 residues. DFT and molecular electrostatic potential studies supported in-silico and in-vitro biological screening results. The pharmacological profile revealed that 5o and 5p might be the possible lead compounds for the treatment of diabetes.

  通过点击反应合成了16种新的苯并咪唑杂化物，其中包含1,2,3-三唑和哌嗪骨架。通过红外光谱、核磁共振和质谱等多种光谱技术对合成的杂化物进行了表征，并进一步对其α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了体外检测。杂化物5p对α-淀粉酶有活性，IC50值为0.0327微摩尔/毫升，杂化物5h、5o和5p对α-葡萄糖苷酶有活性，IC50值分别为0.0154、0.0156和0.0144微摩尔/毫升，与阿卡波糖相当。对α-葡萄糖苷酶与5o和5p的对接分析表明，它们与疏水腔有效结合，并与His348和Arg439残基形成氢键。DFT和分子静电势研究支持了计算机和体外生物筛选结果。药理学研究表明，5o和5p可能是治疗糖尿病的先导化合物。
• Substituted carboxylic acid derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0512352A2

  公开（公告）日：1992-11-11

  The compounds of the formula wherein A, B, Q, Ri, R2, R2', X, Y, Z and n are as described in claim 1, when appropriate, in the form of enantiomers, racemates, diastereomeres or mixtures thereof or geometric isomers or mixtures thereof and, when a basic or acidic group is present, pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit enzyme carnitine acyltransferase 1 (CAT-1) and are therefore useful in the prevention of injury to ischemic tissue, and can limit infarct size, improve cardiac function and prevent arrhythmias during and following a myocardial infarction. They can be prepared according to various methods which are known per se.

  式中的化合物 其中 A、B、Q、Ri、R2、R2'、X、Y、Z 和 n 如权利要求 1 所述，适当时以对映体、外消旋体、非对映异构体或其混合物或几何异构体或其混合物的形式存在，当存在碱性或酸性基团时、其药学上可接受的盐类可抑制肉碱酰基转移酶 1（CAT-1），因此可用于预防缺血组织损伤，并可在心肌梗塞期间和之后限制梗塞面积、改善心功能和预防心律失常。它们可以按照各种已知的方法制备。
• Synthesis, molecular docking and biological evaluation of coumarin derivatives containing piperazine skeleton as potential antibacterial agents
  作者：She-Feng Wang、Yong Yin、Xun Wu、Fang Qiao、Shao Sha、Peng-Cheng Lv、Jing Zhao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.048

  日期：2014.11

  A series of 4-hydroxycoumarin derivatives were designed and synthesized in order to find some more potent antibacterial drugs. Their antibacterial activities against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus were tested. These compounds showed good antibacterial activities against Gram-positive strains. Compound 4g represented the most potent antibacterial activity against Bacillus subtilis and S. aureus with MIC of 0.236, 0.355 mu g/mL, respectively. What's more, it showed the most potent activity against SaFabI with IC50 of 0.57 mu M. Molecular docking of 4g into S. aureus Enoyl-ACP-reductase active site were performed to determine the probable binding mode, while the QSAR model was built to check the previous work as well as to introduce new directions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.