2-ethyl-8-(hydroxymethyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one | 1338825-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-ethyl-8-(hydroxymethyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-Ethyl-8-(hydroxymethyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 1338825-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: IQROCOWVBCUKSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-8-(hydroxymethyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one 、 藜芦酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50.8%的产率得到(2-ethyl-7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-8-yl)methyl 3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  新的Seco-DSP衍生物作为有效的化学增敏剂。

  摘要：

  设计，合成了34种seco-3'R，4'R-di取代的2'，2'-二甲基二氢吡喃并[2,3- f ]色酮（seco-DSP）衍生物，并与它们组合时评价了其化学逆转活性。 P-gp中的紫杉醇或长春新碱过表达的A2780 / T和KB-VIN耐药癌细胞系。大多数化合物显示出中等至重要的MDR逆转活性。化合物7e在10μM的浓度下显示出最强的化学增敏活性，具有超过1471的逆转率，高于维拉帕米（VRP）（212倍）。出乎意料的是，新合成的化合物在非P-gp过表达的顺铂耐药性人卵巢癌细胞系（A2780 / CDDP）中未显示化学增敏活性，这暗示MDR逆转作用可能与P-gp过表达有关。此外，与测试浓度的VRP相比，该化合物对非致瘤细胞系（HUVEC，HOSEC和T29）没有表现出显着的抗增殖活性，可能比VRP安全。在初步的药理机制研究中，这些化合物增加了A2780 / T细胞系中DOX的积累并促进了P-gp

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112555
• 作为产物：
  描述：

  8-(bromomethyl)-2-ethyl-7-methoxy-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 水 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-ethyl-8-(hydroxymethyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物 86. 2',3'-seco-3'-nor DCP 和 DCK 类似物的合成和抗 HIV 评价

  摘要：

  在对具有类似药物结构和特性的新型抗 HIV 药物的持续研究中，30 1'- O -、1'- S -、4'- O - 和 4'-取代-2',3'-seco-设计并合成了3'-nor DCP 和 DCK 类似物 ( 8-37 )。所有新合成的开环化合物进行了筛选抗HIV-1 NL4-3和在TZM-BL细胞系的倍数逆转录酶（RT）抑制剂抗性（RTMDR）株，使用开环- DCK（7）和2-乙基DCP ( 4 ) 作为对照。几种化合物（14，18，19，22-24，和32）显示出有效的抗HIV活性，EC50 个值范围从 0.93 到 1.93 μM，治疗指数 (TI) 值范围从 20 到39。1'- O -Isopropoxy-2',3'-seco-3'-nor-DCP ( 12 ) 显示出最大的效力新合成的化合物对 HIV-1 NL4-3和 RTMDR 菌株的EC 50值分别为 0.47 和 0.88

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.051

文献信息

• 苯并吡喃酮骨架衍生物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN109912556B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明属化学制药领域，涉及苯并吡喃酮骨架衍生物及其制备方法和用途；具体涉及2‑乙基苯并吡喃酮二环母核上含7‑烷氧基和8‑芳酸或芳烃酸甲醇酯取代的衍生物。本发明的实验显示，所述衍生物对于正常细胞和耐药肿瘤细胞几乎没有毒性，与紫杉醇以及长春新碱联合用药，可显著逆转P‑gp过表达的A2780/T和KB‑V对于药物的耐药活性，而对于非P‑gp依赖的耐药肿瘤细胞则没有增加药物敏感性的作用。本发明所述衍生物将为获得能够恢复P‑gp过表达导致的MDR肿瘤对于药物敏感性的增敏剂，克服P‑gp过表达导致的肿瘤MDR奠定基础。