(Z)-1-(prop-2-yn-1-yloxy)octadec-1-ene | 1300026-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: (Z)-1-(prop-2-yn-1-yloxy)octadec-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-prop-2-ynoxyoctadec-1-ene
• CAS: 1300026-33-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O
• 分子量: 306.532
• InChiKey: AWRYCMPJEGAEIG-VZCXRCSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(prop-2-yn-1-yloxy)octadec-1-ene 在 甲醇 、 C₃₆H₄₈N₂O₃S 、 三乙胺 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.52h， 生成 (S,Z)-3-(octadec-1-en-1-yloxy)propane-1,2-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] EFFICIENT METHODS FOR Z- OR CIS-SELECTIVE CROSS-METATHESIS
  [FR] PROCÉDÉS EFFICACES DE MÉTATHÈSE CROISÉE Z-SÉLECTIVE OU CIS-SÉLECTIVE

  摘要：

  本发明通常涉及进行重要反应的方法，包括交叉重要反应。本文描述的方法相对于已知方法表现出增强的活性和立体选择性，并且在合成大量生物学和治疗上重要的药物方面非常有用。

  公开号：

  WO2011097642A1
• 作为产物：
  描述：

  十八碳烯 在 C₅₀H₆₂Br₂MoN₂O₂Si 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (Z)-1-(prop-2-yn-1-yloxy)octadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  用于天然产物合成的催化 Z-选择性烯烃交叉复分解

  摘要：

  烯烃存在于许多生物活性分子中，并且存在大量化学转化，其中烯烃作为反应的反应物或产物（或两者）。许多烯烃以 E 或更高能量的 Z 立体异构体形式存在。用于立体选择性形成烯烃的催化程序很有价值，但能够合成 1,2-二取代 Z 烯烃的方法很少。在这里，我们报告了以前未报道过的末端烯醇醚和烯丙基酰胺的催化 Z 选择性交叉复分解反应，直到现在仅用于 E 选择性过程。相应的二取代烯烃以高达 >98% 的 Z 选择性和 97% 的产率形成。这些转化由含有丰富且廉价的金属钼的催化剂促进，适合克级操作。使用减压是实现高立体选择性的一种简单有效的策略。该方法的效用通过其在抗氧化缩醛磷脂磷脂和强效免疫刺激剂 KRN7000 的合成中得到证明，该磷脂存在于电活性组织中并与阿尔茨海默病有关。

  DOI：

  10.1038/nature09957

文献信息

• EFFICIENT METHODS FOR Z- OR CIS-SELECTIVE CROSS-METATHESIS
  申请人：Hoveyda Amir H.

  公开号：US20110245477A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention generally relates to methods for performing metathesis reactions, including cross-metathesis reactions. Methods described herein exhibit enhanced activity and stereoselectivity, relative to known methods, and are useful in the synthesis of a large assortment of biologically and therapeutically significant agents.

  本发明一般涉及执行交换反应的方法，包括交叉交换反应。本文所描述的方法相对于已知方法表现出增强的活性和立体选择性，并且在合成大量生物学和治疗学上重要的制剂方面是有用的。
• US8552242B2
  申请人：——

  公开号：US8552242B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• US8598400B2
  申请人：——

  公开号：US8598400B2

  公开（公告）日：2013-12-03
• Catalytic Z-selective olefin cross-metathesis for natural product synthesis
  作者：Simon J. Meek、Robert V. O’Brien、Josep Llaveria、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature09957

  日期：2011.3

  biologically active molecules, and there are a large number of chemical transformations in which alkenes act as the reactants or products (or both) of the reaction. Many alkenes exist as either the E or the higher-energy Z stereoisomer. Catalytic procedures for the stereoselective formation of alkenes are valuable, yet methods enabling the synthesis of 1,2-disubstituted Z alkenes are scarce. Here we report catalytic

  烯烃存在于许多生物活性分子中，并且存在大量化学转化，其中烯烃作为反应的反应物或产物（或两者）。许多烯烃以 E 或更高能量的 Z 立体异构体形式存在。用于立体选择性形成烯烃的催化程序很有价值，但能够合成 1,2-二取代 Z 烯烃的方法很少。在这里，我们报告了以前未报道过的末端烯醇醚和烯丙基酰胺的催化 Z 选择性交叉复分解反应，直到现在仅用于 E 选择性过程。相应的二取代烯烃以高达 >98% 的 Z 选择性和 97% 的产率形成。这些转化由含有丰富且廉价的金属钼的催化剂促进，适合克级操作。使用减压是实现高立体选择性的一种简单有效的策略。该方法的效用通过其在抗氧化缩醛磷脂磷脂和强效免疫刺激剂 KRN7000 的合成中得到证明，该磷脂存在于电活性组织中并与阿尔茨海默病有关。
• [EN] EFFICIENT METHODS FOR Z- OR CIS-SELECTIVE CROSS-METATHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉS EFFICACES DE MÉTATHÈSE CROISÉE Z-SÉLECTIVE OU CIS-SÉLECTIVE
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2011097642A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention generally relates to methods for performing metathesis reactions, including cross-metathesis reactions. Methods described herein exhibit enhanced activity and stereoselectivity, relative to known methods, and are useful in the synthesis of a large assortment of biologically and therapeutically significant agents.

  本发明通常涉及进行重要反应的方法，包括交叉重要反应。本文描述的方法相对于已知方法表现出增强的活性和立体选择性，并且在合成大量生物学和治疗上重要的药物方面非常有用。