2,7-Dicyclohexylnaphthalene | 136288-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-Dicyclohexylnaphthalene
• CAS: 136288-21-6
• 化学式: C₂₂H₂₈
• 分子量: 292.464
• InChiKey: WZEPLYUJPGQOKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Dicyclohexylnaphthalene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-bromo-2,7-dicyclohexylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α，β-不饱和羰基与1,3-烯炔的[2 + 2]环加成反应环戊烯的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 研究了Ni（0）/手性N杂环卡宾（NHC）催化的α，β-不饱和羰基化合物与共轭烯炔的对映选择性和分子间[2 + 2]环加成反应，制得对映体富集的环丁烯（最高ee达89％）。本报告揭示了镍催化的对映选择性[2 + 2]-环加成反应的第一个例子。新合成的咪唑啉鎓盐L * 12 ·HBF 4是目前催化反应中最有效的NHC前体。 研究了Ni（0）/手性N杂环卡宾（NHC）催化的α，β-不饱和羰基化合物与共轭烯炔的对映选择性和分子间[2 + 2]环加成反应，制得对映体富集的环丁烯（最高ee达89％）。本报告揭示了镍催化的对映选择性[2 + 2]-环加成反应的第一个例子。新合成的咪唑啉鎓盐L * 12 ·HBF 4是目前催化反应中最有效的NHC前体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561669
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 溴 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,7-Dicyclohexylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Gatti, Michele; Wu, Linglin; Drinkel, Emma, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 6, p. 176 - 198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of regioselective dialkylation of naphthalene in the presence of reusable zeolite catalysts
  作者：Keith Smith、Simon D. Roberts、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1039/b212775j

  日期：2003.4.23

  Highly regioselective dialkylation of naphthalene using various alkylating agents can be achieved over zeolite catalysts. For example, the tert-butylation of naphthalene (1) using tert-butanol in cyclohexane over a dealuminated H-Mordenite (HM) zeolite has been optimised to give a 60% yield of 2.6-di-tert-butylnaphthalene (3) with a 2.6/2.7 ratio of over 50. This has been achieved by varying the reaction

  在沸石催化剂上，可以使用各种烷基化剂实现萘的高度区域选择性的二烷基化。例如，已优化了在环己烷中使用叔丁醇在脱铝的H-丝光沸石（HM）沸石上对叔丁基萘（1）进行叔丁基化的方法，以得到60％的2.6-二叔丁基萘（3）。 2.6 / 2.7的比例超过50。这是通过改变反应时间，温度，溶剂，压力，叔丁醇，溶剂和催化剂的量，催化剂的Si / Al比例以及添加方式来实现的。沸石可以通过加热容易地再生并再利用。
• Cyclohexylation of Naphthalene Over USY Zeolites
  作者：Miroslav Michvocík、Dušan Mravec、Milan Hronec、Agáta Smiešková、Pavol Hudec

  DOI：10.1135/cccc19990138

  日期：——

  The influence of thermal stabilization of NH₄-Y zeolite and modification of USY zeolites with solutions of hydrochloric acid on the cyclohexylation of naphthalene in the liquid phase was studied. Removal of the part of extra-framework aluminium from zeolite structure has a positive effect on both conversion of naphthalene and amount of dicyclohexylnaphthalenes formed. Modification of zeolites leads to an increase in conversion and selectivity of β-substitution in the naphthalene cyclohexylation.

  研究了NH₄-Y沸石的热稳定性和用盐酸溶液改性USY沸石对液相萘环己基化反应的影响。从沸石结构中去除部分外框铝对萘的转化率和二环己基萘生成量都有积极影响。沸石的改性导致萘环己基化反应中β-取代的转化率和选择性增加。
• Asymmetric Construction of an Aryl‐Alkene Axis by Palladium‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Sheng‐Qi Qiu、Yu Chen、Xiang‐Jun Peng、Shi‐Jiang He、Jun Kee Cheng、Yong‐Bin Wang、Shao‐Hua Xiang、Jun Song、Peiyuan Yu、Junmin Zhang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202211211

  日期：2022.11.7

  The construction of axially chiral acyclic aryl-alkene skeletons via classic Suzuki–Miyaura reaction has been challenging compared to the biaryls. Rational optimization established an enabling 3,3′-triphenylsilyl-substituted phosphite ligand for asymmetric coupling of hindered aryl halides and vinyl boronates under mild conditions, affording the acyclic aryl-alkenes in good yield, atroposelectivity

  与联芳基相比，通过经典的 Suzuki-Miyaura 反应构建轴向手性无环芳基烯烃骨架一直具有挑战性。合理的优化建立了一个 3,3'-三苯基甲硅烷基取代的亚磷酸酯配体，用于在温和条件下受阻芳基卤化物和硼酸乙烯酯的不对称偶联，以良好的收率、阻转选择性和E / Z选择性提供无环芳基烯烃。
• Shape-selective synthesis of 2,6-dicyclohexylnaphthalene over HY zeolites
  作者：Patrice Moreau、Annie Finiels、Patrick Geneste、Frederic Moreau、Jonis Solofo

  DOI：10.1021/jo00044a052

  日期：1992.8