4-(o-hydroxyphenylmethylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 17975-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(o-hydroxyphenylmethylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-methyl-4-(2-hydroxyphenyl)methyleneisoxazole-5(4H)-one；4-(2-hydroxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one；4-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 17975-50-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD00738811
• 分子量: 203.197
• InChiKey: WAOBRDOLWISCRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-hydroxyphenylmethylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 800.0 ℃ 、0.1 Pa 条件下， 以30%的产率得到2-乙炔基苯酚
  参考文献：
  名称：

  来自醛的乙炔。异恶唑酮的快速真空热解制乙炔酚和苯乙炔*

  摘要：

  通过异恶唑酮由醛合成乙炔的闪蒸真空热解法是一种方便的方法，用于制备多种衍生物，包括动力学不稳定的敏感化合物，例如乙炔基酚。

  DOI：

  10.1071/ch15234
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-羟基亚胺丁酸乙酯 、 水杨醛 在 sulfuric acid immobilized on nano-SiO₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4-(o-hydroxyphenylmethylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下轻松便捷地合成 α，β- 不饱和异恶唑5（4 H ）-ones

  摘要：

  摘要 发现芳基/杂芳基醛，羟胺盐酸盐和 β- 酮酸酯的三组分环缩合反应可催化 纳米SiO 2 -H 2 SO 4合成 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-在绿色条件下。该反应在室温下以相对较短的反应时间产生相应的杂环。值得一提的是，温和的条件允许合成几种 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-使用此方法的人。在这项研究中，还合成并表征了一些新的异恶唑酮衍生物。它高效，清洁，简单，安全且生态友好。这种简单的方法具有成本效益，并且不需要制备反应物。在不使用能量源（例如热，超声波和微波辐射）的情况下进行三组分环化。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03999-7

文献信息

• Expeditious green synthesis of 3,4-disubstituted isoxazole-5(4H)-ones catalyzed by nano-MgO
  作者：Hamzeh Kiyani、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-016-2498-7

  日期：2016.9

  three-component reaction of hydroxylamine hydrochloride with aryl aldehydes (or heteroaryl aldehydes) and β-oxoesters to synthesize some biologically active isoxazole-5(4H)-one-based heterocycles. The reactions were completed using 3 mol% catalyst loading in aqueous medium at room temperature. Nano-MgO was synthesized by precipitation and hydrothermal treatment of aqueous salt solution. The structure of the

  在这项工作中，发现氧化镁纳米颗粒（nano-MgO）催化盐酸羟胺与芳基醛（或杂芳基醛）和β-氧代酯的一锅三组分反应，以合成一些具有生物活性的异恶唑5（4 H）一基杂环。使用在室温下在水性介质中负载的3mol％催化剂来完成反应。通过沉淀和盐水溶液的水热处理来合成纳米MgO。通过X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）分析表征了纳米MgO的结构。提出的环保杂环化合物具有一些有趣的优点，包括安全性，高产品收率，条件温和，成本低，废物少，原子效率高，可回收的催化剂，能效高，避免有害有机溶剂且易于后处理。
• DABCO functionalized dicationic ionic liquid (DDIL): A novel green benchmark in multicomponent synthesis of heterocyclic scaffolds under sustainable reaction conditions
  作者：Trushant Lohar、Arjun Kumbhar、Madhuri Barge、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.039

  日期：2016.12

  network enhances the overall activity of DDIL. These make them compatible for base catalyzed one pot multicomponent synthesis of ortho -amino carbonitriles and 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4 H )-ones under grinding without solvent. In addition the activity of DDIL was also studied for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans under ultrasound irradiation in water. Furthermore the DDIL was easily recoverable

  摘要 采用二氮杂双环[2,2,2]辛烷(DABCO)、1,3-二氯-2-丙醇和NaBF 4 在乙腈中合成了一种新型DABCO功能化双阳离子离子液体(DDIL)。IL 已通过 IR、NMR 和质谱技术充分表征。IL 中BF 4 - 阴离子的存在通过 19 F NMR 证实并且也得到质量分析的支持。TGA 分析表明，IL 在高达 180 °C 的温度下是热稳定的。我们证明了 DDIL 网络中叔氮位点和羟基的存在增强了 DDIL 的整体活性。这些使它们与碱催化的邻氨基腈和 3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5(4 H )-在无溶剂研磨下的一锅多组分合成相容。此外，还研究了 DDIL 在水中超声照射下合成四氢苯并[b]吡喃的活性。此外，DDIL 易于多次回收和回收，活性适度降低。
• Fruit Extract of Averrhoa bilimbi: A Green Neoteric Micellar Medium for Isoxazole and Biginelli-Like Synthesis
  作者：Bhagyashree M. Patil、Sachinkumar K. Shinde、Ashutosh A. Jagdale、Swati D. Jadhav、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-021-04539-y

  日期：2021.10

  A transition metal/ligand/additive/promoter-free synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4H)-ones and the Biginelli-like synthesis is carried out in a natural acidic medium of Averrhoa bilimbi extract (ABE) with cleaner and facile approach smentioned here. The isoxazol-5(4H)-ones and 11-acetyl-2-methyl-5,6-dihydro-2H-2,6-methanobenzo[g][1,3,5]-oxadiaazocin-4(3H)-ones are synthesized, respectively, under aerobic conditions at room temperature and at reflux temperature of ethanol. This eco-friendly and economically cheap, non-toxic acidic catalytic media is obtained from the renewable resource, and its dynamic phase is confirmed by the optical microscopy, DLS technique, and with critical micelle concentration (c.m.c.) measurements. The notable advantages are excellent yields of the obtained products, versatility in handling substrates, reuse of the catalyst, use of no hazardous organic solvents, and minimization of waste or side products. So, the reported procedure is simple, evergreen, and a sound alternative to the existing protocols for isoxazol-5(4H)-one synthesis and for Biginelli-like synthesis as well.

  一种无过渡金属/配体/添加剂/促进剂的3-甲基-4-芳基亚甲基异噁唑-5(4H)-酮的合成以及类似Biginelli合成在Averrhoa bilimbi提取物（ABE）的天然酸性介质中进行，采用更清洁和更简便的方法。异噁唑-5(4H)-酮和11-乙酰基-2-甲基-5,6-二氢-2H-2,6-亚甲基苯并[g][1,3,5]-噁二唑嗪-4(3H)-酮分别在室温和乙醇回流温度下在有氧条件下合成。该生态友好、经济廉价、无毒的酸性催化介质来源于可再生资源，其动态相通过光学显微镜、动态光散射（DLS）技术和临界胶束浓度（c.m.c.）测量得到确认。显著的优点包括所获得产品的优异产率、底物处理的多样性、催化剂的重复使用、不使用有害有机溶剂以及废物或副产品的最小化。因此，报道的程序简单、环保，并且是现有异噁唑-5(4H)-酮合成和类似Biginelli合成的可靠替代方案。
• One-pot three-component synthesis of isoxazole using ZSM-5 as a heterogeneous catalyst
  作者：Navnath T. Hatvate、Shrikant M. Ghodse

  DOI：10.1080/00397911.2020.1815786

  日期：2020.12.1

  route for the synthesis of isoxazole derivatives has been developed using ZSM-5 as a heterogeneous catalyst. The reaction was carried out under a solvent-free condition to afford the desired products in good yields. A variety of functional groups was tolerated under the reaction conditions employed. Moreover, the heterogeneous catalyst (ZSM-5) was recovered and reused several times without significant

  摘要 以ZSM-5为多相催化剂，开发了一种温和、方便的合成异恶唑衍生物的路线。该反应在无溶剂条件下进行，以良好的收率得到所需产物。在所采用的反应条件下可以容忍多种官能团。此外，多相催化剂（ZSM-5）被回收并重复使用多次，而其催化活性没有显着损失。图形概要
• Green synthesis of 3,4‐disubstituted isoxazol‐5(4 <i>H</i> )‐ones using ZnO@Fe ₃ O ₄ core–shell nanocatalyst in water
  作者：M. Shanshak、Srinivasa Budagumpi、Jan Grzegorz Małecki、Rangappa S. Keri

  DOI：10.1002/aoc.5544

  日期：2020.4

  for the synthesis of isoxazol‐5(4H)‐one derivatives has been developed using a ZnO@Fe3O4 core–shell nanocatalytic system. The one‐pot, multicomponent reaction of an aromatic/heterocyclic aldehyde, hydroxylamine hydrochloride and ethyl acetoacetate under aqueous conditions at slightly elevated temperature resulted in the formation of title compounds in extremely good yields. The present new protocol

  已经开发了使用ZnO @ Fe 3 O 4合成异恶唑5（4 H）-one衍生物的有效且环保的方法核-壳纳米催化系统。芳族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的单锅多组分反应在水性条件下在略微升高的温度下以极高的收率形成标题化合物。当前的新方案对环境友好，因为它提供了一些有趣的有前途的功能，如安全性，原子效率，低成本，温和的条件，废物最少，催化剂可回收性，水为溶剂，易于加工并具有出色的官能团耐受性结构上不同的异恶唑衍生物的合成。所有产品均通过光谱和分析方法表征。用单晶X射线衍射法研究了代表性的标题衍生物的结构。