2-[[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl]phenol | 1353745-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl]phenol
• CAS: 1353745-50-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: SZCNLLCHFBHFKD-HFSMHLIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 squalene-hopene cyclase 、 正丁基锂 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]phenol 、 2-[[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  重组角鲨烯-戊二烯环化酶化学合成苯曼型倍半萜和红槲皮素类萜的基本核心†

  摘要：

  角鲨烯–希望 环化酶（SHC）转换 角鲨烯（C 30）成五环三萜希望 和 醇。线性倍半萜，（6 E，10 E）-2,6,10-三甲基十二烷基-2,6,10-三烯，经SHC催化环化，得到以下六个双环倍半萜烯（德里曼 骨架）相对较高的收率（68％）： drim-7（8）-烯， drim-8（12）-烯， drim-8（9）-烯，driman-8α-ol，driman-8β-ol和新的倍半萜烯，其名称为quasiclerodane，其骨架与双环戊二烯类似。为了扩大酶促合成的范围，对附加有酚部分的无环倍半萜进行SHC催化的酶促反应。成功制备了红槲皮素A和B中存在的环状美萜烯核心。的形成机理德里曼两种类型的倍半萜烯和红槲皮素A和B的环状金属萜烯核心。

  DOI：

  10.1039/c1ob06419c

文献信息

• Chemo-enzymatic syntheses of drimane-type sesquiterpenes and the fundamental core of hongoquercin meroterpenoid by recombinant squalene–hopene cyclase
  作者：Yukie Yonemura、Takuro Ohyama、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1039/c1ob06419c

  日期：——

  Squalene–hopene cyclase (SHC) converts squalene (C30) into pentacyclic triterpenes of hopene and hopanol. A linear sesquiterpene, (6E,10E)-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-triene, underwent cyclization catalyzed by SHC, affording the following six bicyclic sesquiterpenes (drimane skeleton) in relatively high yield (68%): drim-7(8)-ene, drim-8(12)-ene, drim-8(9)-ene, driman-8α-ol, driman-8β-ol, and the

  角鲨烯–希望 环化酶（SHC）转换 角鲨烯（C 30）成五环三萜希望 和 醇。线性倍半萜，（6 E，10 E）-2,6,10-三甲基十二烷基-2,6,10-三烯，经SHC催化环化，得到以下六个双环倍半萜烯（德里曼 骨架）相对较高的收率（68％）： drim-7（8）-烯， drim-8（12）-烯， drim-8（9）-烯，driman-8α-ol，driman-8β-ol和新的倍半萜烯，其名称为quasiclerodane，其骨架与双环戊二烯类似。为了扩大酶促合成的范围，对附加有酚部分的无环倍半萜进行SHC催化的酶促反应。成功制备了红槲皮素A和B中存在的环状美萜烯核心。的形成机理德里曼两种类型的倍半萜烯和红槲皮素A和B的环状金属萜烯核心。