tert-butyl (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-yl carbamate | 140200-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-yl carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-ylcarbamate；N-Boc-O-TBS-serinal；1,1-dimethylethyl ((1S)-2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-1-formylethyl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 140200-05-1
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₄Si
• 分子量: 303.474
• InChiKey: OJNLGZNUONPASC-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-yl carbamate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl-dimethyl-[[(4S,5S)-5-[(Z)-pentadec-3-enyl]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of d-erythro- and l-threo-sphinganines via palladium-catalyzed equilibration and Suzuki coupling

  摘要：

  The Pd-catalyzed isomerization of 5-vinyloxazolines was utilized for the stereoselective synthesis of D-erythro- and L-threo-spinganine triacetate. A hydroboration/Suzuki coupling sequence was employed to elongate the hydrophobic chain. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02309-2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 锂硼氢 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO氧化制备光学活性α-氨基醛的有效温和方法

  摘要：

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00299-3

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Dehydroamino Acid Esters
  作者：Yoko Yasuno、Makoto Hamada、Takeshi Yamada、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1002/ejoc.201300112

  日期：2013.4

  Dehydroamino acid (Dhaa) is recognized as a useful tool or substrate for amino acid and peptide research. Although the stereoselective synthesis of the thermodynamically more stable Z-Dhaa has been well examined and established, the stereoselective synthesis of E-Dhaa has still remained to be a challenging synthetic task. In this paper, a stereoselective synthesis of E-Dhaa esters using a new (α-d

  脱氢氨基酸 (Dhaa) 被认为是氨基酸和肽研究的有用工具或底物。尽管热力学上更稳定的 Z-Dhaa 的立体选择性合成已得到充分研究和确立，但 E-Dhaa 的立体选择性合成仍然是一项具有挑战性的合成任务。在本文中，描述了使用新的（α-二苯基膦酰基）甘氨酸立体选择性合成 E-Dhaa 酯。新方法的特征方面总结如下：（i）金属添加剂在促进 E 立体选择性方面起着重要作用。(ii) NaI 用于合成带有芳基取代基和氨基官能团的 E-Dhaas，
• On the Asymmetric Induction in Proline-Catalyzed Aldol Reactions: Reagent-Controlled Addition Reactions of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-5-one to Acyclic Chiral α-Branched Aldehydes
  作者：Jasna Marjanovic Trajkovic、Vesna Milanovic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1002/ejoc.201701073

  日期：2017.11.9

  Proline-catalyzed aldol addition reactions of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-one to chiral aldehydes proceed under reagent stereocontrol (in both matched and mismatched cases) if aldehyde α-oxy or α-amino substituents are acyclic. For cyclic substituents, the stereochemical outcome of the aldolization in mismatched cases is difficult to predict.

  如果醛的α-氧基或α-氨基取代基是无环的，则在试剂立体控制下（在匹配和不匹配的情况下），脯氨酸催化的2，2-二甲基-1，3-二恶烷-5-酮与手性醛的羟醛加成反应。对于环状取代基，在不匹配的情况下醛醇缩合的立体化学结果很难预测。
• Allylsilanes derived from aminoacids in the synthesis of piperidine and pyrrolidins derivatives
  作者：Maurizio Franciotti、Andrè Mann、Alessandro Mordini、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91794-5

  日期：1993.2

  Allylsilanes preapared from α-aminoacids react with acyl chlorides in the presence of TiCl4 to give unsaturated amino ketones, easily transformed into pyrrolidine derivatives, whereas addition to aldehydes gave 2,6-disubstituted tetrahydropyridines.

  在TiCl 4的存在下，由α-氨基酸制成的烯丙基硅烷与酰氯反应，生成不饱和氨基酮，易于转化为吡咯烷衍生物，而除醛外，生成2,6-二取代的四氢吡啶。
• A Direct and Efficient Stereoconservative Procedure for the Selective Oxidation of N-Protected β-Amino Alcohols
  作者：Dolores Badía、Marta Ocejo、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo、Efraim Reyes

  DOI：10.1055/s-2005-871947

  日期：——

  An efficient, very simple and eco-friendly procedure has been developed for the synthesis of highly enantioenriched α-amino aldehydes by IBX-mediated oxidation of the corresponding β-amino alcohols. The procedure has been applied to a wide range of ­substrates with different side chains and protecting groups showing that the final aldehydes can be obtained in very high yields and with no racemization at the stereogenic center present in the starting compounds.

  已开发出一种高效、简单且环保的合成方法，通过IBX介导的氧化反应将相应的β-氨基醇转化为高对映体富集的α-氨基醛。该方法已应用于多种具有不同侧链和保护基团的底物，表明最终的醛可以在非常高的产率下获得，并且在起始化合物的立体中心没有发生消旋化。
• Convenient syntheses of chiral 3-substituted 2-ethynylaziridines
  作者：Hiroaki Ohno、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1039/a905027b

  日期：——

  Two convenient methods for the synthesis of chiral 2-ethynylaziridines from natural α-amino acids are described. Sodium hydride-promoted aziridination of mesylates of 4-arylsulfonylamino-2-bromoalk-2-en-1-ols yields trans-2-(1-bromovinyl)aziridines in a highly stereoselective manner, and subsequent dehydrobromination of the aziridines by potassium tert-butoxide gives separable stereoisomeric mixtures

  描述了两种从天然α-氨基酸合成手性2-乙炔基氮丙啶的简便方法。氢化钠促进的4-芳基磺酰基氨基-2-溴代烷-2-烯-1-醇甲磺酸酯的叠氮基化反应以高度立体选择性的方式产生反式-2-（1-溴乙烯基）氮丙啶，随后通过叔碳酸钾对氮丙啶进行脱氢溴化反应丁醇钾给出的可分离立体异构体混合物的反式-和顺-2- ethynylaziridines在对映体纯形式的（> 98％ee）的。还介绍了在Mitsunobu条件下由带有乙炔基的手性氨基醇简单合成具有高光学纯度（91-98％ee）的2-乙炔基氮丙啶。