2-methyl-5-trifluoromethylindene | 76885-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-methyl-5-trifluoromethylindene
• 英文别名: 5-Trifluoromethyl-2-methylinden；5-trifluoromethyl-2-methyl-1H-indene；2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indene
• CAS: 76885-42-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃
• 分子量: 198.188
• InChiKey: GWWNSWPZUKFTPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-trifluoromethylindene 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-Trifluoromethyl-2-methyleneindan
  参考文献：
  名称：

  烷基树脂的酸催化光异构化

  摘要：

  在2-位含有烷基的茚满的酸性溶液的照射导致2-亚烷基茚满的容易形成。

  DOI：

  10.1039/c39800001080
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-3-(2-bromo-4-trifluoromethylphenyl)-2-methylpropene 在 正丁基锂 、 甲醇 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-methyl-5-trifluoromethylindene
  参考文献：
  名称：

  锂亚烷基卡宾的分子内取代反应。茚的区域选择性合成

  摘要：

  当 4,4-dibromo-3-alkenols 用丁基锂处理时，在锂亚烷基卡宾中心发生与醇盐部分的分子内取代反应，得到二氢呋喃。用6-31+G(d)基组通过B3LYP密度泛函计算研究了这种分子内取代反应的反应机理，发现取代以协同方式进行。该取代反应适用于茚衍生物的区域选择性制备。也就是说，用丁基锂处理 3-(o-溴苯基)-1,1-二溴丙烯衍生物 23 会导致形成分子内取代中间体，3-茚基锂 D，其被亲电试剂捕获以区域选择性地提供取代的茚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2009

文献信息

• 一种邻碳硼烷衍生物，其合成方法与应用
  申请人：南京艾斯特医药科技有限公司

  公开号：CN111217846B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明公开了一种邻碳硼烷衍生物，以及其合成方法，包括步骤1，以5‑氟‑2‑甲基‑1H‑茚、或5‑三氟甲基‑2‑甲基‑1H‑茚为反应起始物，以三氯化铝为催化剂，与1‑氯乙酸反应，得到中间体2；步骤2，上述中间体2，以DMF为反应溶剂，与N‑溴代丁二酰亚胺反应得到中间体3，步骤3，上述中间体3，在有机溶剂或离子液体中，碱性条件下，与邻碳硼烷反应，得到相应的邻碳硼烷衍生物。本发明，通过化学合成引入氟离子和相对亲水性基团修饰，达到了降低毒性并增加化合物极性和细胞亲和度的目的，从而实现了硼离子在肿瘤细胞中靶向富集高浓度的技术效果，进而解决了对‑硼烷苯丙氨酸（BPA）在肿瘤细胞内浓度达到一定数量1后“反转运”机制将其排出的技术瓶颈。
• Intramolecular Substitution Reaction of Alkylidene-Lithium Carbenoids: Regioselective Synthesis of Indenes
  作者：Hideyuki Yanagisawa、Kasei Miura、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka、Kaori Ando

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3130::aid-hlca3130>3.0.co;2-e

  日期：2002.10

  Intramolecular substitution reaction of geminal dibromo alkenes proceeds to afford indenes, dihydronaphthalenes, dihydrofurans, and dihydropyran via in situ generated lithium alkylidene carbenoids, which have a carbon or oxygen nucleophilic moiety. This reaction provides a regioselective method for the preparation of polysubstituted indenes.

  偕二溴烯烃的分子内取代反应通过原位生成的具有碳或氧亲核部分的亚烷基亚烃基锂进行，得到茚、二氢萘、二氢呋喃和二氢吡喃。该反应为制备多取代茚提供了区域选择性方法。
• MORRISON H.; GIACHERIO D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 22, 1080-1081
  作者：MORRISON H.、 GIACHERIO D.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Substitution Reaction of Lithium Alkylidene Carbenoids. Regioselective Synthesis of Indenes
  作者：Hideyuki Yanagisawa、Kasei Miura、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka、Kaori Ando

  DOI：10.1246/bcsj.76.2009

  日期：2003.10

  intramolecular substitution reaction with alkoxide moiety occurs at the lithium alkylidene carbenoid center to give dihydrofurans. The reaction mechanism of this intramolecular substitution reaction is studied by B3LYP density functional calculations with the 6-31+G(d) basis set, and the substitution is found to proceed in a concerted manner. This substitution reaction is applied to the regioselective preparation

  当 4,4-dibromo-3-alkenols 用丁基锂处理时，在锂亚烷基卡宾中心发生与醇盐部分的分子内取代反应，得到二氢呋喃。用6-31+G(d)基组通过B3LYP密度泛函计算研究了这种分子内取代反应的反应机理，发现取代以协同方式进行。该取代反应适用于茚衍生物的区域选择性制备。也就是说，用丁基锂处理 3-(o-溴苯基)-1,1-二溴丙烯衍生物 23 会导致形成分子内取代中间体，3-茚基锂 D，其被亲电试剂捕获以区域选择性地提供取代的茚。
• Acid-catalysed photoisomerization of alkylindens
  作者：Harry Morrison、David Giacherio

  DOI：10.1039/c39800001080

  日期：——

  Irradiation of acidic solutions of indens containing an alkyl group at the 2-position results in the facile formation of 2-alkylideneindans.

  在2-位含有烷基的茚满的酸性溶液的照射导致2-亚烷基茚满的容易形成。