2-Decyl-2-oxo-1,3-dioxa-6-(β-oxyethyl)aza-2-phosphacyclooctane | 60147-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Decyl-2-oxo-1,3-dioxa-6-(β-oxyethyl)aza-2-phosphacyclooctane
• 英文别名: 6H-1,3,6,2-Dioxazaphosphocine-6-ethanol, 2-tetrahydrodecyl-, 2-oxide；2-(2-decyl-2-oxo-1,3,6,2λ5-dioxazaphosphocan-6-yl)ethanol
• CAS: 60147-47-9
• 化学式: C₁₆H₃₄NO₄P
• 分子量: 335.424
• InChiKey: KEICUBJHMOUMBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙醇胺 、 n-decylphosphonic acid dichloride 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到2-Decyl-2-oxo-1,3-dioxa-6-(β-oxyethyl)aza-2-phosphacyclooctane
  参考文献：
  名称：

  烷基膦酸八聚环酯的合成、抗菌和表面活性剂活性

  摘要：

  在给定的反应中，三乙醇胺是试剂和 HCl 受体，因此使用过量。在研究该反应时，我们发现 [i] APA 二氯酸酐和三乙醇胺之间的相互作用仅导致形成环状产物，而与起始试剂的摩尔相关性无关。这显然与亲核试剂对四面体磷原子的攻击更依赖于空间因素而不是平面羰基化合物的攻击这一事实有关。我们知道，反应速率不仅取决于与取代基团对应的酸的 pKa 大小，还取决于其体积 [6]。APA 二氯酸酐中两个氯原子的置换速率不同，因此一旦一个氯原子发生反应，亲核试剂的另一个分子的接近就会受到空间阻碍。烷氧基取代二氯酸酐分子中的一个氯原子会导致磷原子上的电子密度更大，从而降低分子的反应性。因此，无论起始试剂的摩尔比如何，空间和电子因素都会促进环状产物的形成。

  DOI：

  10.1007/bf01151184

文献信息

• Synthesis, antimicrobial, and surfactant activity of octameric cyclic esters of alkylphosphonic acids
  作者：S. N. Aminov、Z. F. Tanaeva、L. É. Korneva、L. A. Savitskaya、V. Kim

  DOI：10.1007/bf01151184

  日期：1987.11

  the approach of the other molecule of the nucleophile will be stericaily hindered. The replacement of one chlorine atom in the dichloroanhydride molecule by an alkoxy group results in a greater electron density on the phosphorus atom which lowers the molecule's reactivity. Thus, the steric and electron factors enhance the formation of a cyclic product regardless of the molar ratio of the starting reagents

  在给定的反应中，三乙醇胺是试剂和 HCl 受体，因此使用过量。在研究该反应时，我们发现 [i] APA 二氯酸酐和三乙醇胺之间的相互作用仅导致形成环状产物，而与起始试剂的摩尔相关性无关。这显然与亲核试剂对四面体磷原子的攻击更依赖于空间因素而不是平面羰基化合物的攻击这一事实有关。我们知道，反应速率不仅取决于与取代基团对应的酸的 pKa 大小，还取决于其体积 [6]。APA 二氯酸酐中两个氯原子的置换速率不同，因此一旦一个氯原子发生反应，亲核试剂的另一个分子的接近就会受到空间阻碍。烷氧基取代二氯酸酐分子中的一个氯原子会导致磷原子上的电子密度更大，从而降低分子的反应性。因此，无论起始试剂的摩尔比如何，空间和电子因素都会促进环状产物的形成。