n-tetradecylphosphonic acid dichloride | 4708-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: n-tetradecylphosphonic acid dichloride
• 英文别名: Tetradecylphosphonic dichloride；1-dichlorophosphoryltetradecane
• CAS: 4708-08-1
• 化学式: C₁₄H₂₉Cl₂OP
• 分子量: 315.263
• InChiKey: CFDFYNYRZBHDKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-tetradecylphosphonic acid dichloride 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (-)-O-(n-undecyl) O-(p-nitrophenyl) tetradecylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性烷基膦酸酯对人胃和胰脂肪酶的抑制作用。1,2-二癸酰基-sn-甘油单层的动力学研究。

  摘要：

  对映体纯的烷基膦酸酯化合物RR'P（O）PNP（R = CnH2n + 1，R'= OY，Y = Cn'H2n'+ 1，n = n'或n不等于n'； PNP =对硝基苯氧基）注意到（RY），模拟了在羧酸酯水解过程中发生的过渡态，并作为人胃脂肪酶（HGL）和人胰脂肪酶（HPL）的潜在抑制剂进行了研究。除酶联免疫吸附测定（ELISA）外，还用单分子膜技术测试了每种对映体的抑制特性，以便同时估算残留的酶活性和界面脂肪酶结合。对于两种脂肪酶，在导致一半抑制的抑制剂摩尔分数（α50）与链长，R或Y之间都没有明显的相关性。（R11Y16）是HPL的最佳抑制剂，（R10Y11）是HGL的最佳抑制剂。我们观察到高纯度的对映异构体，无论是纯对映体烷基膦酸酯抑制剂还是鳞片混合物。我们还首次表明，该对映体选择性识别可以在脂肪酶的催化步骤或初始界面吸附步骤中发生。这些实验结果用两种对映体抑制剂的共价动力学模型和假

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00028-6
• 作为产物：
  描述：

  tetradecyl-phosphonic acid dimethyl ester 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到n-tetradecylphosphonic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  手性烷基膦酸酯对人胃和胰脂肪酶的抑制作用。1,2-二癸酰基-sn-甘油单层的动力学研究。

  摘要：

  对映体纯的烷基膦酸酯化合物RR'P（O）PNP（R = CnH2n + 1，R'= OY，Y = Cn'H2n'+ 1，n = n'或n不等于n'； PNP =对硝基苯氧基）注意到（RY），模拟了在羧酸酯水解过程中发生的过渡态，并作为人胃脂肪酶（HGL）和人胰脂肪酶（HPL）的潜在抑制剂进行了研究。除酶联免疫吸附测定（ELISA）外，还用单分子膜技术测试了每种对映体的抑制特性，以便同时估算残留的酶活性和界面脂肪酶结合。对于两种脂肪酶，在导致一半抑制的抑制剂摩尔分数（α50）与链长，R或Y之间都没有明显的相关性。（R11Y16）是HPL的最佳抑制剂，（R10Y11）是HGL的最佳抑制剂。我们观察到高纯度的对映异构体，无论是纯对映体烷基膦酸酯抑制剂还是鳞片混合物。我们还首次表明，该对映体选择性识别可以在脂肪酶的催化步骤或初始界面吸附步骤中发生。这些实验结果用两种对映体抑制剂的共价动力学模型和假

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00028-6

文献信息

• Synthesis, antimicrobial, and surfactant activity of octameric cyclic esters of alkylphosphonic acids
  作者：S. N. Aminov、Z. F. Tanaeva、L. É. Korneva、L. A. Savitskaya、V. Kim

  DOI：10.1007/bf01151184

  日期：1987.11

  the approach of the other molecule of the nucleophile will be stericaily hindered. The replacement of one chlorine atom in the dichloroanhydride molecule by an alkoxy group results in a greater electron density on the phosphorus atom which lowers the molecule's reactivity. Thus, the steric and electron factors enhance the formation of a cyclic product regardless of the molar ratio of the starting reagents

  在给定的反应中，三乙醇胺是试剂和 HCl 受体，因此使用过量。在研究该反应时，我们发现 [i] APA 二氯酸酐和三乙醇胺之间的相互作用仅导致形成环状产物，而与起始试剂的摩尔相关性无关。这显然与亲核试剂对四面体磷原子的攻击更依赖于空间因素而不是平面羰基化合物的攻击这一事实有关。我们知道，反应速率不仅取决于与取代基团对应的酸的 pKa 大小，还取决于其体积 [6]。APA 二氯酸酐中两个氯原子的置换速率不同，因此一旦一个氯原子发生反应，亲核试剂的另一个分子的接近就会受到空间阻碍。烷氧基取代二氯酸酐分子中的一个氯原子会导致磷原子上的电子密度更大，从而降低分子的反应性。因此，无论起始试剂的摩尔比如何，空间和电子因素都会促进环状产物的形成。
• Phosphate ester plasticizer
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0478527A2

  公开（公告）日：1992-04-01

  Polyvinyl chloride resin compositions and a phosphate ester plasticizer for the resin is disclosed. The plasticizer is a straight chain monoalkyl diaryl phosphate ester in which the alkyl radical has from 12 to 18 carbon atoms.

  本发明公开了聚氯乙烯树脂组合物和树脂用磷酸酯增塑剂。该增塑剂是一种直链单烷基二芳基磷酸酯，其中的烷基具有 12 至 18 个碳原子。
• Inhibition of human gastric and pancreatic lipases by chiral alkylphosphonates. A kinetic study with 1,2-didecanoyl-sn-glycerol monolayer
  作者：Jean-François Cavalier、Stéphane Ransac、Robert Verger、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00028-6

  日期：1999.7

  potential inhibitors of human gastric lipase (HGL) and human pancreatic lipase (HPL). The inhibitory properties of each enantiomer have been tested with the monomolecular films technique in addition to an enyzme linked immunosorbent assay (ELISA) in order to estimate simultaneously the residual enzymatic activity as well as the interfacial lipase binding. With both lipases, no obvious correlation between

  对映体纯的烷基膦酸酯化合物RR'P（O）PNP（R = CnH2n + 1，R'= OY，Y = Cn'H2n'+ 1，n = n'或n不等于n'； PNP =对硝基苯氧基）注意到（RY），模拟了在羧酸酯水解过程中发生的过渡态，并作为人胃脂肪酶（HGL）和人胰脂肪酶（HPL）的潜在抑制剂进行了研究。除酶联免疫吸附测定（ELISA）外，还用单分子膜技术测试了每种对映体的抑制特性，以便同时估算残留的酶活性和界面脂肪酶结合。对于两种脂肪酶，在导致一半抑制的抑制剂摩尔分数（α50）与链长，R或Y之间都没有明显的相关性。（R11Y16）是HPL的最佳抑制剂，（R10Y11）是HGL的最佳抑制剂。我们观察到高纯度的对映异构体，无论是纯对映体烷基膦酸酯抑制剂还是鳞片混合物。我们还首次表明，该对映体选择性识别可以在脂肪酶的催化步骤或初始界面吸附步骤中发生。这些实验结果用两种对映体抑制剂的共价动力学模型和假