dodecylphosphonic dichloride | 3586-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dodecylphosphonic dichloride
• 英文别名: n-dodecylphosphonyl dichloride；n-Dodecylphosphonic Dichloride；1-dichlorophosphoryldodecane
• CAS: 3586-98-9
• 化学式: C₁₂H₂₅Cl₂OP
• 分子量: 287.21
• InChiKey: IGLCXPLHWRWSMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-147 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecylphosphonic dichloride 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 硫化氢 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,4-didodecyl-2,4-bis(sulfanylidene)-1,3,2λ5,4λ5-dithiadiphosphetane
  参考文献：
  名称：

  Andreev, N. A.; Grishina, O. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 8, p. 1581 - 1587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dodecylphosphonate de dimethyle 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到dodecylphosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  手性烷基膦酸酯对人胃和胰脂肪酶的抑制作用。1,2-二癸酰基-sn-甘油单层的动力学研究。

  摘要：

  对映体纯的烷基膦酸酯化合物RR'P（O）PNP（R = CnH2n + 1，R'= OY，Y = Cn'H2n'+ 1，n = n'或n不等于n'； PNP =对硝基苯氧基）注意到（RY），模拟了在羧酸酯水解过程中发生的过渡态，并作为人胃脂肪酶（HGL）和人胰脂肪酶（HPL）的潜在抑制剂进行了研究。除酶联免疫吸附测定（ELISA）外，还用单分子膜技术测试了每种对映体的抑制特性，以便同时估算残留的酶活性和界面脂肪酶结合。对于两种脂肪酶，在导致一半抑制的抑制剂摩尔分数（α50）与链长，R或Y之间都没有明显的相关性。（R11Y16）是HPL的最佳抑制剂，（R10Y11）是HGL的最佳抑制剂。我们观察到高纯度的对映异构体，无论是纯对映体烷基膦酸酯抑制剂还是鳞片混合物。我们还首次表明，该对映体选择性识别可以在脂肪酶的催化步骤或初始界面吸附步骤中发生。这些实验结果用两种对映体抑制剂的共价动力学模型和假

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00028-6

文献信息

• Selective Substitution of POCl3 with Organometallic Reagents: Synthesis of Phosphinates and Phosphonates
  作者：Bram Verbelen、Wim Dehaen、Koen Binnemans

  DOI：10.1055/s-0037-1609435

  日期：2018.5

  could be obtained by using a Grignard reagent whereas an organozinc reagent provided a phosphonate. Based on these results, one-pot synthetic methods for the preparation of phosphinates and phosphonates using commercially available starting materials were developed. Both methods allow the synthesis of a broad range of either phosphinate or phosphonate derivatives in a straightforward and general procedure

  摘要 使用NMR光谱法研究了磷酰氯与有机金属试剂的取代反应的选择性。这导致发现可以通过选择适当的有机金属试剂来调节取代反应的选择性。通过使用格氏试剂可得到次膦酸盐，而有机锌试剂可提供次膦酸盐。基于这些结果，开发了使用市售起始原料制备次膦酸酯和膦酸酯的一锅法合成方法。两种方法均允许以简单且通用的方法合成范围广泛的次膦酸酯或膦酸酯衍生物。而且，使用这些一锅法，可以制备被不同的烷基/芳基取代的混合体系。 使用NMR光谱法研究了磷酰氯与有机金属试剂的取代反应的选择性。这导致发现可以通过选择适当的有机金属试剂来调节取代反应的选择性。通过使用格氏试剂可得到次膦酸盐，而有机锌试剂可提供次膦酸盐。基于这些结果，开发了使用市售起始原料制备次膦酸酯和膦酸酯的一锅法合成方法。两种方法均允许以简单且通用的方法合成范围广泛的次膦酸酯或膦酸酯衍生物。而且，使用这些一锅法，可以制备被不同的烷基/芳基取代的混合体系。
• Intermediates and processes for preparing 4-substituted 2-5(H)-furanones
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05082954A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  Anti-inflammatory 4-substituted 2-furanones are made from intermediates having the formulas: ##STR1## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently are n-alkyl of 1 to 6 carbons, or branched chain alkyl of 1 to 6 carbons; X is H, OH, NH.sub.2, I or Br; R.sub.4 is H, alkyl of 1-20 carbons, phenyl[C.sub.1 -C.sub.20 alkyl], naphthyl[C.sub.1 -C.sub.20 alkyl], CH.sub.2 OH, CH.sub.2 NH.sub.2, CH.sub.2 CH.sub.2 OH, CH.sub.2 --CHO, CH.sub.2 --COOH or CH.sub.2 --COOR.sub.5, and R.sub.5 is alkyl of 1 to 6 carbons, with the proviso that when X is hydrogen then R.sub.4 is selected from the group consisting of CH.sub.2 OH, CH.sub.2 NH.sub.2, CH.sub.2 CH.sub.2 OH, CH.sub.2 --CHO, or CH.sub.2 --COOR.sub.5 ; ##STR2## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently are n-alkyl of 1 to 6 carbons, or branched chain alkyl or 1 to 6 carbons, and R.sub.5 is alkyl or 1 to 6 carbons; ##STR3## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently are n-alkyl of 1 to 6 carbons, or branched chain alkyl of 1 to 6 carbons, and R.sub.6 is phenyl, or alkyl of 1 to 6 carbons, and ##STR4## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently are n-alkyl of 1 to 6 carbons, or branched chain alkyl of 1 to 6 carbons.

  抗炎症的4-取代的2-呋喃酮是由具有以下结构的中间体制备的：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是1到6个碳原子的n-烷基，或者1到6个碳原子的支链烷基；X是H，OH，NH.sub.2，I或Br；R.sub.4是H，1-20个碳原子的烷基，苯基[C.sub.1-C.sub.20烷基]，萘基[C.sub.1-C.sub.20烷基]，CH.sub.2 OH，CH.sub.2 NH.sub.2，CH.sub.2 CH.sub.2 OH，CH.sub.2 --CHO，CH.sub.2 --COOH或CH.sub.2 --COOR.sub.5，而R.sub.5是1到6个碳原子的烷基，但当X为氢时，R.sub.4从CH.sub.2 OH，CH.sub.2 NH.sub.2，CH.sub.2 CH.sub.2 OH，CH.sub.2 --CHO或CH.sub.2 --COOR.sub.5的组中选择；##STR2## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是1到6个碳原子的n-烷基，或者1到6个碳原子的支链烷基，而R.sub.5是1到6个碳原子的烷基；##STR3## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是1到6个碳原子的n-烷基，或者1到6个碳原子的支链烷基，而R.sub.6是苯基，或者1到6个碳原子的烷基，以及##STR4## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是1到6个碳原子的n-烷基，或者1到6个碳原子的支链烷基。
• 4-(oxygen, sulfur or nitrogen substituted)-methyl
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05037811A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  Compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 is H or alkyl of 1 to 20 carbons, CO--R.sub.1.sup.* CO--O--R.sub.1.sup.* CO--NH--R.sub.1.sup.* or PO(OR.sub.1.sup.*).sub.2 or PO(OR.sub.1.sup.*)R.sub.1.sup.* where R.sub.1.sup.* independently is H, alkyl of 1 to 20 carbons, phenyl, or substituted phenyl; X is O, S, SO--, SO.sub.2, NH--, or NR.sub.2 where R.sub.2 is phenyl, substituted phenyl or alkyl of 1 to 20 carbons, and Y is alkyl having at least 6 carbon atoms, arylalkyl, aryl, substituted aryl, substituted arylalkyl, alkenyl containing one or more olephinic bonds and at least 6 carbon atoms, CO--R.sub.3, CO--OR.sub.3, CONHR.sub.3, SO.sub.2 R.sub.3, SO.sub.2 NHR.sub.3 where R.sub.3 is aryl, substituted aryl, substituted arylalkyl, alkyl, alkenyl containing one or more olephinic bonds, further Y is (CH.sub.2).sub.n --O--R.sub.4, or (CH.sub.2).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --O--R.sub.4, where n, and m, are integers and are independently 1 to 25 and R.sub.4 is phenyl, substituted phenyl or alkyl of one to 20 carbons, still further Y is PO(OH).sub.2, PO(OH)OR.sub.5, PO(OH)R.sub.5 PO(OR.sub.5).sub.2, where R.sub.5 is independently phenyl, substituted phenyl, alkyl or 1 to 20 carbons or R.sub.5 is (CH.sub.2).sub.n --N(R.sub.5.sup.*).sub.3 where R.sub.5.sup.* is alkyl of 1 to 20 carbons, or Y is NH--R.sub.6 where R.sub.6 is phenyl, substituted phenyl or alkyl of at least 6 carbon atoms with the proviso that when X is O, S, then Y is not NH--R.sub.6, and with the further proviso that when X is SO or SO.sub.2 then Y is not SO.sub.2 R.sub.3 or SO.sub.2 NHR.sub.3, are disclosed. The compounds possess anti-inflammatory activity.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1为H或含有1至20个碳原子的烷基，CO--R.sub.1.sup.* CO--O--R.sub.1.sup.* CO--NH--R.sub.1.sup.*或PO(OR.sub.1.sup.*).sub.2或PO(OR.sub.1.sup.*)R.sub.1.sup.*，其中R.sub.1.sup.*独立地为H、含有1至20个碳原子的烷基、苯基或取代苯基；X为O、S、SO--、SO.sub.2、NH--或NR.sub.2，其中R.sub.2为苯基、取代苯基或含有1至20个碳原子的烷基，Y为至少含有6个碳原子的烷基、芳基烷基、芳基、取代芳基、取代芳基烷基、含有一个或多个烯烃键且至少含有6个碳原子的烯烃基、CO--R.sub.3、CO--OR.sub.3、CONHR.sub.3、SO.sub.2 R.sub.3、SO.sub.2 NHR.sub.3，其中R.sub.3为芳基、取代芳基、取代芳基烷基、烷基、含有一个或多个烯烃键的烯烃基，进一步Y为(CH.sub.2).sub.n --O--R.sub.4，或(CH.sub.2).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --O--R.sub.4，其中n和m为整数，独立地为1至25，R.sub.4为苯基、取代苯基或含有1至20个碳原子的烷基，进一步Y为PO(OH).sub.2、PO(OH)OR.sub.5、PO(OH)R.sub.5 PO(OR.sub.5).sub.2，其中R.sub.5独立地为苯基、取代苯基、含有1至20个碳原子的烷基，或R.sub.5为(CH.sub.2).sub.n --N(R.sub.5.sup.*).sub.3，其中R.sub.5.sup.*为含有1至20个碳原子的烷基，或Y为NH--R.sub.6，其中R.sub.6为苯基、取代苯基或至少含有6个碳原子的烷基，但其中X为O、S时，Y不是NH--R.sub.6，且当X为SO或SO.sub.2时，Y不是SO.sub.2 R.sub.3或SO.sub.2 NHR.sub.3，这些化合物具有抗炎活性。
• Synthesis of 2-deoxy-2-fluorinated inositol-1-0-dodecylphosphonates as inhibitors of glycosyl phosphatidylinositol phospholipase C
  作者：Hai-Xiao Zhai、Ping-Sheng Lei、James C. Morris、Kojo Mensa-Wilmot、T.Y. Shen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01579-5

  日期：1995.10

  Three 2-deoxy-2-fluorinated inositols and their 1-0-dodecylphosphonate derivatives have been synthesized as non-cleavable inhibitors of glycosyl phosphatidylinositol phospholipase C. Their structure-activity relationship is discussed.

  已经合成了三种2-脱氧-2-氟代肌醇及其1-0-十二烷基膦酸酯衍生物作为糖基磷脂酰肌醇磷脂酶C的不可裂解的抑制剂。讨论了它们的结构-活性关系。
• Synthesis, antimicrobial, and surfactant activity of octameric cyclic esters of alkylphosphonic acids
  作者：S. N. Aminov、Z. F. Tanaeva、L. É. Korneva、L. A. Savitskaya、V. Kim

  DOI：10.1007/bf01151184

  日期：1987.11

  the approach of the other molecule of the nucleophile will be stericaily hindered. The replacement of one chlorine atom in the dichloroanhydride molecule by an alkoxy group results in a greater electron density on the phosphorus atom which lowers the molecule's reactivity. Thus, the steric and electron factors enhance the formation of a cyclic product regardless of the molar ratio of the starting reagents

  在给定的反应中，三乙醇胺是试剂和 HCl 受体，因此使用过量。在研究该反应时，我们发现 [i] APA 二氯酸酐和三乙醇胺之间的相互作用仅导致形成环状产物，而与起始试剂的摩尔相关性无关。这显然与亲核试剂对四面体磷原子的攻击更依赖于空间因素而不是平面羰基化合物的攻击这一事实有关。我们知道，反应速率不仅取决于与取代基团对应的酸的 pKa 大小，还取决于其体积 [6]。APA 二氯酸酐中两个氯原子的置换速率不同，因此一旦一个氯原子发生反应，亲核试剂的另一个分子的接近就会受到空间阻碍。烷氧基取代二氯酸酐分子中的一个氯原子会导致磷原子上的电子密度更大，从而降低分子的反应性。因此，无论起始试剂的摩尔比如何，空间和电子因素都会促进环状产物的形成。