2,4,6,2',4',6'-hexamethyl-trans-stilbene | 17024-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4,6,2',4',6'-hexamethyl-trans-stilbene
• 英文别名: (E)-1,2-dimesitylethene；1,3,5-trimethyl-2-[(E)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 17024-57-6
• 化学式: C₂₀H₂₄
• 分子量: 264.411
• InChiKey: IIBQILWKZYGYRQ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,2',4',6'-hexamethyl-trans-stilbene 在 镍 、 甲基环己烷 作用下， 100.0~150.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 生成 1,2-dimesitylethane
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY HINDERED STILBENES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01189a011
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 三苯基膦 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到2,4,6,2',4',6'-hexamethyl-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  钼-醌催化芳族羰基化合物的脱氧偶联

  摘要：

  在三苯膦作为温和还原剂存在的情况下，使用催化量的 Mo(CO) 6和邻醌配体能够实现芳香醛的分子间还原偶联和芳香酮的分子内偶联以产生官能化烯烃。二芳基和二杂芳基烯烃的合成具有高 ( E ) 选择性和对溴化物、碘化物和空间位阻的耐受性。在类似条件下二羰基化合物的分子内偶联得到单取代和双取代的菲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03143

文献信息

• An Efficient and General Method for the Heck and Buchwald–Hartwig Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Abu Taher、Shahin Hossain、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1021/ol202177k

  日期：2011.10.21

  The β-diketiminatophosphane Pd complex acted as a powerful catalyst for the Heck coupling of aryl chlorides with alkenes. Various aryl and heteroaryl chlorides were coupled efficiently under relatively mild conditions. Furthermore, this catalytic system also proved to be highly active in the Buchwald–Hartwig coupling of deactivated and sterically hindered aryl chlorides at room temperature.

  β-二酮基亚氨基膦Pd络合物可作为芳基氯化物与烯烃的Heck偶联的有力催化剂。在相对温和的条件下有效地偶联了各种芳基和杂芳基氯化物。此外，在室温下，这种催化体系在失活的和位阻的芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联中也被证明具有很高的活性。
• Rhodium ion catalyzed decomposition of aryldiazoalkanes
  作者：B.K.Ravi Shankar、Harold Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87320-7

  日期：1982.1

  Aryldiazomethanes are converted by rhodium(II) acetate and iodorhodium(III) tetraphenylporphyrin to cis- rather than trans-1,2-diarylethylenes. Secondary aryldiazoalkanes react with rhodirum(II) acetate to give azines.

  芳族重氮甲烷被乙酸铑（II）和异碘鎓（III）四苯基卟啉转化为顺式而不是反式1，2-二芳基乙烯。仲芳基重氮烷与乙酸Rhodirum（II）反应生成杂志。
• Direct Observation of Aryl Gold(I) Carbenes that Undergo Cyclopropanation, C−H Insertion, and Dimerization Reactions
  作者：Cristina García‐Morales、Xiao‐Li Pei、Juan M. Sarria Toro、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201814577

  日期：2019.3.18

  Mesityl gold(I) carbenes lacking heteroatom stabilization or shielding ancillary ligands have been generated and spectroscopically characterized from chloro(mesityl)methylgold(I) carbenoids bearing JohnPhos‐type ligands by chloride abstraction with GaCl3. The aryl carbenes react with PPh3 and alkenes to give stable phosphonium ylides and cyclopropanes, respectively. Oxidation with pyridine N‐oxide and

  已经生成了缺乏杂原子稳定性或屏蔽辅助配体的异丁基金（I）卡宾，并通过GaCl 3氯化物抽提，从带有JohnPhos型配体的氯（异丁基）甲基金（I）类胡萝卜素进行了光谱表征。芳基卡宾与PPh 3和烯烃反应，分别得到稳定的磷鎓叶立德和环丙烷。还观察到吡啶N-氧化物的氧化和分子间CH插入环己烷中。在没有亲核试剂的情况下，类似于其他金属卡宾所观察到的双分子反应会导致对称的烯烃。
• McMurry coupling of aryl aldehydes and imino pinacol coupling mediated by Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent
  作者：Sentaro Okamoto、Jing-Qian He、Chihaya Ohno、Yuhji Oh-iwa、Yuhki Kawaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.027

  日期：2010.1

  Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent mediated McMurry coupling of aryl aldehydes to biaryl olefins at near room temperature. This low valent titanium (LVT) reagent also mediated the coupling of aldimines to 1,2-diamines (imino pinacol coupling).

  Ti（O - Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg试剂在接近室温的条件下介导的芳基醛与联芳基烯烃的McMurry偶联。这种低价钛（LVT）试剂还介导了亚胺与1,2-二胺的偶联（亚氨基频哪醇偶联）。
• Designing systems for one-way trans to cis photoisomerization for solar reactions
  作者：Yao-Peng Zhao、Lan-Ying Yang、Robert S. H. Liu

  DOI：10.1039/b819207c

  日期：——

  crowded derivatives of stilbene, diene, triene and styrene. Under selective triplet sensitization, several such compounds proceeded in the synthetically desirable manner of complete one-way trans to cis conversion or in a highly stereoselective manner. In the process, we have identified several systems suitable for solar irradiation as a “green” procedure for preparation of hindered olefinic isomers. A

  我们研究了空间拥挤衍生物的三重态光敏异构化 二苯乙烯，二烯，三烯和 苯乙烯。在选择性三重态敏化作用下，几种这样的化合物以完全单向反式至顺式转化的合成上合乎需要的方式或以高度立体选择性的方式进行。在此过程中，我们确定了几种适用于太阳辐射的系统，作为制备受阻烯烃异构体的“绿色”程序。还介绍了一种确定太阳反应相对效率的简单程序。