1,2-O-isopropylidene-3-O-allyl-5-O-triphenylmethyl-α-D-xylofuranoside | 261525-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-allyl-5-O-triphenylmethyl-α-D-xylofuranoside
• 英文别名: 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-α-D-xylofuranoside；3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-5-(trityloxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 261525-11-5
• 化学式: C₃₀H₃₂O₅
• 分子量: 472.581
• InChiKey: PSHCQDTVJYXMNI-JUDWXZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-allyl-5-O-triphenylmethyl-α-D-xylofuranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-(prop-1'-enyl)-5-O-trityl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Lysek; Furman; Kaluza, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 1, p. 51 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(异丙亚基)-5-O-(三苯基甲基)-alpha-D-呋喃木糖 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-allyl-5-O-triphenylmethyl-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一种针对耐碳青霉烯类肺炎克雷伯菌的半合成糖复合物候选疫苗

  摘要：

  医院获得性感染是一个日益严重的健康问题。由耐卡巴贝南肺炎克雷伯菌(CR- Kp ) 引起的感染尤其成问题，平均存活率为 50%。CR- Kp从患者中分离出来的频率越来越高，欧盟境内为 7%，希腊为 62%。在抗生素的效果越来越差的时候，还没有疫苗可以预防这种严重的细菌感染。在此，我们描述了从其荚膜多糖和相关序列聚合六糖重复单元的[3+3]合成。使用合成的六糖1糖复合物进行免疫，可在小鼠和兔子体内产生针对 CR- Kp CPS的高滴度交叉反应抗体。使用全细胞 ELISA 建立 CR- Kp菌株的表面染色。发现产生的抗体可以促进吞噬作用。因此，这种半合成糖复合物是开发针对快速进展的致命细菌的疫苗的先导。

  DOI：

  10.1002/anie.201700964

文献信息

• A mild and selective cleavage of trityl ethers by CBr4–MeOH
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00241-x

  日期：2000.12

  Trityl ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields by CBr4 in refluxing methanol under neutral reaction conditions. Other hydroxyl protecting groups like isopropylidene, allyl, benzyl, acetyl, benzoyl, methyl, tosyl, prenyl, propargyl, tert-butyldiphenylsilyl and p-methoxybenzyl ethers are unaffected.

  在中性反应条件下，在回流的甲醇中，通过CBr4将三苯甲基醚高选择性地脱保护为相应的醇。其他羟基保护基如异亚丙基，烯丙基，苄基，乙酰基，苯甲酰基，甲基，甲苯磺酰基，异戊二烯基，炔丙基，叔丁基二苯基甲硅烷基和对甲氧基苄基醚不受影响。
• Selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers using HClO4 supported on silica gel
  作者：Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.005

  日期：2005.7

  Terminal isopropylidene acetals are selectively cleaved to the corresponding 1,2-diols in good to excellent yields in 6-24 h at room temperature by using the 'HClO4.SiO2' reagent system. Likewise, trityl ethers are readily cleaved to the corresponding alcohols in good to excellent yields within 2-3 h at room temperature. Work-up involves merely filtration of the reagent followed by purification of

  通过使用'HClO4.SiO2'试剂系统，在室温下于6-24小时内将末端异亚丙基缩醛以良好至极好的收率选择性裂解为相应的1,2-二醇。同样，在室温下2-3小时内，三苯甲基醚很容易以良好或优异的收率裂解成相应的醇。后处理仅涉及试剂的过滤，然后纯化粗产物。
• Bismuth(III) Chloride Catalyzed Efficient and Selective Cleavage of Trityl Ethers
  作者：Gowravaram Sabitha、E. Venkata Reddy、R. Swapna、N. Mallikarjun Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1055/s-2004-825602

  日期：——

  A highly selective and efficient protocol has been developed for detritylation using 5 mol% BiCl 3 in acetonitrile. The cleavage proceeds at room temperature in high yields and the conditions are mild enough to tolerate avariety of acid-base sensitive functional groups.

  已开发出一种使用 5 mol% BiCl 3 乙腈溶液进行脱三苯甲基化的高选择性和高效方案。裂解在室温下以高产率进行，条件温和到足以耐受各种酸碱敏感官能团。
• [EN] VACCINE AGAINST CARBAPENEM-RESISTANT KLEBSIELLA PNEUMONIAE<br/>[FR] VACCIN CONTRE KLEBSIELLA PNEUMONIAE RÉSISTANTE AU CARBAPÉNÈME
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2016156338A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to synthetic saccharides of general fornnula (I): V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2 that are related to carbapenem-resistant Kliebsella pneumoniae capsular polysaccharide and conjugates thereof. Said conjugates and pharmaceutical composition containing said conjugates are useful for prevention and/or treatment of diseases associated with carbapenem-resistant Klebsiella pneumoniae. Furthermore, the synthetic saccharides of general formula (I): V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2 are useful as marker in immunological assays for detection of antibodies against carbapenem-resistant Klebsiella pneumoniae bacteria.

  本发明涉及一般式（I）的合成糖苷：V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2，这些糖苷与碳青霉烯耐药的克雷伯氏肺炎杆菌胶囊多糖及其结合物有关。所述结合物及含有所述结合物的制药组合物对预防和/或治疗与碳青霉烯耐药的克雷伯氏肺炎杆菌相关的疾病有用。此外，一般式（I）的合成糖苷：V*−[Ux+2−Ux+1−Ux]n−V−O−L−NH2可用作免疫学测定中的标记，用于检测针对碳青霉烯耐药的克雷伯氏肺炎杆菌细菌的抗体。
• Chemoselective deprotection of trityl ethers using silica-supported sodium hydrogen sulfate
  作者：Biswanath Das、Gurram Mahender、Vooturi Sunil Kumar、Nikhil Chowdhury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.075

  日期：2004.8

  A highly selective method for the cleavage of trityl ethers over a wide range of functional groups has been developed using silica-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4-SiO2) as a heterogeneous catalyst. The conversion occurred at room temperature and the yields of the alcohols were found to be excellent. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.