3-chloro-4-phenyl-2(5H)-furanone | 441287-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-chloro-4-phenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-chloro-3-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 441287-25-8
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: BUOMZRUPVAWVEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  369.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯硼酸 、 3-chloro-4-phenyl-2(5H)-furanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium fluoride 、 三叔丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以42%的产率得到4-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  粘氯酸：用于选择性合成4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮，（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-的有用合成子2（5 H）-呋喃酮和3,4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮

  摘要：

  由粘氯酸有效制备的3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮已通过Suzuki-或Stille-选择性地转化为4-芳基-3-氯-2（5 H）-呋喃酮类型反应。这些一氯衍生物已被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M，或不对称的前体。 3，4-二芳基-2（5 H）-呋喃酮。约2（5 H已经发现，如此制备的呋喃酮衍生物在体外对NCI三细胞系面板表现出显着的细胞毒性活性，但是对NCI人肿瘤60细胞系面板的细胞毒性有限。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2003）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300097
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3-chloro-4-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Halobutenolides Using the Nucleophilicity of Magnesium Alkylidene Carbenoids

  摘要：

  alpha-Halobutenolides were synthesized from halomethyl p-tolyl sulfoxides, alpha-bromoketones, and phenyl chloroformate in three steps using the nucleophilicity of magnesium alkylidene carbenoids. The reaction of alpha-bromoketones with [halo(p-tolylsulfinyl)methyl]lithiums and the subsequent basification of the reaction mixture using an aqueous NaOH solution afforded 1-chloro-3-hydroxyprop-1-enyl p-tolyl sulfoxides in 83-99% yield. A phenoxycarbonyl group was then introduced to the hydroxyl group of the sulfoxides by reacting with phenyl chloroformate in the presence of pyridine. The sulkodde/magnesium exchange reaction of the cyclization precursors with i-PrMgCl center dot LiCl led to the formation of alpha-halobutenolides in moderate to good yields.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)60

文献信息

• Total synthesis of rubrolide M and some of its unnatural congeners
  作者：Fabio Bellina、Chiara Anselmi、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00202-2

  日期：2002.3

  Two protocols have been developed for the Pd-catalyzed regioselective synthesis of 4-aryl-3-chloro-2(5H)-furanones starting from 3,4-dichloro-2(5H)-furanone. These monochloro derivatives have then been used as precursors to (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-chloro-2(5H)-furanones including naturally-occurring rubrolide M.

  已经开发了用于从3,4-二氯-2（5 H）-呋喃酮开始Pd催化的4-芳基-3-氯2（5 H）-呋喃酮的区域选择性合成的两种方案。这些一氯衍生物随后被用作（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-氯-2（5 H）-呋喃酮的前体，包括天然存在的罗布洛尔M。