N-butyl-5-hydroxypentan-1-amine | 6946-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-5-hydroxypentan-1-amine
• 英文别名: N-n-butyl-5-amino-1-pentanol；5-Butylaminopentan-1-ol；butyl-(5-hydroxy-pentyl)-amine；Butyl-(5-hydroxy-pentyl)-amin；5-Butylamino-pentanol-(1)；5-(Butylamino)pentan-1-ol
• CAS: 6946-96-9
• 化学式: C₉H₂₁NO
• 分子量: 159.272
• InChiKey: RCWNNXUYDVHNMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-5-hydroxypentan-1-amine 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(二丁基氨基)戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Glacet,C.; Venot,A., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1963, vol. 256, p. 3131 - 3133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 在 氢氧化钾 、 镍 、 potassium carbonate 作用下， 生成 N-butyl-5-hydroxypentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Glacet; Gaumeton, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 225,227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Functionalizations of C₆₀ with Amino Alcohols
  作者：Hai-Tao Yang、Jie Ge、Xin-Wei Lu、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00741

  日期：2017.6.2

  functionalizations of C60 with amino alcohols with aerobic oxygen as the sole oxidant have been explored. For 2-/3-amino alcohols, an aminooxygenation reaction occurs to generate fulleromorpholine and fullerooxazepane derivatives. When a tethered furan ring exists, a further intramolecular [4 + 2] reaction with the neighboring double bond occurs to furnish the cis-1 products. In the case of 4-/5-amino

  已经探索了CuI催化的C 60用氨基醇和好氧作为唯一氧化剂对C 60的各种官能化作用。对于2- / 3-氨基醇，发生氨基加氧反应以生成全氟吗啉和全氧恶唑烷衍生物。当存在束缚的呋喃环时，与相邻的双键发生进一步的分子内[4 + 2]反应以提供顺式-1产物。在4- / 5-氨基醇的情况下，通过环状烯胺中间体获得与环状酰胺连接的亚甲基富勒烯。
• Oxidative Synthesis of Amides and Pyrroles via Dehydrogenative Alcohol Oxidation by Ruthenium Diphosphine Diamine Complexes
  作者：Nathan D. Schley、Graham E. Dobereiner、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/om2004755

  日期：2011.8.8

  A series of ruthenium complexes can perform the acceptorless dehydrogenation of diols as well as the reaction of amines and alcohols to form ester, lactam, and amide products. The ligand criteria necessary for high catalytic activity are identified to guide future catalyst development for amide formation from amines and alcohols. These complexes can be employed in a dehydrogenative Paal–Knorr pyrrole

  一系列钌配合物可以进行二醇的无受体脱氢，以及胺和醇反应形成酯，内酰胺和酰胺产物。确定了高催化活性所必需的配体标准，以指导未来从胺和醇形成酰胺的催化剂开发。这些络合物可用于脱氢的Paal-Knorr吡咯合成中，得到2,5-二甲基-N-烷基吡咯。
• Reductive hydroxyalkylation/alkylation of amines with lactones/esters
  作者：Yu-Huang Wang、Jian-Liang Ye、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c2ob25901j

  日期：——

  We have developed a one-pot method for the direct intermolecular reductive hydroxyalkylation or alkylation of amines using lactones or esters as the hydroxyalkylating/alkylating reagents. The method is based on the in situ amidation of lactones/esters with DIBAL-H–amine complex (for primary amines) or DIBAL-H–amine hydrochloride salt complex (for secondary amines), followed by reduction of the amides

  我们已经开发出一种一锅法，使用内酯或酯作为羟烷基化/烷基化试剂，直接进行胺的分子间还原性羟烷基化或烷基化。该方法基于内酯/酯与DIBAL-H-胺络合物（对于伯胺）或DIBAL-H-胺盐酸盐复合物（对于仲胺）原位酰胺化，然后将酰胺还原成过量的DIBAL-H。与用DIBAL-H还原生成醛的Weinreb酰胺不同，原位形成的Weinreb酰胺的还原产生了胺。而且，该方法不仅限于Weinreb酰胺，它也适用于其他酰胺一般。建议采用合理的机制解释反应的结果。
• An Experimental−Theoretical Study of the Factors That Affect the Switch between Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative Amide Formation versus Amine Alkylation
  作者：Ainara Nova、David Balcells、Nathan D. Schley、Graham E. Dobereiner、Robert H. Crabtree、Odile Eisenstein

  DOI：10.1021/om101015u

  日期：2010.12.13

  either in the coordination sphere of the metal (path I) or after dissociation from the metal (path II). Path I yields the Ru-bound zwitterionic form of the hemiaminal protonated at nitrogen, which eliminates H2, forming the amide product. In path II, the free hemiaminal dehydrates, giving an imine, which yields the amine product by hydrogenation with the reduced form of the catalyst generated in the initial

  钌（II）二胺配合物可通过两种途径催化氨基醇H 2 N（CH 2）n OH的分子内环化：（i）一种通过氧化还原中性氢借入途径产生环状仲胺而失水; （ii）第二种通过涉及H 2损失的净氧化反应生成相应的环状酰胺。在产物具有六元环的情况下，该反应是最有效的。酰胺和胺的途径密切相关：DFT计算表明，胺和酰胺的形成均始于氨基醇5-氨基-1-戊醇氧化为相应的氨基醛，同时还原了催化剂。氨基醛的分子内缩合发生在金属的配位域中（路径I）或与金属解离后（路径II）。路径I产生了在氮气中质子化的Ru结合的两性离子形式的两性离子形式，从而消除了H 2。，形成酰胺产物。在途径Ⅱ中，游离的血醛缩醛脱水，得到亚胺，该亚胺通过用在初始氨基醇氧化中生成的还原形式的催化剂进行氢化而得到胺产物。为了形成酰胺，半缩醛必须在关键中间体中保持与金属结合，并且必须从同一中间体中消除H 2才能提供一个用于β消除的空位。H 2的消除受关
• Benzimidazole derivatives and their use as a medicament
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20090170922A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A subject of the present application is new benzimidazole derivatives of formula in which A, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent different variable groups. These products have an antagonist activity of GnRH (Gonadotropin-Releasing Hormone). The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products and their use for the preparation of a medicament.

  本申请的主题是公式中A、Y、R1、R2、R3和R4代表不同变量基团的新苯并咪唑衍生物。这些产物具有GnRH（促性腺激素释放激素）的拮抗活性。本发明还涉及含有所述产物的制药组合物及其用于制备药物的用途。