(2-bromoethyl)phosphonic dichloride | 28482-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-bromoethyl)phosphonic dichloride
• 英文别名: 1-bromo-2-dichlorophosphorylethane
• CAS: 28482-01-1
• 化学式: C₂H₄BrCl₂OP
• 分子量: 225.837
• InChiKey: PJGSXAZUFMCQKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromoethyl)phosphonic dichloride 在 水 作用下， 生成 2-溴乙基磷酸
  参考文献：
  名称：

  Rossiiskaja; Kabatschnik, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1947, p. 389,394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) (2-bromoethyl)phosphonate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-bromoethyl)phosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  甲基化、磷酸化和磷酸化 3'-氨基酰基-tRNASec 模拟物的合成

  摘要：

  第二十一个氨基酸，硒代半胱氨酸 (Sec)，是生命所有领域中唯一在其同源转移 RNA (tRNA Sec ) 上合成的氨基酸。多步骤途径涉及O-磷酸丝氨酰-tRNA：硒代半胱氨酰-tRNA 合酶 (SepSecS)，这是一种催化末端化学反应的酶，在此过程中，磷酸丝氨酰-tRNA Sec中间体转化为硒代半胱氨酰-tRNA Sec。SepSecS 架构和 tRNA Sec模式最近在原子分辨率下确定了识别。晶体结构提供了有价值的见解，这些见解引起了由于缺乏适当的分子探针而无法验证的机制建议。为了进一步提高我们对一般硒代半胱氨酸生物合成机制和特别是 SepSecS 机制的理解，需要稳定的 tRNA Sec底物，该底物带有模拟特定反应中间体的氨酰基部分。在这里，我们报告了甲基化、磷酸化和磷酸化丝氨酰衍生 tRNA Sec的准确合成含有耐水解核糖 3'-酰胺键而不是天然酯键的模拟物。引入的程序允许直接在自动化

  DOI：

  10.1002/chem.201302188

文献信息

• 一种双（十八碳-2,4-二烯酰基）磷脂酰胆碱的合成方法
  申请人：安庆润科生物医药科技有限公司

  公开号：CN110128468B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明公开一种双(十八碳‑2,4‑二烯酰基)磷脂酰胆碱的制备方法，涉及化合物制备领域，包括以下步骤：(1)将化合物Ⅰ，即3‑(4‑甲氧基苯甲基氧基)‑1,2‑丙二醇与2,4‑十八烷二烯酸发生酯化反应生成化合物Ⅱ；(2)将步骤(1)中合成的化合物Ⅱ与2,3‑二氯‑5,6‑二氰对苯醌(DDQ)混合，生成化合物Ⅲ；(3)将步骤(2)中合成的化合物Ⅲ与B‑溴乙基磷酰二氯反应生成化合物Ⅳ；(4)将将步骤(3)中合成的化合物Ⅳ与三甲胺气体反应后，通入溶剂发反应生成双(十八碳‑2,4‑二烯酰基)磷脂酰胆碱。本发明的有益效果在于：收率高，总收率可达49％，且降低了成本。
• Synthese von Phosphonoanalogen des 2-O-Acetyl-1-O-hexadecyl(octadecyl)-sn-3-glycerylphosphoryl-cholins (Platelet-Activating Factor)
  作者：Hans Disselnkötter、Folker Lieb、Hermann Oediger、Detlef Wendisch

  DOI：10.1002/ardp.19853180806

  日期：——

  Die sich von 1 (Platelet‐Activating Factor) ableitenden Phosponoanalogen 2 und 3a–b wurden aus dem Glycerinderivat 4 bzw. aus dem Epoxid 9 synthetisiert. 2 und 3a–b zeigen bezüglich 1 keine agonistische oder antagonistische Wirkung.

  衍生自 1（血小板激活因子）的膦酰基类似物 2 和 3a-b 分别由甘油衍生物 4 和环氧化物 9 合成。图2和3a-b相对于图1没有显示激动或拮抗作用。
• Emulsions containing alkyl- or alkylglycerophosphoryl choline
  申请人：HemaGen/PFC

  公开号：US05304325A1

  公开（公告）日：1994-04-19

  Oil and water emulsions containing alkylphosphoryl choline or alkylglycerophosphoryl choline surfactants are disclosed. The surfactants have the following general structures: ##STR1## In the above general structures, R.sub.1, R.sub.2 or R.sub.3 is alkyl, alkenyl, fluoroalkyl and alkenyl; and PC is the phosphoryl choline. The emulsions are useful as oxygen transport agents, artificial bloods or red blood cell substitutes.

  揭示了含有烷基磷酰胆碱或烷基甘油磷酰胆碱表面活性剂的油水乳液。这些表面活性剂具有以下一般结构：##STR1## 在上述一般结构中，R.sub.1、R.sub.2或R.sub.3是烷基、烯烃、氟烷基和烯烃；PC是磷酰胆碱。这些乳液可用作氧输送剂、人工血液或红细胞替代物。
• Synthesis of 2-alkanoylamino-4-nitrophenyl phosphorylcholine-hydroxide
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health,

  公开号：US04082781A1

  公开（公告）日：1978-04-04

  A method for synthesizing a 2-alkanoylamino-4-nitrophenyl phosphorylcholine-hydroxide useful as a sphingomyelinase-specific chromogenic artificial substrate in the diagnostic testing for Niemann-Pick disease. The method comprises reacting 2-amino-4-nitrophenol with an alkanoyl halide to form the alkananilide; phosphorylating the alkali phenolate salt of the alkananilide with .beta.-bromoethylphosphoryl dichloride to form a mixture of mono- and di-alkananilide phosphoric acid esters; recovering from the mixture the mono-alkananilide phosphoric acid ester and quaternizing it with trimethylamine; and treating the resulting quaternary salt with a mixture of weak acidic and weak basic ion exchange resins to convert it into the 2-alkanoylamino-4-nitrophenyl phosphoryl-choline-hydroxide.

  合成一种2-烷酰胺基-4-硝基苯基磷酸胆碱羟化物的方法，可用作尼曼-匹克病的诊断测试中的鞘磷脂酶特异性显色人工底物。该方法包括将2-氨基-4-硝基苯酚与烷酰卤反应以形成烷基苯胺；用β-溴乙基磷酰二氯化物磷酸化烷基苯酚盐形成一种单烷基苯胺磷酸酯和二烷基苯胺磷酸酯的混合物；从混合物中回收单烷基苯胺磷酸酯并用三甲胺季铵化；然后用弱酸性和弱碱性离子交换树脂的混合物处理该季铵盐，将其转化为2-烷酰胺基-4-硝基苯基磷酸胆碱羟化物。
• Synthesis of both D- and L-Fmoc-Abu[PO(OCH2CHCH2)2]-OH for solid phase phosphonopeptide synthesis
  作者：Gideon Shapiro、Dieter Buechler、Vicente Ojea、Esteban Pombo-Villar、Maria Ruiz、Hans-Peter Weber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73724-5

  日期：1993.9

  The Schollkopf bislactim ether asymmetric amino acid synthesis was coupled with a subsequent enzyme mediated ester hydrolysis to generate a practical synthesis of both D and L enantiomers of Fmoc-Abu[PO(OCH2CH=CH2)2]-OH (6). With this building block phosphonopeptide isosteres of serine phosphopeptides are accessible by Fmoc-solid phase peptide synthesis.