1,2-diphenyl-1-nitrooxirane | 26226-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1-nitrooxirane
• 英文别名: 2-nitro-2,3-diphenyl-oxirane；2-nitro-2,3-diphenyloxirane
• CAS: 26226-48-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: HYVJLBUKPYDJCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-1-nitrooxirane 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 生成 联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  α-硝基环氧化物的化学：通过α-硝基环氧化物的亲核开环合成有用的中间体

  摘要：

  各种α-硝基环氧化物通过两种不同的开环方式转化为相应的1,2-二酮。用Pd（O）和DMSO / BF 3 ·Et 2 O（或ClSiMe 3）。除此之外，各种亲核试剂与α-硝基环戊烯氧化物6和α-硝基环己烯氧化物7反应以形成相应的α-取代的酮，其在有机合成中是有用的中间体。这样获得的两种产品即。还通过面包酵母的还原然后内酯化将32和33分别进一步转化为旋光的内酯38和39。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81002-4

文献信息

• One-pot three-component protocol for the synthesis of substituted 2-aminothiazoles
  作者：Shanshan Guo、Donghong Zhao、Yue Zhu、Yongping Yu、Wenteng Chen、Guolin Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1350275

  日期：2017.10.2

  ABSTRACT Substituted 2-aminothiazoles have been synthesized from α-nitro-epoxides, cyanamide, and sodium sulfide through a facile, three-component, and ecofriendly protocol with good to excellent yields. This reaction was achieved at room temperature without any additives. A possible mechanism has also been proposed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 由 α-硝基环氧化物、氰胺和硫化钠通过简便、三组分和环保的方案合成了取代的 2-氨基噻唑，收率良好。该反应是在室温下完成的，没有任何添加剂。还提出了一种可能的机制。图形概要
• Palladium(0) Catalysed Conversion of α-Nitroepoxides into 1,2-Diketones
  作者：Yashwànt D. Vankar、Surendra P. Singh

  DOI：10.1246/cl.1986.1939

  日期：1986.11.5

  A variety of α-nitroepoxides have been found to undergo conversion to the corresponding 1,2-diketones with Pd(PPh3)4. Two examples form α-nitroketones instead of 1,2-diketones.

  发现多种α-硝基环氧化物可以在Pd(PPh3)4的作用下转化为相应的1,2-二酮。有两个例子形成了α-硝基酮，而不是1,2-二酮。
• Efficient and facile strategy to substituted 2-aminothiazoles via ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Yue Zhu、Qilin Wang、Haofan Luo、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.005

  日期：2018.12

  A novel and efficient reaction has been developed to synthesize a set of substituted 2-aminothiazoles from α-nitroepoxides and ammonium thiocyanate. This reaction could proceed smoothly at mild condition, to afford products for a wide range of substrates with good to excellent yields. A possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了一种新颖而有效的反应，以由α-硝基环氧化物和硫氰酸铵合成一组取代的2-氨基噻唑。该反应可以在温和的条件下平稳进行，从而以良好或优异的产率提供用于多种底物的产物。还提出了一种可能的机制。
• Facile, efficient synthesis of polysubstituted thiazoles via α-nitroepoxides and thioureas
  作者：Donghong Zhao、Shanshan Guo、Xiao Guo、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.010

  日期：2016.9

  An efficient synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles via the reaction of α-nitroepoxides and thioureas under mild conditions has been developed. This reaction proceeded well at room temperature, to afford products in excellent yields for a wide range of substrate, and a possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了在温和条件下通过α-硝基环氧化物与硫脲反应有效合成2,4,5-三取代噻唑的方法。该反应在室温下进行得很好，从而为广泛的底物提供了具有优异收率的产物，并且还提出了一种可能的机理。
• A three-component one-pot synthesis of penta-substituted pyrroles via ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Donghong Zhao、Yue Zhu、Shanshan Guo、Wenteng Chen、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.074

  日期：2017.5

  A novel and facile one-pot reaction has been developed to synthesize a variety of penta-substituted pyrroles from α-nitroepoxides, primary amines and dialkyl acetylenedicarboxylates under the conditions without catalyst. Furthermore, the controlled experiments has been performed and a possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了新颖且简便的一锅反应，以在无催化剂的条件下由α-硝基环氧化物，伯胺和乙酰二羧酸二烷基酯合成多种五取代的吡咯。此外，已经进行了受控实验并且还提出了可能的机制。