4-butyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline | 1092982-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-butyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline
• 英文别名: 4-butyl-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinazoline
• CAS: 1092982-46-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: RLURLEHDBQEFGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 六氟异丙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-butyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  一种四氢喹唑啉衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种四氢喹唑啉衍生物及其合成方法和应用。所述的四氢喹唑啉衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将取代的邻氟代苯甲醛与二级胺发生芳环的亲核取代反应，得到邻位被二级胺取代的苯甲醛类化合物；将所述的邻位被二级胺取代的苯甲醛类化合物与胺类化合物反应得到四氢喹唑啉衍生物。该方法操作安全，四氢喹唑啉衍生物的产率最高可达96％，后处理简单，仅需要经过硅胶柱层析即可达到分离。

  公开号：

  CN109651375B

文献信息

• Hexafluoroisopropanol-Mediated Redox-Neutral α-C(sp³)–H Functionalization of Cyclic Amines via Hydride Transfer
  作者：Yao-Bin Shen、Lin-Xuan Wang、Yun-Ming Sun、Feng-Ying Dong、Liping Yu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02606

  日期：2020.2.21

  Hexafluoroisopropanol has been demonstrated as the versatile promoter for redox-neutral α-C(sp3)-H functionalization of cyclic amines via the cascade [1,5]-hydride transfer/cyclization strategy. A wide range of cyclic amines are functionalized into bioactive tetrahydroquinolines, quinazolines, benzoxazines, and benzotriazepines in moderate to excellent yields. This protocol features additive-free conditions

  六氟异丙醇已被证明是通过级联[1,5]-氢化物转移/环化策略用于环胺的氧化还原中性α-C（sp3）-H官能化的多功能促进剂。多种环胺以中等至极好的收率被官能化为具有生物活性的四氢喹啉，喹唑啉，苯并恶嗪和苯并三氮杂ze。该协议具有无添加剂条件，操作简便和广泛的基材范围。
• Facile Formation of Cyclic Aminals through a Brønsted Acid-Promoted Redox Process
  作者：Chen Zhang、Sandip Murarka、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jo802325x

  日期：2009.1.2

  Cyclic aminals were prepared through a Bronsted acid-promoted reaction. This redox neutral process involves iminium ion formation, 1.5 H-transfer, followed by ring closure.
• 一种四氢喹唑啉衍生物及其合成方法和应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109651375B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明提供了一种四氢喹唑啉衍生物及其合成方法和应用。所述的四氢喹唑啉衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将取代的邻氟代苯甲醛与二级胺发生芳环的亲核取代反应，得到邻位被二级胺取代的苯甲醛类化合物；将所述的邻位被二级胺取代的苯甲醛类化合物与胺类化合物反应得到四氢喹唑啉衍生物。该方法操作安全，四氢喹唑啉衍生物的产率最高可达96％，后处理简单，仅需要经过硅胶柱层析即可达到分离。