(R)-1-phenylethylamine hydrochloride | 10277-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-phenylethylamine hydrochloride
• 英文别名: (R)-(+)-α-methylbenzylamine hydrochloride；(R)-(+)-α-phenylethylamine hydrochloride；(R)-α-phenylethylammonuim chloride；(R)-(+)-methylbenzylamine hydrochloride；(1R)-1-phenylethanamine;hydrochloride
• CAS: 10277-86-8
• 化学式: C₈H₁₂N*Cl
• 分子量: 157.643
• InChiKey: YEHGSOZIZRABBU-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenylethylamine hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到R(+)-alpha-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  通过优化制备步骤开发新的S-普瑞巴林合成方法

  摘要：

  在本研究中，我们旨在优化著名的抗惊厥药S-普瑞巴林（（S）-3-（氨基甲基）-5-甲基己酸）的合成阶段。我们使用适当的溶剂和化合物来达到简单易用的方法。这项研究的优势在于避免使用昂贵的环境污染物试剂和溶剂，并且避免使用可回收试剂。除获得更高产率的所得产物外，还防止了中间体和试剂的丢弃是另外的成就。所有结构均通过FT-IR，1 H NMR表征，并使用HPLC分析评估S-普瑞巴林的纯度。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01759-3
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylethanimine hydrochloride 在 三氯硅烷 、 水 、 (S)-3,3'-bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)-1,1'-biisoquinoline N,N'-dioxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-phenylethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过4-三甲基硅基-1,2,3-三唑的Hiyama交叉偶联设计和合成3,3'-三唑基二异喹啉N,N'-二氧化物

  摘要：

  基于1,2,3-三唑和氧化吡啶环之间的强偶极-偶极相互作用，开发了一种有效锁定轴向手性双异喹啉二氧化物3,3'位取代基构象的新策略。 3,3'-bis(1-benzyl-1-1,2,3-triazyl-4-yl)-1,1'-biisoquinoline ,-dioxide ()的晶体结构和DFT计算为此提供了有力的支持。战略。此外，我们成功证明了容易获得的 4-三甲基甲硅烷基-1,2,3-三唑是用于桧山交叉偶联的可行亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153338
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醇 、 β-(N-chloro-N-methoxyamino)-isovaleric acid methyl ester 在 重氮甲烷 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 (R)-1-phenylethylamine hydrochloride 、 (S)-(-)-α-methylbenzylamine hydrochloride 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 3-[methoxy(phenylmethoxy)amino]-3-methylbutanoate 、 methyl 3-[methoxy(phenylmethoxy)amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Kostyanovskii, R. G.; Rudchenko, V. F., Doklady Chemistry, 1982, vol. 263, p. 121 - 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversal of Diastereofacial Selectivity in Hydride Reductions of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：John T. Colyer、Neil G. Andersen、Jason S. Tedrow、Troy S. Soukup、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo0609834

  日期：2006.9.1

  same sulfinyl imine starting materials and changing the reductant to L-Selectride, the stereoselectivity could be efficiently reversed to afford the opposite product diastereomer in high yield and selectivity.

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。
• Selective inhibition of aggrecanase in osteoarthritis treatment
  申请人：Noe C. Mark

  公开号：US20050227997A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  This invention relates to a method of treatment for osteoarthritis involving inhibitors of aggrecanase that demonstrate IC 50 s of less than 20 nM and demonstrate differential potency against matrix metalloproteinases (MMPs) and a disintegrin and metalloproteinases (ADAMs or reprolysins). This invention also relates to compounds, methods of treatment and composition of Formula I: or a therapeutically acceptable salt thereof, wherein X is carbon or nitrogen; R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, and methyl, wherein at least one of R 1 and R 2 is methyl; R 3 and R 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, and methyl, or R 3 and R 4 may be taken together to form a carbonyl group; and R 5 and R 6 are independent substituents in the ortho, meta, or para positions and are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, methyl, and ethyl; with the provisos: when X is carbon, then R 7 and R 8 are both hydrogen and at least one of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 is hydroxy; when X is carbon and R 5 is para-halo, then at least one of R 6 , R 3 , and R 4 is not hydrogen; when X is nitrogen, then R 8 is not present and R 7 is hydrogen or a group of the formula: wherein, Y is —CH 2 —NH 2 or —NH—CH 3 ; and when X is nitrogen and R 7 is H, then R 3 and R 4 are taken together to form a carbonyl group.

  这项发明涉及一种治疗骨关节炎的方法，涉及抑制aggrecanase的抑制剂，其IC50小于20 nM，并且对基质金属蛋白酶（MMPs）和脱粒蛋白酶（ADAMs或reprolysins）表现出差异的效力。这项发明还涉及化合物、治疗方法和Formula I的组成： 或其治疗上可接受的盐，其中X为碳或氮； R1和R2分别选自氢、羟基和甲基组成的群，其中至少一个为甲基； R3和R4分别选自氢、羟基和甲基组成的群，或R3和R4可一起形成一个羰基；以及 R5和R6是正交位、间位或对位的独立取代基，分别选自氢、卤素、氰基、甲基和乙基；附加条件： 当X为碳时，R7和R8都是氢，且至少一个R1、R2、R3和R4为羟基； 当X为碳且R5为对位卤素时，至少一个R6、R3和R4不是氢； 当X为氮时，R8不存在且R7为氢或一个公式的基团： 其中，Y为—CH2—NH2或—NH—CH3；以及 当X为氮且R7为H时，R3和R4一起形成一个羰基。
• Synthesis and extraction properties of some lariat ethers derived from the spontaneously resolved guaifenesin, 3-(2-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol
  作者：Zemfira A. Bredikhina、Rimma M. Eliseenkova、Robert R. Fayzullin、Viktorina G. Novikova、Sergey V. Kharlamov、Dilyara R. Sharafutdinova、Shamil K. Latypov、Alexander A. Bredikhin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a02

  日期：——

  Capable of spontaneous resolution rac-3-(2-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol, guaifenesin 1 has been proposed as a cheap and readily available enantiopure precursor for the synthesis of nonracemic crown ethers having ligating OAr and OMe arms (lariat ethers). The crowns studied failed to form stable host/guest complexes with amine hydrochloride salts; the effective complexation was achieved using hexafluorophosphate

  能够自发拆分外消旋-3-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇，愈创甘油醚 1 已被提议作为一种廉价且容易获得的对映体纯前体，用于合成具有结扎 OAr 和 OMe 臂的非外消旋冠醚（套索醚） ）。研究的牙冠未能与胺盐酸盐形成稳定的宿主/客体复合物；使用六氟磷酸盐实现了有效的络合。套索醚11c 实现了R*NH2·HPF6 的适度对映体识别。总的来说，提取的对映选择性与套索醚的提取能力成反比。
• Selective inhibitors of aggrecanase in osteoarthritis treatment
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1081137A1

  公开（公告）日：2001-03-07

  This invention relates to a method of treatment for osteoarthritis involving inhibitors of aggrecanase that demonstrate IC50s of less than 20 nM and demonstrate differential potency against matrix metalloproteinases (MMPs) and a disintegrin and metalloproteinases (ADAMs or reprolysins). This invention also relates to compounds, methods of treatment and composition of Formula I: or a therapeutically acceptable salt thereof, wherein X is carbon or nitrogen; R1 and R2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, and methyl, wherein at least one of R1 and R2 is methyl; R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, and methyl, or R3 and R4 may be taken together to form a carbonyl group; and R5 and R6 are independent substituents in the ortho, meta, or para positions and are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, methyl, and ethyl; with the provisos: when X is carbon, then R7 and R8 are both hydrogen and at least one of R1, R2, R3, and R4 is hydroxy; when X is carbon and R5 is para-halo, then at least one of R6, R3, and R4 is not hydrogen; when X is nitrogen, then R8 is not present and R7 is hydrogen or a group of the formula: wherein, Y is -CH2-NH2 or -NH-CH3; and when X is nitrogen and R7 is H, then R3 and R4 are taken together to form a carbonyl group.

  这项发明涉及一种治疗骨关节炎的方法，涉及抑制aggrecanase的方法，其IC50小于20 nM，并且对基质金属蛋白酶（MMPs）和脱粒蛋白酶（ADAMs或reprolysins）表现出差异的效力。该发明还涉及化合物、治疗方法和Formula I的组成： 或其治疗上可接受的盐，其中 X为碳或氮； R1和R2分别选自氢、羟基和甲基组成的群，其中至少一个为甲基； R3和R4分别选自氢、羟基和甲基组成的群，或R3和R4可一起形成羰基；以及 R5和R6是正交位、间位或对位的独立取代基，分别选自氢、卤素、氰基、甲基和乙基组成的群； 附加条件： 当X为碳时，R7和R8均为氢，且R1、R2、R3和R4中至少一个为羟基； 当X为碳且R5为对位卤素时，至少一个R6、R3和R4不是氢； 当X为氮时，R8不存在，R7为氢或下式的基团： 其中，Y为-CH2-NH2或-NH-CH3；以及 当X为氮且R7为H时，R3和R4一起形成羰基。
• Green synthesis of primary, secondary, and tertiary amides through oxidative amidation of methyl groups with amine hydrochlorides over recyclable CoFe₂O₄ NPs
  作者：Esmaiel Eidi、Mohammad Zaman Kassaee

  DOI：10.1039/c6ra20902e

  日期：——

  practical and efficient method is developed for efficient synthesis of a wide variety of 1°, 2°, and 3° amides through amidation of methylarenes with amine hydrochloride salts, over magnetic CoFe2O4 NPs as a recyclable nanocatalyst, and aqueous tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. This economically sound amidation reaction is operationally straightforward and provides desired amides in good to excellent

  开发了一种实用而有效的方法，通过在磁性CoFe 2 O 4 NPs上作为可循环利用的纳米催化剂和甲基叔丁基胺与盐酸胺盐酸盐进行酰胺化，来高效合成各种1°，2°和3°酰胺。丁基过氧化氢作为氧化剂。这种经济上合理的酰胺化反应操作简便，在温和的条件下，可以以良好或优异的收率提供所需的酰胺。