2-(cyclohexyloxy)naphthalene | 31582-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(cyclohexyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2-Cyclohexyloxynaphthalene
• CAS: 31582-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: QJUCPQOMFYEUCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  362.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(cyclohexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  脱羧C（sp3）-O交叉偶联

  摘要：

  烷基芳基醚是药物和农业化学中重要的一类化合物。烷基亲电试剂与酚类的催化C（sp 3）-O交叉偶联是烷基芳基醚合成的未探索的断开策略，具有克服现有方法（例如C（sp 2）-的某些主要局限性）的潜力O交叉偶联和S N 2反应。本文报道了串联的光氧化还原和铜催化以实现烷基N的脱羧C（sp 3）-O偶联‐羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与酚在温和的反应条件下形成的酯。该方法用于使用容易获得的烷基羧酸（包括许多天然产物和药物分子）合成各种烷基芳基醚。证明了在范围和功能组对现有方法的容忍度方面的互补性。

  DOI：

  10.1002/anie.201808024

文献信息

• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Ethers by Solvent-Free Dehydrogenative Aromatization: Mechanism, Scope, and Limitations Under Aerobic and Non-Aerobic Conditions
  作者：Marc Sutter、Romain Lafon、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201300485

  日期：2013.9

  derivatives and alcohols, both non-aromatic precursors, aryl ethers could be synthesized in good yields and with good selectivities in the presence of a catalytic amount of Pd/C, in one step, without added solvent, in a reaction vessel open to air. For less reactive substrates, the addition of 1-octene in a closed system under non-aerobic conditions improved the conversion. In addition, the catalyst could

  以环己酮衍生物和醇为原料，这两种非芳香族前体，芳醚可以在催化量的 Pd/C 存在下以良好的产率和良好的选择性在一个步骤中合成，无需添加溶剂，在打开的反应容器中空气。对于反应性较低的底物，在非有氧条件下在封闭系统中添加 1-辛烯可提高转化率。此外，催化剂可以循环多次使用，芳醚收率没有下降。该方法也用于四氢萘酮衍生物和多元醇。进行了几个反应以提出这种转化的机制。形成烯醇醚，然后进行脱氢反应似乎是该反应的关键步骤。
• Copper Catalyzed sp³ C–H Etherification with Acyl Protected Phenols
  作者：Tolani K. Salvador、Charles H. Arnett、Subrata Kundu、Nicholas G. Sapiezynski、Jeffery A. Bertke、Mahdi Raghibi Boroujeni、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/jacs.6b09057

  日期：2016.12.28

  A variety of acyl protected phenols AcOAr participate in sp3 C-H etherification of substrates R-H to give alkyl aryl ethers R-OAr employing tBuOOtBu as oxidant with copper(I) β-diketiminato catalysts [CuI]. Although 1°, 2°, and 3° C-H bonds may be functionalized, selectivity studies reveal a preference for the construction of hindered, 3° C-OAr bonds. Mechanistic studies indicate that β-diketiminato

  多种酰基保护的酚 AcOAr 参与底物 RH 的 sp3 CH 醚化，以 tBuOOtBu 作为氧化剂与铜 (I) β-二酮亚胺催化剂 [CuI] 一起得到烷基芳基醚 R-OAr。尽管 1°、2° 和 3° CH 键可以被官能化，但选择性研究表明优先构建受阻的 3° C-OAr 键。机理研究表明，β-二酮亚氨基铜 (II) 酚盐 [CuII]-OAr 在此 CO 键形成反应中起关键作用，通过 AcOAr 与 [CuI]-OtBu 中间体的酯交换反应形成 [CuI] 与 tBuOOtBu 反应。
• The acid-catalysed addition of phenols and acetic acid to alkenes
  作者：D. T. Dalgleish、D. C. Nonhebel、P. L. Pauson

  DOI：10.1039/j39710001174

  日期：——

  High yields of ethers are obtained from the title reaction using fluoroboric acid as catalyst. Competitive reactions between cyclohexene and oct-1-ene show remarkably small but solvent dependent selectivity. Addition of acetic acid to the same pair of alkenes is similarly unselective.

  使用氟硼酸作为催化剂，由标题反应可得到高产率的醚。环己烯和辛-1-烯之间的竞争反应显示出很小的选择性，但取决于溶剂。类似地，将乙酸添加到相同的一对烯烃中是非选择性的。
• Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process
  申请人：——

  公开号：US20040229162A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Photoacid generators have formula (1) wherein R 1 and R 2 are alkyl, or R 1 and R 2 , taken together, may form a C 4 -C 6 ring structure with sulfur, R is hydrogen or alkyl, R′ is hydrogen, alkyl, alkoxyl or nitro, n is 1 to 6, and Y − is alkylsulfonate, arylsulfonate, bisalkylsulfonylimide or trisalkylsulfonylmethide. Chemically amplified resist compositions comprising the same have improved resolution, thermal stability, storage stability and minimized line edge roughness. 1

  光酸发生剂的化学式为（1），其中R1和R2是烷基，或者R1和R2结合在一起，可以形成带有硫的C4-C6环结构，R为氢或烷基，R'为氢、烷基、烷氧基或硝基，n为1至6，Y-为烷基磺酸盐、芳基磺酸盐、双烷基磺酰亚胺或三烷基磺酰甲基。包含上述光酸发生剂的化学增感型光阻组合物具有更好的分辨率、热稳定性、储存稳定性和最小化线边粗糙度。
• Wang, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1933, vol. 1, p. 59,62
  作者：Wang

  DOI：——

  日期：——