4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)morpholine | 112918-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)morpholine
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)morpholine；N-Fmoc-morpholine；9H-fluoren-9-ylmethyl morpholine-4-carboxylate
• CAS: 112918-83-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: XMELEKSHRVBSRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)morpholine 在 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以93%的产率得到吗啉
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中简单有效地去除Fmoc †

  摘要：

  开发了一种温和的方法，可有效去除离子液体中的芴基甲氧基羰基（Fmoc）。弱碱（例如三乙胺）和[Bmim] [BF 4 ]的组合可使整个系统在较短的反应时间内更有效地在室温下裂解各种胺和氨基酸甲酯。该方法即使在带有酸敏感保护基的N -Fmoc氨基酸和N-烷基化的氨基酸甲基酯的情况下也能很好地起作用。无溶剂条件为溶液相肽合成和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。

  DOI：

  10.1039/c7ra04425a
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以75%的产率得到4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  基于光引发的碱增殖反应和氧化还原引发的多米诺自由基光聚合

  摘要：

  描述了基于光触发的碱扩散反应和氧化还原引发的多米诺自由基光聚合反应（DFRP）动力学的详细评估，该条件是通过在聚合物薄膜中进行反应消除聚合热的条件下进行的。首先，与光笼式碱体系相比，多米诺光引发体系在胺生成的光效率方面取得了重大突破，光敏性得到了显着改善。其次，已经详细描述了基础放大器（BA）的结构特征和反应温度，这两个是影响扩散速率的重要因素。第三，在聚合物薄膜中研究了不同的多米诺光引发组分，例如BA，过氧化物和丙烯酸酯。结果表明，一级和二级BAs都是DFRP的有效催化剂。K为扩散胺的值。最终，在DFRP中实现了辐照后的显着后转换。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，1560至69年

  DOI：

  10.1002/pola.27149

文献信息

• N-Urethane protection of amines and amino acids in an ionic liquid
  作者：M. L. Di Gioia、A. Gagliardi、A. Leggio、V. Leotta、E. Romio、A. Liguori

  DOI：10.1039/c5ra12121c

  日期：——

  Fmoc and Cbz direct protection of amino groups is efficiently performed in [Bmim][BF₄] ionic liquid.

  Fmoc和Cbz对氨基团的直接保护在[Bmim][BF₄]离子液体中高效进行。
• An efficient and expeditious Fmoc protection of amines and amino acids in aqueous media
  作者：Manoj B. Gawande、Paula S. Branco

  DOI：10.1039/c1gc15868f

  日期：——

  A new and environmentally friendly Fmoc protection of a variety of aliphatic and aromatic amines, amino acids, amino alcohols and amino phenols is reported in aqueous media under mild and catalyst-free conditions. The reaction proved to be chemoselective in presence of ambident nucleophiles.

  报道了一种新的环保Fmoc保护方法，适用于多种脂肪族和芳香族胺、氨基酸、氨基醇和氨基酚，在温和且无催化剂的水相环境中进行。该反应在存在双齿亲核试剂的情况下证明具有化学选择性。
• Greener, Efficient and Catalyst-Free Ultrasonic-Assisted Protocol for the<i>N</i>-Fmoc Protection of Amines
  作者：Rachida Mansouri、Zineb Aouf、Salah Lakrout、Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.5935/0103-5053.20150286

  日期：——

  A simple, eco-sustainable method for the N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl) (N-Fmoc) protection of various structurally amines under ultrasonic irradiation is reported. The corresponding N- Fmoc derivatives were obtained in good to excellent yields within short reaction time. The reaction proceeds without the formation of any side product. Mildness, efficiency and easier work are the main advantages of this new protocol.
• Simple and efficient Fmoc removal in ionic liquid
  作者：M. L. Di Gioia、P. Costanzo、A. De Nino、L. Maiuolo、M. Nardi、F. Olivito、A. Procopio

  DOI：10.1039/c7ra04425a

  日期：——

  A mild method for an efficient removal of the fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) group in ionic liquid was developed. The combination of a weak base such as triethylamine and [Bmim][BF4] makes the entire system more efficient for the cleavage at room temperature of various amines and amino acid methyl esters in short reaction times. The procedure works well even in the case of N-Fmoc amino acids bearing

  开发了一种温和的方法，可有效去除离子液体中的芴基甲氧基羰基（Fmoc）。弱碱（例如三乙胺）和[Bmim] [BF 4 ]的组合可使整个系统在较短的反应时间内更有效地在室温下裂解各种胺和氨基酸甲酯。该方法即使在带有酸敏感保护基的N -Fmoc氨基酸和N-烷基化的氨基酸甲基酯的情况下也能很好地起作用。无溶剂条件为溶液相肽合成和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。
• Domino free radical photopolymerization based on phototriggered base proliferation reaction and redox initiation
  作者：Minghui He、Shun Jiang、Ruixin Xu、Jianwen Yang、Zhaohua Zeng、Guangxue Chen

  DOI：10.1002/pola.27149

  日期：2014.6

  kinetics of domino free radical photopolymerization (DFRP) based on phototriggered base proliferation reaction and redox initiation was described in the condition of eliminating the heat of polymerization via reacting in the thin polymer films. First, domino photoinitiating system made a substantial breakthrough in the photoefficiency of amine generation in contrast to photocaged base system, exhibiting

  描述了基于光触发的碱扩散反应和氧化还原引发的多米诺自由基光聚合反应（DFRP）动力学的详细评估，该条件是通过在聚合物薄膜中进行反应消除聚合热的条件下进行的。首先，与光笼式碱体系相比，多米诺光引发体系在胺生成的光效率方面取得了重大突破，光敏性得到了显着改善。其次，已经详细描述了基础放大器（BA）的结构特征和反应温度，这两个是影响扩散速率的重要因素。第三，在聚合物薄膜中研究了不同的多米诺光引发组分，例如BA，过氧化物和丙烯酸酯。结果表明，一级和二级BAs都是DFRP的有效催化剂。K为扩散胺的值。最终，在DFRP中实现了辐照后的显着后转换。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，1560至69年