(E)-(1-nitroethene-1,2-diyl)dibenzene | 1215-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(1-nitroethene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: Stilbene, alpha-nitro-；[(E)-2-nitro-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 1215-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: QIFBVYLHLLTNLI-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-74 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  339.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25 mg/ml； DMF:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/ml； DMSO：20 mg/ml；乙醇：12 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-nitroethene-1,2-diyl)dibenzene 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Titanium Trichloride Mediated Reduction of Nitrostyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-03-0697
• 作为产物：
  描述：

  内消旋-1,2-二硝基-1,2-二苯基乙烷 在 甲醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 (E)-(1-nitroethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of nitronates with persulfate and with silver ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00827a002

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Pyrrole-2-carboxaldehydes and 3-Pyrrolin-2-ones from Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Aaron R. Coffin、Michael A. Roussell、Elina Tserlin、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo061043m

  日期：2006.8.1

  A regiocontrolled synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes was completed in two steps from acyclic starting materials. A Barton−Zard pyrrole synthesis between N-methoxy-N-methyl-2-isocyanoacetamide and α-nitroalkenes or β-nitroacetates provided N-methoxy-N-methyl pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides), which were converted into the corresponding pyrrole-2-carboxaldehydes by

  从无环起始原料开始的两步中完成了区域控制的3,4-二取代的吡咯-2-甲醛的合成。N-甲氧基-N-甲基-2-异氰基乙酰胺与α-硝基烯烃或β-硝基乙酸酯之间的Barton-Zard吡咯合成提供了N-甲氧基-N-甲基吡咯-2-羧酰胺（吡咯Weinreb酰胺），将其转化为氢化铝锂处理得到相应的吡咯-2-甲醛。吡咯-2-甲醛的区域选择性氧化得到相应的3，4-二取代的3-吡咯啉-2-酮。
• Insights into the diastereoselective control in the sulfa-Michael addition of thiols to nitroalkenes: stereoelectronic effect in the cyclic chelated transition state
  作者：Jiandong Wang、Pingfan Li、Zhanhui Yang、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.030

  日期：2016.1

  two approximately 1,2-diaxial substituents due to stereoelectronic effect control. The stereoelectronic effect in the cyclic chelated transition state was probed and verified by tuning the steric bulkiness of the corresponding substituents. The reaction involving 1-nitrocyclohexene provided perfect support for the proposed diastereoselective control model. The current investigation provided not only

  研究了磺胺-迈克尔加成硝基烯烃和硫醇锂后进行质子化的非对映选择性控制。首先将硫醇锂添加到硝基烯烃中，得到环状的锂螯合的硝酸盐。由于具有立体电子效应，通过螯合物控制的六元半椅过渡态带有两个大约1,2-双轴取代基，证明了随后的硝酸盐动力学质子化是立体化学决定因素。通过调节相应取代基的空间体积，探索并验证了在环状螯合过渡态下的立体电子效应。涉及1-硝基环己烯的反应为提出的非对映选择性控制模型提供了完美的支持。
• BIOCATALYST FOR CATALYTIC HYDROAMINATION
  申请人：Hauer Bernhard

  公开号：US20120123155A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to a method for the enzymatic hydroamination of C—C double bonds catalyzed by enzymes structurally and/or functionally related to phenylalanine ammonia lyase (PAL) isolated from microorganisms of Petroselinum crispum, Rhodoturula glutinis and/or functional active derivatives thereof.

  本发明涉及一种由与从欧芹、红曹霉等微生物中分离的结构和/或功能上与苯丙氨酸氨基裂解酶（PAL）相关的酶催化的C—C双键的酶促水氨化方法。
• A Convenient Method for the Preparation of Nitro Olefins by Nitration of Olefins with Nitrogen Monoxide
  作者：Eiichiro Hata、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.3629

  日期：1995.12

  Olefins with a terminal double bond or conjugated with aromatic nucleus are successfully nitrated into nitro olefins in good-to-high yields on treatment with nitrogen monoxide (NO) in 1,2-dichloroethane. Nitro alcohols formed as by-products are dehydrated to yield nitro olefins by the subsequent treatment with acidic activated alumina. By GC analysis, it was confirmed that an equimolar amount of nitrogen

  在 1,2-二氯乙烷中用一氧化氮 (NO) 处理后，具有末端双键或与芳核共轭的烯烃成功硝化为硝基烯烃，产率从高到高。作为副产物形成的硝基醇通过随后用酸性活性氧化铝处理而脱水以产生硝基烯烃。通过GC分析，证实在本硝化过程中产生了等摩尔量的氮气。描述了一种可能的反应途径，包括形成硝基亚硝基化合物，即关键中间体。关键中间体通过与一氧化氮反应转化为硝基烯烃。
• Stereoselective synthesis of<i>cis</i>and<i>trans</i>four-membered cyclic nitrones
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Lauri M. Manninen、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070202

  日期：——

  yield the trans four-membered cyclic nitrones 12–13 upon reaction with 6. Nitroalkene 4i reacts with 6c to give a 1:1 mixture of the cis and trans four-membered cyclic nitrones 9g and 13i. The trans stereochemistry of trans-N,N-diethyl-2, 3-dihydro-3-(2-methoxynaphthalenyl)-2-methyl-4-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide (13k) was elucidated by means of X-ray analysis. Only from the reaction of 1-nitrocyclopentene

  硝基烯烃3-5与乙撑胺（1-氨基乙炔）6反应生成四元环硝酮（2,3-二氢叠氮基1-氧化物）7-13。的硝基烯烃3和5C得到顺fourmembered环状硝酮7-11，而4和5B得到反式反应时fourmembered环状硝酮12-13与6。硝基烯烃4i与6c反应，生成1：1的顺式和反式四元环硝酮9g和13i混合物。这反式的立体化学反式- N，N-二乙基-2-，3-二氢-3-（2- methoxynaphthalenyl）-2-甲基-4-苯基-2- azetecarboxamide 1-氧化物（13K）通过X射线的装置阐明分析。仅从1-硝基环戊烯（5a）与最初形成的（4 + 2）环加合物6c的反应中，分离出了硝酸酯17。17的热环收缩产生3a，4、5、6-四氢-N，N-二甲基-3-苯基-3 H-环戊[c]异恶唑-3-羧酰胺（19），其结构由下式确定： X射线分析。该反式与顺式硝酮相比，四元环硝